(3E)-3-(1-aminoethylidene)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3E)-3-(1-aminoethylidene)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dione
• 英文别名: (3E)-3-(1-aminoethylidene)-6-methylpyran-2,4-dione
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: ONMOQSQBAAMLAG-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3E)-3-(1-aminoethylidene)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸烯胺衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  脱氢乙酸是商业上用作抗菌和抗真菌剂的普通吡喃酮衍生物。在由N-羟基琥珀酰亚胺基乙酰乙酸酯合成脱氢乙酸（1）的基础上，合成了一系列新的基于烯胺的衍生物，以提高脱氢乙酸的抗菌活性。评价了合成的类似物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。衍生品4d（N-Ph）被确定为金黄色葡萄球菌生长的最有效抑制剂。总体而言，导数4b（N-Me）表现出最佳的广谱活性，与去氢乙酸相比，对大肠杆菌的最小抑菌浓度高五倍，最小杀生物浓度高11倍，此外还提高了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2110-8

文献信息

• Microwave assisted synthesis, crystal structure and modelling of cytotoxic dehydroacetic acid enamine: a natural alkaloid from Fusarium incarnatum (HKI0504)
  作者：Julio A. Seijas、José Crecente-Campo、Xesús Feás、M. Pilar Vázquez-Tato

  DOI：10.1039/c4ra00582a

  日期：——

  (HKI0504), was developed from dehydroacetic acid and urea under solvent-free microwave irradiation. The analysis of the co-crystal structure revealed an asymmetric unit formed by a pair of molecules. Each molecule is joined by two different hydrogen bonds to another two molecules, ordered as four-unit clusters linked by π-stacking, assembled in a brick like layered structure in a set of parallel walls

  一种新颖，快速，有效的合成天然抗增殖和细胞毒性的（3 E）-3-（1-氨基亚乙基）-6-甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃-2,4-二酮的方法镰刀镰刀菌分离产品（HKI0504）是在无溶剂微波辐射下由脱氢乙酸和尿素制成的。对共晶体结构的分析揭示了由一对分子形成的不对称单元。每个分子通过两个不同的氢键连接至另外两个分子，这些分子以π堆积的形式排列成四单元簇，并以砖状层状结构组装在一组平行的壁中。此外，晶体结构的优选互变异构体是烯胺形式。NBO计算分析证实了这一点，该分析概述了烯胺共振的贡献，并通过Hirshfeld表面和G09平衡计算计算了涉及的非共价相互作用。