4-(3,4,5,6-四氢吡喃-2-氧基)苯甲酸 | 35486-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4,5,6-四氢吡喃-2-氧基)苯甲酸
• 英文名称: 4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzoic acid；4-(oxan-2-yloxy)benzoic acid
• CAS: 35486-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GIDLWOPUFGMILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  387.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,5,6-四氢吡喃-2-氧基)苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 potassium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular general-acid and electrostatic catalysis in acetal hydrolysis. Hydrolysis of 2-(substituted phenoxy)-6-carboxytetrahydropyrans and 2-alkoxy-6-carboxytetrahydropyrans

  摘要：

  Rate constants have been determined for hydrolysis of a series of trans-2-(substituted phenoxy)-6-carboxytetrahydropyrans (e,a) in H2O and 50% dioxane-H2O. The second-order rate constant (k2) for the apparent hydronium ion catalyzed reaction of the anionic species of the p-nitro derivative in 50% dioxane-H2O (50-degrees-C) is 620-fold larger than the second-order rate constant for hydrolysis of 2-(p-nitrophenoxy)tetrahydropyran. The slope (rho) of the Hammett plot of log k2 vs sigma is approximately 0, which supports a mechanism involving intramolecular general-acid catalysis by the un-ionized carboxyl group with proton transfer to the leaving group oxygen. Sizable catalytic effects can therefore be obtained in an intramolecular general-acid-catalyzed reaction when the leaving group is sufficiently good, even though the steric fit is poor and proton transfer may necessarily occur via an intervening water molecule. Intramolecular general-acid-catalyzed ring opening is not a favorable process in the hydrolysis of tetrahydropyranyl acetals; such a mechanism does not occur in the hydrolysis of 2-alkoxy-6-carboxytetrahydropyrans. In the pH-independent decomposition of 2-(p-nitrophenoxy)-6-carboxytetrahydropyran at pH > 6, the neighboring carboxylate anion participates electrostatically in 50% dioxane-H2O and gives a 10-fold rate enhancement. The plot of log k(obsd) vs pH for hydrolysis of 2-(o-carboxyphenoxy)-6-carboxytetrahydropyran is bell shaped, which indicates that the monoanionic species is maximally reactive. The rate enhancement in that reaction in comparison with the hydrolysis of 2-(p-carboxyphenoxy)-6-carboxytetrahydropyran or 2-(p-carboxyphenoxy)tetrahydropyran is a factor of (2-4) x 10(3) in H2O but is 10(4)-10(5) in 50% dioxane-H2O. The o-carboxyl group acts as an intramolecular general acid. However, bifunctional catalysis does not take place in this system. The lack of efficient electrostatic facilitation of these reactions by a neighboring carboxylate anion is most likely due to the energy expenditure required for the 6-carboxylate group to approach the developing oxocarbonium ion closely. There is no chemical support for proposed mechanisms of lysozyme-catalyzed reactions that involve intracomplex general-acid-catalyzed opening of an unstrained hexose ring or large electrostatic stabilization effects by Asp-52.

  DOI：

  10.1021/ja00020a028
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(3,4,5,6-四氢吡喃-2-氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and mesomorphism of di-, tetra- and hexa-catenar liquid crystals based on 2,2′-bipyridine

  摘要：

  2,2'-联吡啶已知可与多种金属中心配位。本文合成了液晶态的二链（二联）、四链（四联）和六链（六联）联吡啶，并描述了它们的介晶性质。对于四联联吡啶，合成了一系列完整的同系物，从四甲氧基到四十四烷氧基，相图显示了从短链长度的向列相和近晶C相，经过立方相到柱状相的经典演化过程。

  DOI：

  10.1039/a706400d

文献信息

• Process for the carboxylation of aryl halides with palladium catalysts
  申请人：Intitut Català d'Investigació Química (ICIQ)

  公开号：EP2311788A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  A process for the carboxylation of an aryl halide to yield an aryl carboxylic acid, in which the aryl halide and CO2 are contacted in an organic solvent under inert atmosphere and in the presence of a reducing agent and an adequate catalyst system.

