乙酰对氨苯乙醚乙氧基-1-13C | 72156-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰对氨苯乙醚乙氧基-1-13C
• 中文别名: 非那西丁-乙氧基-1-13C
• 英文名称: N-4-((1-¹³C)Ethoxy)phenylacetamide
• 英文别名: (<1-13C>ethoxy)phenacetin；Phenacetin-ethoxy-1-13C；N-(4-(113C)ethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 72156-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 180.208
• InChiKey: CPJSUEIXXCENMM-LBPDFUHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21/22,R45,R46

制备方法与用途

非那西丁-13C是13C标记的非那西汀。非那西丁是一种非阿片类镇痛/解热药，同时也是选择性COX-3抑制剂。它在人类肝微粒体和大鼠中用作细胞色素P450酶CYP1A2的探针。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((1-¹³C)Ethoxy)nitrobenzene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 乙酰对氨苯乙醚乙氧基-1-13C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (13C)phenacetin and its application to the breath test for the diagnosis of liver disease.

  摘要：

  N-(4-([1-13C]乙氧基)苯基)乙酰胺（13C-苯乙腈）可通过两种方法制备。第一种方法是用[1-13C]碘乙烷烷基化对硝基苯酚，然后还原得到4-([1-13C]乙氧基)苯胺（13C-对苯乙腈），再用乙酸酐乙酰化得到13C-苯乙腈。第二种方法是用[1-13C]碘乙烷烷基化N-乙酰基对氨基苯酚。通过过量使用原料，[1-13C]碘乙烷可高产量转化为13C-苯乙腈。由此得到的13C-苯乙腈可用于呼气测试，且可通过13CO2分析仪检测。因此，13C-苯乙腈呼气测试可用于肝病的诊断。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2679

文献信息

• 13C美沙西汀及13C非那西汀的合成方法
  申请人：深圳市中核海得威生物科技有限公司

  公开号：CN115073252B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及化学药物制备技术领域，具体公开了一种产物纯度和丰度较高的13C美沙西汀及13C非那西汀的合成方法，包括将氧羰酰‑4‑羟基苯胺与含13C的醇类标记试剂按预定比例加入反应溶剂，形成反应体系，并向反应体系中加入光延反应试剂进行光延反应；对光延反应后的剩余物进行一次淬灭，萃取一次淬灭后的剩余物并干燥浓缩，对浓缩物提纯得到中间体化合物；采用三氟乙酸脱除中间体化合物氨基上的叔丁氧羰基保护基，对反应后的物料进行减压浓缩；将减压浓缩产物、三乙胺和乙酰氯溶于溶剂中反应，之后进行二次淬灭；萃取二次淬灭后的剩余物并干燥浓缩，对浓缩产物结晶获得含13C的检测底物。
• KURUMAYA, KATSUYUKI;KAJIWARA, MASAHIRO;ABEI, TORU;HIRANO, SHUSUKE KOKUBUN+
  作者：KURUMAYA, KATSUYUKI、KAJIWARA, MASAHIRO、ABEI, TORU、HIRANO, SHUSUKE KOKUBUN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (13C)phenacetin and its application to the breath test for the diagnosis of liver disease.
  作者：KATSUYUKI KURUMAYA、MASAHIRO KAJIWARA、TORU ABEI、SHUSUKE HIRANO、NOBUHIKO KOKUBUN

  DOI：10.1248/cpb.36.2679

  日期：——

  N-(4-([1-13C]Ethoxy)phenyl)acetamide (13C-phenacetin) was prepared by two methods. In the first method, p-nitrophenol was alkylated with [1-13C]iodoethane and reduced to give 4-([1-13C]ethoxy)aniline (13C-p-phenetidine), which was acetylated with acetic anhydride to give 13C-phenacetin. In the second method, N-acetyl-p-aminophenol was alkylated with [1-13C]iodoethane. By using an excess amount of the starting material, [1-13C]iodoethane was convrted to 13C-phenacetin in high yield. The 13C-phenacetin thus obtained was applied to the breath test, and could be detected by 13CO2 analyzer. Thus, the 13C-phenacetin breath test should be applicable to the diagnosis of liver disease.

  N-(4-([1-13C]乙氧基)苯基)乙酰胺（13C-苯乙腈）可通过两种方法制备。第一种方法是用[1-13C]碘乙烷烷基化对硝基苯酚，然后还原得到4-([1-13C]乙氧基)苯胺（13C-对苯乙腈），再用乙酸酐乙酰化得到13C-苯乙腈。第二种方法是用[1-13C]碘乙烷烷基化N-乙酰基对氨基苯酚。通过过量使用原料，[1-13C]碘乙烷可高产量转化为13C-苯乙腈。由此得到的13C-苯乙腈可用于呼气测试，且可通过13CO2分析仪检测。因此，13C-苯乙腈呼气测试可用于肝病的诊断。