ethyl (Z)-2-methoxyimino-3-oxo-3-phenylpropanoate | 119124-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-methoxyimino-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-methoxyimino-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 119124-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IFMZCYCAOPOBTG-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 ethyl (Z)-2-methoxyimino-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到4,4-Dichloro-2-[(E)-methoxyimino]-3-phenyl-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙腈：某些酮的1,1-二氯甲基化的极佳溶剂

  摘要：

  环己酮在室温或低于室温下与Ph 3 P和XCCl 3（X = Br或Cl）在乙腈中迅速反应，可高收率得到1,1-二氯亚甲基化合物。类似地制备了一些α-甲氧基亚氨基β-（1，1-二氯）亚甲基酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85072-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenylpropanoate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到ethyl (Z)-2-methoxyimino-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Fell, Stephen C. M.; Pearson, Michael J.; Burton, George, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1483 - 1494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective reduction of E and Z α-alkoxyimino-β-ketoesters by sodium borohydride
  作者：Ivan R Corrêa、Paulo J.S Moran

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00897-2

  日期：1999.12

  The reduction of (Z)-alpha-alkoxyimino-beta-ketoesters, R1COC(=NOR3)CO2R2 (R-1=Me, Et, MeOCH2, Ph; R-2=Me, Et, PhCH2, R-3=Me, PhCH2) with NaBH4/THF-MeOH at 0 degrees C gave the corresponding (Z)-alpha-alkoxyimino-beta-hydroxyesters in 72-85% yield while the E isomers gave a mixture of corresponding (Z)- and (E)-2-alkoxyimino-1,3-diols in 71-85% yield. The (E)-alpha-alkoxyimino-beta-hydroxyesters were obtained in 71-85% yield when the reaction temperature was -72 degrees C. The C-13-NMR and IR spectra of (E)- and (Z)-alpha-oxyimino-beta-ketoesters and (E)- and (Z)-alpha-alkoxyimino-beta-ketoesters, were used for determination of E/Z configuration. The C-gamma signals in C-13-NMR of Z are shifted to higher field and the IR spectra of E isomers show a splitting of C=O ester band. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BURTON, GEORGE;ELDER, JOHN S.;FELL, STEPHEN C. M.;STACHULSKI, ANDREW V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, 3003-3006
  作者：BURTON, GEORGE、ELDER, JOHN S.、FELL, STEPHEN C. M.、STACHULSKI, ANDREW V.

  DOI：——

  日期：——
• Fell, Stephen C. M.; Pearson, Michael J.; Burton, George, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1483 - 1494
  作者：Fell, Stephen C. M.、Pearson, Michael J.、Burton, George、Elder, John S.

  DOI：——

  日期：——
• Acetonitrile: an excellent solvent for the 1,1-dichloromethylenation of certain ketones
  作者：George Burton、John S Elder、Stephen C.M Fell、Andrew V Stachulski

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85072-x

  日期：1988.1

  Cyclohexanones react rapidly at or below room temperature with Ph3P and XCCl3 (X = Br or Cl) in acetonitrile to give 1,1-dichloromethylene compounds in high yield; some α-methoxyimino β-(1,1-dichloro)methylene esters have been similarly prepared.

  环己酮在室温或低于室温下与Ph 3 P和XCCl 3（X = Br或Cl）在乙腈中迅速反应，可高收率得到1,1-二氯亚甲基化合物。类似地制备了一些α-甲氧基亚氨基β-（1，1-二氯）亚甲基酯。