N-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)acetamide | 40981-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-[4-(3-bromo-propoxy)-anilide]；4-Acetamino-phenol-(γ-brom-propylaether)；Essigsaeure-[4-(3-brom-propoxy)-anilid]；N-[4-(3-Bromo-propoxy)-phenyl]-acetamide；N-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 40981-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: GYQVTCSDOJTHEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)acetamide 在 sodium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-acetamidophenoxy)propylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  经由自由基机理的烷基碘的无过渡金属的硼氢化作用。

  摘要：

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01951
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  哌啶（哌嗪）-酰胺取代的衍生物作为多靶点抗精神病药的合成和药理评价。

  摘要：

  我们报告了与多巴胺和5-羟色胺受体的多配体方法一系列新型酰胺-哌啶（哌嗪）衍生物的优化。在衍生物中，化合物11显示出高亲和力为d 2，5-HT 1A和5-HT 2A受体，但低亲和性对5-HT 2C和组胺H 2 1受体和人ether-A-GO-中间人相关基因（hERG）通道。体内化合物11即使在测试的最高剂量下，阿扑吗啡引起的攀爬，MK-801引起的活动过度和DOI引起的头部抽搐也没有明显的僵直。另外，它在CAR测试中表现出抑制作用。此外，在一个新颖的物体识别任务中，它显示了识别属性。因此，化合物11是有希望的候选多靶点抗精神病药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127506
• 作为试剂：
  描述：

  对乙酰氨基酚 、 1,3-二溴丁烷 、 potassium carbonate 在 丁酮 、 sodium hydroxide 、 水 、 甲醇 、 N-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)acetamide 作用下， 以 丁酮 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以to get the desired product N-[4-(3-Bromo-propoxy)-phenyl]-acetamide (16) (2.01 g, 75.8%), mp 115-118° C.的产率得到N-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NITRIC OXIDE RELEASING DERIVATIVES OF PARACETAMOL

  摘要：

  本发明特别涉及对乙酰氨基酚的新型硝酸酯。乙酰氨基酚的硝酸酯是通过将乙酰氨基酚与二卤代烷基化合物反应，并随后与硝酸银反应以获得相应的硝酸酯衍生物而制备的。乙酰氨基酚的硝酸酯作为镇痛、抗炎药物是有用的。

  公开号：

  US20100234472A1

文献信息

• Transition metal- and light-free radical borylation of alkyl bromides and iodides using silane
  作者：Beiqi Sun、Sihan Zheng、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/d1cc02134f

  日期：——

  for borylation of alkyl bromides and iodides to alkyl boronic esters under transition metal- and light-free conditions. A series of substrates with a wide range of functional groups were effectively transformed into the borylation products in moderate to good yields. Mechanistic studies, including radical clock experiments and DFT calculations, gave detailed insight into the radical borylation process

  我们报告了在无过渡金属和无光条件下将烷基溴和碘化物硼化为烷基硼酸酯的操作简单和中性的条件。一系列具有广泛功能基团的底物以中等到良好的产率有效地转化为硼酸酯化产物。包括自由基时钟实验和DFT计算在内的机理研究，使人们对自由基硼化过程有了更深入的了解。
• Transition Metal Free Stannylation of Alkyl Halides: The Rapid Synthesis of Alkyltrimethylstannanes
  作者：Songyi Li、Chang Lian、Guanglu Yue、Jianning Zhang、Di Qiu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03135

  日期：2022.3.18

  A transition metal free stannylation reaction of alkyl bromides and iodides with hexamethyldistannane has been developed. This protocol is operationally convenient and features a rapid reaction and good functional group tolerance. A wide range of functionalized primary and secondary alkyl and benzyl trimethyl stannanes are prepared in moderate to excellent yields. The success of the gram-scale procedure

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。
• Palladium-catalyzed monoselective C–H borylation of acetanilides under acidic conditions
  作者：Bin Xiao、Yi-Ming Li、Zhao-Jing Liu、Han-Yi Yang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c2cc31737k

  日期：——

  A practical Pd-catalyzed reaction was developed to achieve C–H activation/C–B cross-coupling of acetanilides under acidic conditions. The new reaction shows a good functional group tolerance and an exclusive mono-selectivity. This C–H borylation method may provide a generally applicable route for the conversion of C–H moieties into many other types of bonds.

  开发了一种实用的钯催化反应，以在酸性条件下实现乙酰苯胺的C–H活化/C–B交叉耦合。该新反应表现出良好的官能团耐受性和优异的单一选择性。这种C–H硼化方法可能为将C–H结构转化为多种其他类型的键提供了一种普遍适用的途径。
• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING DERIVATIVES OF PARACETAMOL<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PARACÉTAMOL LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009024998A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention particularly relates to novel nitrate esters of paracetamol. The nitrate esters of paracetamol are prepared by reacting the paracetamol with dihaloalkyl compound and followed by reaction with silver nitrate to obtain the corresponding nitrate ester derivatives. The nitrate esters of paracetamol are useful as analgesic, anti-inflammatory agents.

  本发明特别涉及对乙酰氨基酚的新型硝酸酯。通过将对乙酰氨基酚与二卤代烷基化合物反应，然后再与硝酸银反应，制备出相应的硝酸酯衍生物。对乙酰氨基酚的硝酸酯在镇痛、抗炎方面有用。
• Acridine derivatives
  申请人：Laboratoires Glaxo SA

  公开号：US05604237A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  These are provided compounds of formula I ##STR1## wherein A represents an oxygen or a sulphur atom, a bond or a group (CH.sub.2).sub.1 NR.sup.9 (where 1 represents zero or 1 and R.sup.9 represents a hydrogen atom or a methyl group); B represents a C.sub.1-4 alkylene chain optionally substituted by a hydroxyl group, except that the hydroxyl group and moiety A can not be attached to the same carbon atom when A represents an oxygen or sulphur atom or a group (CH.sub.2).sub.1 NR.sup.9, or when A represents a bond B may also represent a C.sub.2-4 alkenylene chain; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group; m represents 1 or 2; R.sup.7 represents a hydrogen atom or R.sup.3 and R.sup.7 together form a group --(CH.sub.2).sub.n -- where n represents 1 or 2. These compounds can sensitize multidrug-resistant cancer cells to chemotherapeutic agents and may be formulated for use in therapy, particularly to improve or increase the efficacy of an antitumor drug.

  这些化合物的化学式为I ##STR1## 其中A代表氧原子或硫原子，键或基团(CH.sub.2).sub.1 NR.sup.9 (其中1代表零或1，R.sup.9代表氢原子或甲基基团)；B代表C.sub.1-4烷基链，可选择性地被羟基取代，但当A代表氧原子或硫原子或基团(CH.sub.2).sub.1 NR.sup.9时，羟基和基团A不能附加在同一碳原子上，或当A代表键时，B也可以代表C.sub.2-4烯基链；R.sup.3代表氢原子或C.sub.1-4烷基基团；m代表1或2；R.sup.7代表氢原子或R.sup.3和R.sup.7一起形成一个基团--(CH.sub.2).sub.n--，其中n代表1或2。这些化合物可以使多药耐药癌细胞对化疗药物产生敏感性，可以用于治疗，特别是用于提高或增加抗肿瘤药物的疗效。