methyl 3,12-dioxo-5β-chol-9(11)-enate | 106655-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3,12-dioxo-5β-chol-9(11)-enate
• 英文别名: methyl 3,12-dioxo-5β-chol-9(11)-en-24-oate；3,12-dioxo-5β-chol-9(11)-en-24-oic acid methyl ester；3,12-Dioxo-5β-chol-9(11)-en-24-saeure-methylester；3,12-Dioxo-5β-cholen-(9(11))-saeure-(24)-methylester
• CAS: 106655-34-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: YZEDSRLNMYJIDR-QRICQCMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,12-dioxo-5β-chol-9(11)-enate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 12-oxo-3α-methanesulfonyloxy-5β-chol-9(11)-enate
  参考文献：
  名称：

  Kasal, Alexander, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 8, p. 1839 - 1849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 Jones reagent 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3,12-dioxo-5β-chol-9(11)-enate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of novel deoxycholic acid derivatives

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of new semi-synthetic derivatives of naturally occurring deoxycholic acid (DCA) bearing 2-cyano-3-oxo-1-ene, 3-oxo-1(2)-ene or 3-oxo-4(5)-ene moieties in ring A and 12-oxo or 12-oxo-9(11)-ene moieties in ring C. Bioassays using murine macrophage-like cells and tumour cells show that the presence of the 9(11)-double bond associated with the increased polarity of ring A or with isoxazole ring joined to ring A, improves the ability of the compounds to inhibit cancer cell growth. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.012

文献信息

• 3?, 12?-Dioxy-11-keto-cholans�ure. �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe, 47. Mitteilung
  作者：G. Baumgartner、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19550380209

  日期：——

  unbekannte 3α,12α-Dioxy-11-keto-cholansäure (XXXIII) und der 3α,12α-Diacetoxy-11-keto-cholansäure-methylester (XXXV) in Kristallen bereitet. Zur Überprüfung und Ergänzung der spez. Drehungen und UV.-Absorptionsspektren wurden die bekannten raumisomeren Säuren, resp. ihre Methylester und deren Acetylderivate nochmals hergestellt und ihre molekularen Drehungen und UV.-Spektren miteinander verglichen. Die Konstitution

  从3α-乙酰氧基-11,12β-氧化胆酸甲酯（XXV）开始，尚不知道的3α，12α-二氧基-11-酮-胆酸（XXXIII）和3α，12α-二乙酰氧基-11-酮-晶体中的胆酸甲酯（XXXV）。用于检查和补充规格。旋转和紫外吸收光谱分别是已知的房间异构酸。再次制备了它们的甲酯和乙酰基衍生物，并将它们的分子旋转和紫外光谱进行了比较。在这些反应中发生的晶体组成，其中一些仍然未知。副产物被清除。
• Turner et al., Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 571,573
  作者：Turner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sarett, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 601,6307
  作者：Sarett

  DOI：——

  日期：——
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 21. Mitteilung. 3?-Acetoxy-12-keto-cholen-(9)-s�ure und 3?-Oxy-cholen-(9)-s�ure
  作者：E. Seebeck、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19430260218

  日期：1943.3.15
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 23. Mitteilung. Ester der 3,11-Diketo-cholans�ure, 3?-Oxy-11-keto-cholans�ure und 3?, 11?-Dioxy-cholans�ure
  作者：A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19430260220

  日期：1943.3.15