(3R,4S)-tert-butyl 4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate | 883147-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S)-tert-butyl 4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (3R,4S)-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3R,4S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-ethenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 883147-48-6
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃Si
• 分子量: 369.62
• InChiKey: FTHSCJXESHGJCR-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-tert-butyl 4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((3R,4S)-3-(ethoxymethyl)-1-(ethylcarbamoyl)piperidin-4-yl)ethyl tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  欧洲铅工厂药物样分子库的哌啶和八氢吡喃[3,4- c ]吡啶骨架

  摘要：

  我们报告对映体纯（3 R，4 S）-3-（羟甲基4- （羟乙基））-哌啶和1-羟甲基-八氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶骨架的短而有效的可扩展合成。生物碱核心很容易由天然存在的奎宁合成，可以作为药物发现的重要起点。末端1,2-二醇的裂解和酸催化的环氧化物开放环化是其中涉及的关键步骤。对于每个支架，合成了预计的小分子文库的许多成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.016
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3R,4S)-tert-butyl 4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  欧洲铅工厂药物样分子库的哌啶和八氢吡喃[3,4- c ]吡啶骨架

  摘要：

  我们报告对映体纯（3 R，4 S）-3-（羟甲基4- （羟乙基））-哌啶和1-羟甲基-八氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶骨架的短而有效的可扩展合成。生物碱核心很容易由天然存在的奎宁合成，可以作为药物发现的重要起点。末端1,2-二醇的裂解和酸催化的环氧化物开放环化是其中涉及的关键步骤。对于每个支架，合成了预计的小分子文库的许多成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.016

文献信息

• New Piperidine Antibiotics
  申请人：HUBSCHWERLEN Christian

  公开号：US20070173532A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to novel, antibacterially active piperidine derivatives of the formula wherein one of U and V represents N, the other represents N or CH; M represents CH 2 CH 2 , CH═CH, CH(OH)CH(OH), CH(OH)CH 2 , CH(NH 2 )CH 2 , COCH 2 or OCH 2 ; R 1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, halogen or cyano; R 2 represents hydrogen or halogen; R 3 represents carboxy, carboxamido, alkylaminocarbonyl, hydroxy, aminocarbonyloxy, 2-tetrazolyl or 3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl; R 4 represents alkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy-(C 1 -C 4 )alkyl, haloalkyl, alkenyl, arylalkyl, aryl-S(O) m -alkyl, heteroarylalkyl, heteroarylaminocarbonylalkyl, heteroaryl-S(O) m -alkyl, CH 2 —CH═CH-aryl or cycloalkyl-S(O) m -alkyl; n is an integer from 0 to 3; and m is 0 or 2.

  该发明涉及一种新的具有抗菌活性的哌啶衍生物，其化学式如下： 其中U和V中的一个代表N，另一个代表N或CH； M代表 ，CH═CH，CH(OH)CH(OH)，CH(OH)CH2，CH(NH2) ，CO 或O ； R1代表烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素或氰基； R2代表氢或卤素； R3代表羧基，羧胺基，烷基氨基甲酰基，羟基，氨基甲酰氧基，2-四唑基或3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基； R4代表烷基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，卤代烷基，烯基，芳基烷基，芳基-S(O)m-烷基，杂环芳基烷基，杂环芳基氨基甲酰基烷基，杂环芳基-S(O)m-烷基， —CH═CH-芳基或环烷基-S(O)m-烷基；n为0到3的整数；m为0或2。
• [EN] NEW PIPERIDINE ANTIBIOTICS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES DE PIPERIDINE
  申请人：ACTELION PERCUREX AG

  公开号：WO2006038172A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to novel, antibacterially active piperidine derivatives of the formula (I) wherein one of U and V represents N, the other represents N or CH; M represents CH2CH2, CH=CH, CH(OH)CH(OH), CH(OH)CH2, CH(NH2)CH2, COCH2 or OCH2; R1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, halogen or cyano; R2 represents hydrogen or halogen; R3 represents carboxy, carboxamido, alkylaminocarbonyl, hydroxy, aminocarbonyloxy, 2-tetrazolyl or 3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl; R4 represents alkyl, (C1-C4)alkoxy-(C1-C4)alkyl, haloalkyl, alkenyl, arylalkyl, aryl-S(O)m-­alkyl, heteroarylalkyl, heteroarylaminocarbonylalkyl, heteroaryl-S(O)m-alkyl, CH2-CH=CH­aryl or cycloalkyl-S(O)m-alkyl; n is an integer from 0 to 3; and m is 0o r2.

  这项发明涉及一种新颖的具有抗菌活性的哌啶衍生物，其化学式为（I），其中U和V中的一个代表N，另一个代表N或CH；M代表 ，CH=CH，CH(OH)CH(OH)，CH(OH)CH2，CH(NH2) ，CO 或O ；R1代表烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素或氰基；R2代表氢或卤素；R3代表羧基，羧胺基，烷基氨基甲酰基，羟基，氨基甲酰氧基，2-四唑基或3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基；R4代表烷基，（C1-C4）烷氧基-(C1-C4）烷基，卤代烷基，烯烃基，芳基烷基，芳基-S(O)m-烷基，杂环芳基烷基，杂环芳基氨基甲酰基烷基，杂环芳基-S(O)m-烷基， -CH=CH芳基或环烷基-S(O)m-烷基；n为0至3的整数；m为0或2。