Androst-4-en-3,16-dion | 571-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androst-4-en-3,16-dion
• 英文别名: Androst-4-ene-3,16-dione；(8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-dione
• CAS: 571-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: LAAYSLQQLRKNGI-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3R,4aS,5'S,6aR,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-8-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium 、 sodium tert-pentoxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 Androst-4-en-3,16-dion
  参考文献：
  名称：

  计算设计的二烯的环锆化：(-)-Androst-4-ene-3,16-dione 的合成

  摘要：

  We3 和其他人 4 报道了分子内二烯环锆化反应可以在动力学或热力学控制的条件下进行。我们还展示了 3b、c，半经验计算 (ZINDO)5 可用于预测非对映锆碳环的相对稳定性。我们在这里描述了一种设计二烯的计算方法，使得环锆化作用针对所需的非对映异构体。我们最初的目标是构建类固醇骨架（例如 3），同时控制相对和绝对配置。我们首先考虑了 B f BCD 结构，从二烯 4 开始。不幸的是（方案 1），计算分析 (ZINDO)5 预测，不需要的顺式融合锆石环 6 将比所需的反式融合锆石环 5 更稳定。使用丙酮化物 7 的前景并没有改善。同样（方案 1），计算分析（ZINDO）预测顺式融合的 9 将比所需的反式融合的 8 更稳定。很明显，二醇上的保护基团必须在三环锆石环的环系统下方引入空间体积，以破坏顺式非对映异构体的稳定性。在考虑了其他几种替代方案后，我们选择了薄荷醇 1。这引入了空间相互作用，因此预计所需的反式融合

  DOI：

  10.1021/ja992491x

文献信息

• The Synthesis and Zimmermann Reaction of Some Androsten-16-ones
  作者：TOSHIO NAMBARA、MOTOHIKO KATO、REIKO IMANARI、TOSHIHIRO KUDO、nee IMAI

  DOI：10.1248/cpb.16.126

  日期：——

  The synthesis and Zimmermann reaction of some androsten-16-ones having double bond in ring A and/or B were described. These 16-oxosteroids showed weak Zimmermann color as compared with saturated androstan-16-one, probably due to long-range conformational effect. The structure of Zimmermann complex derived from 3β-hydroxy-androst-5-en-16-one was also discussed.

  一些含有A环和/或B环双键的雄甾-16酮的合成及其齐默尔曼反应被描述。与饱和的雄甾-16酮相比，这些16-氧甾体显示出较弱的齐默尔曼颜色，这可能是由于远程构象效应。3β-羟基-雄甾-5-烯-16酮的齐默尔曼复合物结构也进行了讨论。
• Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Timethylsilyl Iodide.
  作者：Masao NAGAOKA、Etsuko NAGASAWA、Mitsuteru NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1857

  日期：——

  Reaction of various steroidal 16, 17-ketols, 16α-hydroxy-17-ketones 1-3, and 15, 16β-hydroxy-17-ketone 4, and 17β-hydroxy-16-ketones 5-7, and 17, along with methyl ethers of 16α- and 17β-ketols, 1 and 5, with an excess of trimethylsilyl iodide (TMSI) or with HI in CHCl3, produced the deoxygenated products, a mixture of the corresponding 17-and 16-ketones, in low to quantitative yields, in which the 17-ketone was the major product in each case. When the 16β-deuterated 16α-ketol 3 and the 17α-deuterated 17β-ketol 7 were reached with TMSI for a brief period (15 min), the deuterium content at C-16β and C-17α of the recovered steroids 3 and 7 was reduced by 17 and 35%, respectively. The present results indicate that the deoxygenation proceeds not only through a direct iodination pathway producing α-iodoketone but also through other reaction pathways.

  各种类固醇16,17-酮醇、16α-羟基-17-酮1-3、15,16-羟基-17-酮4，以及17β-羟基-16-酮5-7和17的反应，以及16α-和17β-酮醇的甲醚1和5与过量的三甲基硅基碘(TMSI)或HI在氯仿中的反应，产生脱氧产物，即相应的17-和16-酮的混合物，产量从低到定量不等，其中17-酮是每种情况下的主要产物。当16β-氘化的16α-酮醇3和17α-氘化的17β-酮醇7与TMSI短暂接触（15分钟），恢复的类固醇3和7中的C-16β和C-17α位的氘含量分别减少了17%和35%。当前结果表明，脱氧过程不仅通过直接碘化途径生成α-碘酮，还通过其他反应途径。
• Skin anti-ageing composition
  申请人：Conopco, Inc.

