(2S)-N¹-[4-(6-methoxy-8-quinolylamino)pentyl]-2,6-diaminohexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N¹-[4-(6-methoxy-8-quinolylamino)pentyl]-2,6-diaminohexanamide
• 英文别名: Lys-primaquine；(2S)-2,6-diamino-N-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]hexanamide
• 化学式: C₂₁H₃₃N₅O₂
• 分子量: 387.525
• InChiKey: GVHGVTLGBAHIPI-PKHIMPSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伯氨喹 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-N¹-[4-(6-methoxy-8-quinolylamino)pentyl]-2,6-diaminohexanamide
  参考文献：
  名称：

  Jain, Rahul; Jain, Sanjay; Gupta, R C, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 251 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Potent Metallocenes against Liver Stage Malaria
  作者：Joana Matos、Filipa P. da Cruz、Élia Cabrita、Jiri Gut、Fátima Nogueira、Virgílio E. do Rosário、Rui Moreira、Philip J. Rosenthal、Miguel Prudêncio、Paula Gomes

  DOI：10.1128/aac.05345-11

  日期：2012.3

  Novel conjugates of the antimalarial drug primaquine (compound 1) with ferrocene, named primacenes, have been synthesized and screened for their activities against blood stage and liver stage malaria in vitro and host-vector transmission in vivo . Both transmission-blocking and blood-schizontocidal activities of the parent drug were conserved only in primacenes bearing a basic aliphatic amine group. Liver stage activity did not require this structural feature, and all metallocenes tested were comparable to or better than primaquine in this regard. Remarkably, the replacement of primaquine's aliphatic chain by hexylferrocene, as in compound 7, led to a ∼45-fold-higher level activity against liver stage parasitemia than that of primaquine.

  摘要 合成了抗疟药物伯氨喹（化合物 1）与二茂铁的新型共轭物，命名为二茂铁骁悉，并筛选了其对血期和肝期疟疾的活性。 体外 和宿主-病媒传播 体内 .母体药物的传播阻断和血吸虫杀灭活性只有在含有碱性脂肪胺基团的原烯中才得以保留。肝脏阶段的活性并不需要这一结构特征，所有测试过的茂金属在这方面都与伯氨喹相当或优于伯氨喹。值得注意的是，用二茂铁己基取代伯氨喹的脂肪链（如化合物 7），对肝阶段寄生虫血症的活性比伯氨喹高出 45 倍。
• Biodegradable Microspheres. 17. Lysosomal Degradation of Primaquine–Peptide Spacer Arms
  作者：Rossitsa Borissova、Peter Stjärnkvist、Mats O. Karlsson、Ingvar Sjöholm

  DOI：10.1002/jps.2600840227

  日期：1995.2

  which can serve as spacer arms in the microparticle-drug complexes, for the lysosomal release of PQ was possible. In addition, some epsilon-aminocaproic acid-PQ derivatives, which lack a free alpha-amino group, were incubated. This was done to study the importance of enzymes, other than aminopeptidases, during lysosomal degradation of these derivatives. The pattern and rate of degradation of all PQ derivatives

  与溶同溶性药物载体结合的药物的药理活性将取决于药物从药物载体复合物中的释放速率。现在，我们研究了通过与大鼠肝溶酶体级分温育而从两组肽-PQ衍生物中酶促释放伯氨喹（PQ）的过程。衍生物具有一般结构NH2-X-Leu-Ala-Y-PQ，并打算通过其游离的α-氨基与淀粉微粒偶联。在第一组中，Y不同，为Leu，Tyr，Lys或Asp，而X为Ala。在第二个中，X有所不同，为Ala，Tyr，Lys或Asp，而Y为Leu。因此，对P肽的溶酶体释放，可以系统地研究四肽的可变氨基酸组成的重要性，所述四肽的氨基酸组成可以用作微粒-药物复合物中的间隔臂。此外，孵育一些缺少游离α-氨基的ε-氨基己酸-PQ衍生物。这样做是为了研究在这些衍生物的溶酶体降解过程中，除氨肽酶以外的酶的重要性。通过HPLC分析跟踪所有PQ衍生物的模式和降解速率。获得的结果表明，内肽酶以及单和二氨基肽酶均降解了衍生物。PQ不能通过任何羧肽
• FALMAGNE, JEAN-BERNARD;PIRSON, PHILIPPE;QUIVY, JACQUES;TROUET, ANDRE
  作者：FALMAGNE, JEAN-BERNARD、PIRSON, PHILIPPE、QUIVY, JACQUES、TROUET, ANDRE

  DOI：——

  日期：——
• Jain, Rahul; Jain, Sanjay; Gupta, R C, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 251 - 254
  作者：Jain, Rahul、Jain, Sanjay、Gupta, R C、Anand, Nitya、Dutta, G P、Puri, S K

  DOI：——

  日期：——