(R)-(-)-p-methyl atrolactic acid | 56031-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-p-methyl atrolactic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2-(p-tolyl)propanoic acid；(R)-2-hydroxy-2-p-tolyl-propionic acid；(R)-2-Hydroxy-2-p-tolyl-propionsaeure；(R)-2-Hydroxy-2-p-tolylpropionic acid；(2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 56031-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: LXGWCXBGZLLXHZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-p-methyl atrolactic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-2-(p-tolyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Fujisawa, Tamotsu; Watai, Toshiyuki; Sugiyama, Takeshi, Chemistry Letters, 1989, p. 2045 - 2048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-tolylglyoxylic acid-((1S)-bornyl ester) 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 (R)-(-)-p-methyl atrolactic acid
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Christie, Biochemische Zeitschrift, 1935, vol. 277, p. 426,428, 435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Nonracemic Tertiary α-Thio and α-Sulfonyl Acetic Esters via SN2 Reactions of Tertiary Mesylates
  作者：Jon Tunge、Jimmie Weaver、David Morris

  DOI：10.1055/s-0029-1219186

  日期：2010.2

  Syntheses of enantioenriched sulfides and sulfones via substitution of tertiary mesylate with thiolate nucleophile with modest to excellent success.

  通过用硫醇盐亲核试剂取代叔甲磺酸盐来合成富含对映体的硫化物和砜，取得了中等至极好的成功。
• Enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to <i>N</i>-heteroaryl ketones: synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Jinbin Zhu、Zhenyue Li、Jiaqi Li、Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Zhiyong Tan、Zhengwang Chen、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d2sc05907j

  日期：——

  The enantioselective addition of arylboronic acids to N-heteroaryl ketones provides a convenient access to chiral α-heteroaryl tertiary alcohols, yet addition reactions of this type have been challenging due to catalyst deactivation. In this report, an efficient rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to N-heteroaryl ketones is established, affording a variety of valuable α-heteroaryl alcohols

  芳基硼酸与N-杂芳基酮的对映选择性加成提供了获得手性α-杂芳基叔醇的便利途径，但由于催化剂失活，此类加成反应一直具有挑战性。在本报告中，建立了一种有效的铑催化芳基硼酸与N-杂芳基酮的加成反应，提供了多种具有优异官能团相容性的有价值的α-杂芳基醇。含有两个蒽基的 WingPhos 配体的使用对于这种转变至关重要。特别是，通过使用低至 0.3 mol% 的 Rh 负载量，形成了一系列具有优异ee值和产率的手性苯并恶唑基取代的叔醇，这可以作为在反应后提供一系列手性 α-羟基酸的实用方案。水解。
• 34. The resolution of tertiary hydroxy-carboxylic acids
  作者：Edwin W. Christie、Alex. McKenzie、Alex. Ritchie

  DOI：10.1039/jr9350000153

  日期：——
• McKenzie; Christie, Biochemische Zeitschrift, 1935, vol. 277, p. 426,428, 435
  作者：McKenzie、Christie

  DOI：——

  日期：——
• Fujisawa, Tamotsu; Watai, Toshiyuki; Sugiyama, Takeshi, Chemistry Letters, 1989, p. 2045 - 2048
  作者：Fujisawa, Tamotsu、Watai, Toshiyuki、Sugiyama, Takeshi、Ukaji, Yutaka

  DOI：——

  日期：——