sodiumsulfonylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodiumsulfonylbenzene
• 英文别名: sodium phenylsulfonate；sodium phenylsulfinate；PhSO2Na；phenyl sulfonyl sodium
• 化学式: C₆H₅NaO₂S
• 分子量: 164.16
• InChiKey: GEUPGXRTDHHMLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodiumsulfonylbenzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以92 %的产率得到sodium phenylthiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯磺酰基聚硫烷 (DBSPS) 的合成及其在硼酸制芳基硫代磺酸酯中的应用

  摘要：

  在此，我们提供了一种合成 1,3-二苯磺酰基聚硫烷 (DBSPS) 的新方法，该方法可进一步与硼酸反应生成硫代磺酸盐。市售的硼化合物极大地扩展了硫代磺酸盐的范围。实验和理论机理研究表明，DBSPS 可以同时提供硫代砜片段和二硫代砜片段，但生成的芳基二硫代磺酸盐不稳定，会分解为硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00526
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二-叔丁基-5-(氯甲基)苯 、 碘甲烷 在 sodiumsulfonylbenzene 、 四丁基溴化铵 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺取代的金鸡纳生物碱作为 MAHO 不对称脱羧反应的有效有机催化剂

  摘要：

  报告了一类新的硫代酰胺取代的金鸡纳衍生物。开发了一种收敛且实用的方法，将硫代酰胺官能团从容易获得的二硫酯中插入到辛可尼丁上。这些有机催化剂在 α-酰氨基取代的丙二酸半氧酯 (MAHO) 的不对称脱羧曼尼希和质子化反应中是有效的，分别以良好的产率和立体选择性提供了 α、β-和α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700870

文献信息

• Systematic Synthesis of Diphenyl-Substituted Carotenoids as Molecular Wires
  作者：Boram Lim、Eun-Taek Oh、JongOne Im、Kyu Sang Lee、Hyunuk Jung、Minsoo Kim、Dahye Kim、Jung Taek Oh、Sung-Hee Bae、Wook-Jin Chung、Kwang-Hyun Ahn、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.201701229

  日期：2017.11.24

  diphenyl-substituted carotenoids has been developed through the stereoselective synthesis of dienyl sulfones with a phenyl substituent. Systematic synthetic pathways to the dienyl sulfones were delineated starting from readily available acetophenone with para substituent X of various electronic natures, which would eventually provide diverse physiochemical characteristics to the carotenoids. The sulfone olefination

  通过立体选择性合成具有苯基取代基的二烯基砜，开发了二苯基取代的类胡萝卜素的通用构建方法。从容易获得的苯乙酮开始，描绘了合成二烯砜的系统途径，苯乙酮具有各种电子性质的对位取代基 X，最终将为类胡萝卜素提供不同的理化特性。砜烯化法与 Ramberg-Backlund 反应一起生成 9,9'-cis-10,10'-二苯基胡萝卜素和全反式 9,9'-二苯基胡萝卜素。通过 STM 断裂连接法对全反式类胡萝卜素的电导测量揭示了苯基的位置效应以及苯基取代基 X 根据电子性质的极性效应。
• Enantioselective Formal Total Synthesis of Roseophilin
  作者：Samantha J. Bamford、Tim Luker、W. Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol005750s

  日期：2000.4.1

  text] An enantioselective formal total synthesis of roseophilin 3 is presented. The 13-membered ring of macrotricycle 1 was formed via an efficient ring-closing metathesis reaction of bicycle 4. A palladium-catalyzed methoxycarbonylation reaction of enol triflate 5 was utilized to functionalize the right-hand ring of bicycle 2. The allyl substituent was introduced by a radical allylation of alpha-bromoketone

  [公式：见正文]提出了一种对映体形式的玫瑰果蛋白3的正式全合成方法。大三轮车1的13元环是通过自行车4的有效闭环易位反应形成的。利用钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯5的甲氧基羰基化反应来官能化自行车2的右手环。引入了烯丙基取代基通过α-溴代酮17的自由基烯丙基化
• Total Synthesis of Rutamycin B, a Macrolide Antibiotic from <i>Streptomyces </i><i>a</i><i>ureofaciens</i>
  作者：James D. White、Roger Hanselmann、Randy W. Jackson、Warren J. Porter、Yoshihiro Ohba、Thomas Tiller、Shan Wang