  公开号：US10406091B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The invention relates to a skin anti-ageing composition. In particular a skin anti-ageing composition comprising myricetin or glycoside thereof, and at least one LXR alpha agonist. By skin ageing is meant the appearance or manifestation of any one or more of wrinkles or sagging, poor skin barrier such as dryness, scalp itch, or uneven skin tone such as age spots.

  本发明涉及一种皮肤抗衰老组合物。特别是一种皮肤抗衰老组合物，它包含有杨梅素或其苷，以及至少一种 LXR alpha 激动剂。皮肤老化是指皱纹或松弛、皮肤屏障不良（如干燥）、头皮瘙痒或肤色不均（如老年斑）等任何一种或多种现象的出现或表现。
• Hair composition
  申请人：Conopco, Inc.

  公开号：US10456344B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Disclosed is an oral or topical composition comprising a nuclear factor erythroid-2 related factor 2 agonist and a liver X receptor agonist, wherein the amounts of each of the nuclear factor erythroid-2 related factor 2 agonist and the liver X receptor agonist produce a synergistic benefit of hair fiber growth, wherein the oral or topical composition comprises ≤9, preferably ≤8% w/w β-sitosterol, wherein when the oral or topical composition comprises a catechin, the oral or topical composition comprises 0.001 to 90, preferably 0.005 to 70, most preferably 0.01 to 50% w/w catechins, wherein the oral or topical composition excludes pregnenolone, 4, 5-dihydrofuranodiene-6-one, epoxy santamarin, hydroquinone, longistyline, monacolin K, protoanemonin, N-(2,2,2-tri-fluoro-ethyl)-N-[4-(2,2,2-tri-fluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethyl-ethyl)-phenyl]-benzenesulfonamide, dihydronepetalactone, iridomyrmecin, and dihydroactinidiolide, wherein when the oral or topical composition comprises guggelsterone and epigallocatechin gallate, the oral or topical composition excludes a guggelsterone to epigallocatechin gallate weight ratio of 1 to 28, and wherein when the oral or topical composition comprises sodium dilauramide glutamide lysine, the oral or topical composition excludes 0.3% w/w sodium dilauramide glutamide lysine.

  公开了一种口服或外用组合物，该组合物包含核因子红细胞生成素-2 相关因子 2 激动剂和肝 X 受体激动剂，其中核因子红细胞生成素-2 相关因子 2 激动剂和肝 X 受体激动剂各自的用量对毛发纤维生长产生协同益处，其中口服或外用组合物包含 ≤9% w/w，优选 ≤8% w/w β-谷甾醇，其中当口服或外用组合物包含儿茶素时，口服或外用组合物包含 0.001至90，优选0.005至70，最优选0.其中口服或外用组合物不包括孕烯醇酮、4, 5-二氢呋喃二烯-6-酮、环氧山奈酚、对苯二酚、龙胆紫、莫那可林 K、原橙皮甙、N-(2,2,2-三氟-乙基)-N-[4-(2,2,2-三氟-1-羟基-1-三氟甲基乙基)-苯基]-苯磺酰胺、二氢吡咯内酯、鸢尾霉素和二氢吡咯内酯、其中，当口服或外用组合物包含钩藤甾酮和表没食子儿茶素没食子酸酯时，口服或外用组合物排除钩藤甾酮与表没食子儿茶素没食子酸酯的重量比为1比28，并且其中，当口服或外用组合物包含二月桂酰胺谷酰胺赖氨酸钠时，口服或外用组合物排除0.3% w/w 的二月桂酰胺谷酰胺赖氨酸钠。
• Enhancing epidermal barrier development in skin
  申请人：Unilever Home & Personal Care USA, Division of Conopco, Inc

  公开号：US20030124159A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The invention relates to the field of skin compsitions and to the identification of novel effects of molecules when incorporated into a skin composition. More particularly the invention relates to systemic or topical compositions and their use in providing a variety of skin care benefits by enhancing the development of a healthy epidermal barrier layer in the skin through the activation of the nuclear receptor LXR&agr;.

  本发明涉及皮肤组合物领域，以及鉴定分子加入皮肤组合物后的新作用。更具体地说，本发明涉及全身或局部组合物及其用途，通过激活核受体 LXR&agr;，促进皮肤表皮屏障层的健康发展，从而提供各种皮肤护理功效。