  一种用于将芳基卤化物羧化为芳基羧酸的过程，在有机溶剂中，在惰性气氛下，与CO2接触，并在还原剂和适当的催化剂系统存在下。
• ALKALOID MONOMERS, LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS AND POLYMER NETWORKS DERIVED THEREFROM
  申请人：Goldfinger Marc B.

  公开号：US20110193019A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Disclosed is the chemical synthesis of chiral alkaloid monomers, liquid crystal compositions comprising the chiral alkaloid monomers, and polymerization of the liquid crystal compositions to provide polymer networks with useful cholesteric optical properties and stability.

  公开了手性生物碱单体的化学合成、包含手性生物碱单体的液晶组合物，以及液晶组合物的聚合，以提供具有有用的胆甾光学性能和稳定性的聚合物网络。
• Saishin N compounds, process for preparing same and antiulcer agents
  申请人：Tokyo Tanabe Co. Ltd.

  公开号：US05661166A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  A Saishin N derivative represented by the following general formula: ##STR1## wherein X represents a carbonyl group or a >CH--ORx group, or X bonds to a carbon atom in Y or Z to represent a >C(ORx)--O-- group; Y and Z may be the same or different and each represents a carbonyl group or a >CH--ORy group, or each bonds to an oxygen atom in X to represent a >CH-- group; the broken line represents an optional bond; and Rx and Ry may be the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl, aralkenyl, aralkyl, heterocyclic-alkyl or acyl group, is provided which is therapeutically usable as an antiulcer agent.

  由以下一般公式表示的Saishin N衍生物：##STR1##其中X代表一个羰基或一个>CH--ORx基团，或X与Y或Z中的碳原子结合以表示一个>C(ORx)--O--基团；Y和Z可以相同也可以不同，每个代表一个羰基或一个>CH--ORy基团，或每个与X中的氧原子结合以表示一个>CH--基团；断线表示一个可选键；Rx和Ry可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子或一个烷基，烯基，芳烯基，芳基烷基，杂环烷基或酰基基团，提供了一种可作为抗溃疡药物使用的化合物。
• A simple, mild and efficient procedure for selective cleavage of prenyl esters using silica-supported sodium hydrogen sulphate as a heterogenous catalyst
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02858-7

  日期：2003.2

  Prenyl esters were selectively and efficiently cleaved under slightly acidic reaction conditions using silica-supported sodium hydrogen sulfate as a heterogenous catalyst at room temperature to regenerate the parent carboxylic acids in very high yields.

  在室温下，使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂，在微酸性反应条件下选择性和有效地裂解异戊二烯酸酯，从而以很高的产率再生母体羧酸。
• エステル結合を有するビスフェノール誘導体
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2018070546A

  公开（公告）日：2018-05-10

  【課題】 本発明が解決しようとする課題は、エステル結合を有する化合物を得るために有用な製造中間体、及びそれを用いた簡便かつ高純度にエステル結合を有する化合物の得る製造方法を提供することである。すなわち、本発明は、エステル結合を有するビスフェノール誘導体、その製造方法及び当該ビスフェノール誘導体を中間体として製造される化合物を提供する。更に、当該ビスフェノール誘導体を中間体として製造される化合物を含有する重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。【解決手段】 本願発明は、一般式（Ｉ−Ｃ）で表され、Ａ１及びＡ２の少なくとも一方が１つの置換基Ｌによって置換されていることを特徴とするエステル結合を有するビスフェノール誘導体である。【選択図】 なし

  本发明旨在解决的问题是提供一种用于获得具有酯键的化合物的有用制造中间体，以及利用该中间体简便高纯度地获得具有酯键的化合物的制造方法。换言之，本发明提供了具有酯键的双酚衍生物、其制造方法以及作为中间体制造的化合物。此外，通过聚合含有作为中间体制造的双酚衍生物的化合物的聚合性组合物，可获得聚合物，并提供利用该聚合物制备的光学异性体。【解决手段】本申请发明是一种具有酯键的双酚衍生物，其由通式（I-C）表示，并且至少A1和A2中的一个被一个取代基L取代。【选择图】无