(4-(oct-1-ynyl)phenyl)methanol | 99209-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(oct-1-ynyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(1'-n-octynyl)benzyl alcohol；4-(1-Octynyl)benzyl alcohol；(4-oct-1-ynylphenyl)methanol
• CAS: 99209-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: IHBMTVYQQSKGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(oct-1-ynyl)phenyl)methanol 在 水 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (2S,4R)-N-(4-methoxyphenethyl)-4-((4-(oct-1-yn-1-yl)benzyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯烷羧酰胺类似物作为肝细胞癌潜在化学治疗剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  OSU-2S成功靶向不同的恶性肿瘤，鼓励我们设计和合成一系列新颖的吡咯烷芳基羧酰胺衍生物。在这种情况下，我们发现，酰胺性质和系链长度是OSU-2S这些新的和刚性的类似物的抗癌活性的关键决定因素。最有效的类似物通过与OSU-2S类似的机制诱导癌细胞的凋亡，除了它们具有诱导细胞周期停滞和抑制癌细胞迁移的能力外，还可能通过PKCδ的激活。当针对正在研究的癌细胞系进行测试时，化合物10m具有与OSU-2S相当的抗癌能力，并且发现对正常细胞更安全。此外，复合在肝细胞癌（HCC）中，发现10m的效力比抗癌药物索拉非尼强2倍。新开发的化合物代表了治疗HCC的治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.054
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-octyn-1-yl)benzaldehyde 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以12.5 g (82%)的产率得到(4-(oct-1-ynyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Arachidonic acid analogues, processes for their preparation and their

  摘要：

  一种具有以下式（I）的化合物：##STR1## 或其盐，其中Y是一个基团--O(CH₂)ₘCH<, --(CH₂)ₘCH<, 或 --CH=CH<，其中m是1到5的整数，n是4到12的整数，R^1和R^2中的每一个，可以相同也可以不同，代表氢或C₁-₆烷基，X代表双键或三键，A和B中的每一个在X为双键时代表氢，或者当X为三键时A和B都不存在，对治疗过敏性疾病有用。

  公开号：

  US04699995A1

文献信息

• Polypyrrole-Supported Graphite Felt for Acetylene Coupling Reaction in Solid Phase
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Shinya Chiba、Hiroshi Ikezoe、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1055/s-2004-834835

  日期：——

  immobilization on graphite felt for solid-phase acetylene coupling reaction was achieved by electrochemical polymerization of the substrate precursor containing a pyrrole side chain, where the amount of substrate on the electrode surface was easily controlled by the number of repeated cyclic voltammetric scannings. Couplings between terminal acetylenes and the iodobenzene-modified graphite felt electrode

  用于固相乙炔偶联反应的基板固定在石墨毡上是通过含有吡咯侧链的基板前体的电化学聚合实现的，其中电极表面的基板数量很容易通过重复循环伏安扫描的次数来控制。端乙炔与碘苯改性石墨毡电极或芳香族碘化物与端乙炔改性石墨毡电极在钯催化剂存在下的偶合顺利进行，产率令人满意。
• Acetylene compound, liquid crystal composition and liquid crystal element
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US06217793B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Provided are novel acetylene compounds which are useful as a component for a liquid crystal composition used for a liquid crystal element, a liquid crystal composition containing said compounds and a liquid crystal element using said liquid crystal composition. The acetylene compound is represented by Formula (1): n-CmH2m+1—C≡C—A—Z1—B—Y1—R1  (1) wherein m represents an integer of 2 to 24; R1 represents a linear or branched alkyl group, a linear or branched alkoxyalkyl group, a linear or branched alkenyl group, or a linear or branched alkenyloxyalkyl group each of which may be substituted with a halogen atom; R1 may have an asymmetric carbon atom, and the asymmetric carbon atom may be optically active; A and B represents a cyclic group such as a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group and the like each of which may be substituted with a halogen atom.

  提供的是新型乙炔化合物，可用作液晶元件所使用的液晶组分，包含该化合物的液晶组合物以及使用该液晶组合物的液晶元件。该乙炔化合物由式（1）表示：n-CmH2m+1—C≡C—A—Z1—B—Y1—R1  (1)其中，m表示2至24的整数；R1表示线性或支链烷基、线性或支链烷氧基烷基、线性或支链烯基或线性或支链烯氧基烷基，每个基团均可用卤素原子取代；R1可能具有不对称碳原子，且该不对称碳原子可能具有光学活性；A和B表示环状基团，例如苯基团、联苯基团、萘基团等，每个基团均可用卤素原子取代。
• Arachidonic acid analogues, processes for their preparation and their use in medicine
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0142145A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  A compound of formula (I): or a salt thereof, in which Y is a group where m is an integer of from 1 to 5, n is an integer of from 4 to 12, each of R' and R2, which may be the same or different, represents hydrogen or C1-6 alkyl, X represents a double or triple bond, and each of A and B represents hydrogen when X is a double bond, or both A and B are absent when X is a triple bond, is useful in treating allergic diseases.

  式（I）化合物：或其盐，其中 Y 是一个基团，其中 m 是 1 至 5 的整数，n 是 4 至 12 的整数，R'和 R2（可以相同或不同）各自代表氢或 C1-6 烷基，X 代表双键或三键，当 X 是双键时，A 和 B 各自代表氢，当 X 是三键时，A 和 B 都不代表氢，该化合物可用于治疗过敏性疾病。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS AND ALLOSTERIC ACTIVATORS OF SPHINGOSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS ET ACTIVATEURS ALLOSTÉRIQUES DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2014118556A3

  公开（公告）日：2014-09-25
• Structure–Activity Relationships and Molecular Modeling of Sphingosine Kinase Inhibitors
  作者：Dong Jae Baek、Neil MacRitchie、Nahoum G. Anthony、Simon P. Mackay、Susan Pyne、Nigel J. Pyne、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jm401399c

  日期：2013.11.27

  The design, synthesis, and evaluation of the potency of new isoform-selective inhibitors of sphingosine kinases I and 2 (SK1 and SK2), the enzyme that catalyzes the phosphorylation of D-erythro-sphingosine to produce the key signaling lipid, sphingosine 1-phosphate, are described. Recently, we reported that 1-(4-octylphenethyl)piperidin-4-ol (RB-005) is a selective inhibitor of SK1. Here we report the synthesis of 43 new analogues of RB-005, in which the lipophilic tail, polar headgroup, and linker region were modified to extend the structure-activity relationship profile for this lead compound, which we explain using modeling studies with the recently published crystal structure of SKI. We provide a basis for the key residues targeted by our profiled series and provide further evidence for the ability to discriminate between the two isoforms using pharmacological intervention.