  DOI：10.1021/jo0104429

  日期：2001.7.1

  Rutamycin B (2) was synthesized from three principal subunits, spiroketal 75, keto aldehyde 83, and aldehyde 108. First, triol 62 was assembled by Julia coupling of sulfone 56 with aldehyde 58 followed by an acid-catalyzed spiroketalization. The three hydroxyl functions of 62 were successfully differentiated, leading to phosphonate 75. The latter was condensed in a Wadsworth-Emmons reaction with 83

  Rutamycin B（2）由三个主要的亚基螺环酮75，酮醛83和醛108合成。首先，三元醇62通过砜56与醛58的茱莉亚偶联反应组装，然后进行酸催化的螺酮缩合。成功区分了62个化合物的三个羟基官能团，生成了膦酸酯75。后者在Wadsworth-Emmons反应中与从（R）-醛76分六步制得的83缩合，得到92。 92和108在严格取决于醛中对-甲氧基苄基醚的存在的过程中提供了具有高立体选择性的Felkin产物109。109通过醛116转化为乙烯基硼酸酯122，然后在Suzuki条件下进行大环化，得到123。对其进行彻底的脱甲硅烷基化得到芸霉素B。
• Ferrocenylmethylation reactions with a phosphinoferrocene betaine
  作者：Martin Zábranský、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1039/c5dt01877c

  日期：——

  yield, whereas a similar reaction with MeONa in dimethylsulfoxide–methanol furnished the corresponding ether, Ph2PfcCH2OMe (4), in a 47% yield. In subsequent experiments, betaine 2 was employed in the synthesis of phosphinoferrocene sulfones, Ph2PfcCH2SO2R, where R = Me (6a), Ph (6b), and 4-tolyl (6c). Compounds 6a–c and some by-products of the ferrocenylmethylation reactions, namely alcohol 3, 1′-(

  膦二茂铁甜菜碱N -[[1'-（（二苯基膦基）二茂铁基]甲基} -N，N-二甲基-3-磺基-1-丙烷，内盐，Ph 2 PfcCH 2 NMe 2（CH 2）3 SO 3（2； fc =二茂铁-1,1'-二基），是通过将Ph 2 PfcCH 2 NMe 2（1）与1,3-丙磺酸内酯烷基化制备的，并被研究为二茂铁甲基化剂。在热水-二甲亚砜中用NaOH处理2产生的膦醇Ph 2 PfcCH 2 OH（3）的收率为64％，而与MeONa在二甲亚砜-甲醇中的类似反应以47％的收率提供了相应的醚Ph 2 PfcCH 2 OMe（4）。在随后的实验中，甜菜碱2用于合成膦二茂铁砜Ph 2 PfcCH 2 SO 2 R，其中R = Me（6a），Ph（6b）和4-甲苯基（6c）。化合物6a–c和二茂铁基甲基化反应的一些副产物，即醇3，1 '-（二苯基膦基）-1-甲基二茂铁（5）和1-[[二苯基（2,4-环戊二烯-1-基）亚膦酰基]甲基}
• Approach Toward the Total Synthesis of Griseoviridin: Formation of Thioethynyl and Thiovinyl Ether-Containing Nine-Membered Lactones through a Thioalkynylation−Macrolactonization−Hydrostannylation Sequence
  作者：Carine Kuligowski、Sophie Bezzenine-Lafollée、Grégory Chaume、Jacqueline Mahuteau、Jean-Claude Barrière、Eric Bacqué、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1021/jo0103120

  日期：2002.6.1

  Synthesis of the lactone core 17 of 8-epi-griseoviridin is reported. Thioethynyl derivative 11 was easily prepared via an anionic coupling reaction between acetylenic compound 9 and sulfone 10. After desilylation of 11, saponification of the resulting hydroxy ester 12 followed by a Mitsunobu macrolactonization furnished the unusual triple-bond-containing nine-membered lactone 13 in 50% yield for the

  据报道，合成了8-表-griseoviridin的内酯核17。硫乙炔基衍生物11可以通过炔属化合物9和砜10之间的阴离子偶联反应轻松制备。11进行甲硅烷基化后，将所得羟基酯12皂化，然后进行Mitsunobu巨内酯化反应，从而得到了不寻常的含三键的九元内酯13。最后两个步骤的收率为50％（重结晶后为39％）。在Magriotis条件下的锡烷基化反应产生了纯的区域控制和立体控制的乙烯基锡14（产率为80％）。在Sn / I交换后，钯催化的羰基化以67％的收率递送酯内酯16或以65％的收率递送炔丙基酰胺17。8-表位-griseoviridin的内酯核心的炔丙基酰胺17的合成在11中完成。