N-Triethylsilyl-anilin | 18106-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Triethylsilyl-anilin
• 英文别名: 1,1,1-Triethyl-N-phenylsilanamine；N-triethylsilylaniline
• CAS: 18106-48-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: SZXMTLJJOIUCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Triethylsilyl-anilin 在 CH₃OH 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 三乙基(甲氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 111, page 310 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethylsilylamine 在 C₆H₅NH₂ 作用下， 生成 N-Triethylsilyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 111, page 310 - 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Reduction of Aromatic Azides to Amines with Triethylsilane
  作者：Luisa Benati、Giorgio Bencivenni、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo060824k

  日期：2006.7.1

  Aromatic azides are inert toward triethylsilane under thermal conditions in the presence of a radical initiator, but in the presence of additional catalytic amounts of tert-dodecanethiol, they afford anilinosilanes and thence the corresponding anilines in virtually quantitative yields.

  在热条件下，在自由基引发剂的存在下，芳族叠氮化物对三乙基硅烷是惰性的，但是在额外催化量的叔十二烷硫醇的存在下，它们提供了苯胺基硅烷，因此相应的苯胺实际上具有定量收率。
• Wettability-Driven Palladium Catalysis for Enhanced Dehydrogenative Coupling of Organosilanes
  作者：Jian-Dong Lin、Qing-Yuan Bi、Lei Tao、Tao Jiang、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao、Yang-Dong Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03233

  日期：2017.3.3

  for designing chemically and biologically useful organosilicon compounds. Heterogeneous catalytic systems sufficiently active, selective, and durable for dehydrosilylation reactions under mild conditions have been lacking to date. Herein, we report that the hydrophobic characteristics of the underlying supports can be advantageously utilized to enhance the efficiency of palladium nanoparticles (Pd NPs)

  Si-H键的直接偶联已成为设计化学和生物学上有用的有机硅化合物的一种有前途的策略。迄今为止，缺乏在温和条件下对于脱氢硅烷化反应具有足够活性，选择性和耐用性的非均相催化体系。在本文中，我们报道了基础载体的疏水特性可以有利地用于增强钯纳米颗粒（Pd NPs）的有机硅烷脱氢偶联效率。通过这种出色的表面润湿性控制，与现有催化剂相比，改性催化剂对有机硅烷与水，醇或胺的脱氢缩合反应表现出明显更高的效率和耐用性。在更广泛的范围内，
• Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols
  作者：Yoo Tanabe、Akira Iida、Atsushi Horii、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-2005-872098

  日期：——

  We developed an efficient method for the silylation of alcohols using anilinosilane with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalyst, wherein TMS, TES and TBS groups were smoothly introduced into silylation-resistant hindered alcohols under mild conditions.

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。
• Reversal Phenomenon of Reaction Velocity in a Mixed Reaction System:  Silylations between Simple Alcohols and α- or β-Hydroxyketones Using Anilinosilanes and Catalytic TBAF Agent
  作者：Akira Iida、Chihiro Hashimoto、Tomonori Misaki、Yukiteru Katsumoto、Yukihiro Ozaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo070081i

  日期：2007.6.1

  We encountered a unique phenomenon of reaction velocity reversal during the silylation between mixed simple alcohols (A; AOH) and α- or β-hydroxyketones (B; BOH). The present reaction system using anilinosilanes 1a [PhNH(TMS)] (TMS-A) and 1b [PhNH(TES)] (TES-A) with the catalytic TBAF (0.02 equiv) reagent showed that the order of silylation−velocity between the independent system and the mixed system

  在混合的简单醇（A ; AOH）与α-或β-羟基酮（B ; BOH）之间的甲硅烷基化过程中，我们遇到了一个独特的反应速度逆转现象。使用苯胺硅烷1a [PhNH（TMS）]（TMS-A）和1b [PhNH（TES）]（TES-A）与催化TBAF（0.02当量）试剂的本反应系统显示，独立的系统和混合系统被区别地逆转[ν甲>ν乙≈ν B（混合） >ν A（混合）]。总共七个例子表明了其高度通用性：AOH =芳樟醇，3-辛醇；BOH =缬草素，安息香，5-羟基-4-甲基-3-十一碳烷酮。时变红外光谱分析合理地支持了这种推测。
• Palladium nanoparticles supported on graphene as catalysts for the dehydrogenative coupling of hydrosilanes and amines
  作者：Juan F. Blandez、Iván Esteve-Adell、Mercedes Alvaro、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c4cy01486c

  日期：——

  NPs) or nickel nanoparticles (Ni NPs) supported on G did not promote the formation of the corresponding Si–N coupling product. It was found that Pd/G performed better for this coupling than analogous catalysts, in which Pd NPs were supported on active carbon, multiwall carbon nanotubes or diamond NPs. Pd/G as a catalyst has a wide substrate scope, including aliphatic and aromatic amines and mono or dihydrosilanes

  钯纳米粒子（Pd NPs）负载在未掺杂和N或B掺杂的石墨烯（Gs）上，这些材料已用作催化剂，用于氢化硅烷和胺的脱氢偶联反应，形成硅氮烷。在最佳条件下工作，对于二甲基苯基硅烷与吗啉的反应，可实现超过99％的转化率和84％的选择性。相反，负载在G上的铜（Cu NPs）或镍纳米颗粒（Ni NPs）不会促进相应的Si-N偶联产物的形成。已发现，Pd / G的偶联性能优于类似的催化剂，其中Pd NPs负载在活性炭，多壁碳纳米管或金刚石NPs上。作为催化剂的Pd / G具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族胺以及单或二氢硅烷。