1-(2-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine | 610-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 2-nitrobenzaldehyde phenylhydrazone；o-nitrobenzaldehyde phenylhydrazone；2-nitro-benzaldehyde phenylhydrazone；2-Nitro-benzaldehyd-phenylhydrazon；o-Nitrobenzaldehyd-phenylhydrazon；Nitrobenzaldehyde phenyl hydrazone；N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 610-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: FTVOQPHLIRKGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  408.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine 在 vanadyl acetylacetonate 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  VO(acac)2 催化氧化去保护肟、腙和缩氨基脲

  摘要：

  在室温下，在丙酮中存在催化量的乙酰丙酮氧钒和过氧化氢的情况下，肟、腙和缩氨基脲容易脱保护。

  DOI：

  10.1081/scc-200039490
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)甲基]-1-苯肼 在 mercury(II) oxide 、 苯 作用下， 生成 1-(2-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Flaschner, Monatshefte fur Chemie, 1905, vol. 26, p. 1076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silica Chloride/Wet SiO₂as a Novel Heterogeneous System for Deprotection of Oximes, Hydrazones, and Semicarbazones
  作者：F. Shirini、M. A. Zolfigol、M. Khaleghi、I. Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1081/scc-120020193

  日期：2003.6

  Abstract Oximes, hydrazones, and semicarbazones can be converted to their corresponding carbonyl compounds in good to high yields by a combination of silica chloride and wet SiO2.

  摘要 通过氯化硅和湿 SiO2 的组合，肟、腙和缩氨基脲可以以良好或高产率转化为其相应的羰基化合物。
• 1,2,3-Benzotriazinone 1-oxides
  作者：A. J. Boulton、Purabi Devi、Neil Henderson、Adil A. Jarrar、Mikl�s Kiss

  DOI：10.1039/p19890000543

  日期：——

  3-Substituted 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one 1-oxides are formed on peracid oxidation of 3-alkyl- and 3-methoxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones. The 3-(α-alkoxyalkyl) 1-oxide derivatives could be dealkylated to the tautomeric 3-unsubstituted compound. The acidities of the isomeric N-oxides of the 1,2,3-benzotriazinone system are compared. Phenyl iodosodiacetate converts o-nitrobenzaldehyde benzyl- and

  3-取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-在3-烷基-和3-甲氧基-1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-的过酸氧化反应中形成3-取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-。那些。可以将3-（α-烷氧基烷基）1-氧化物衍生物脱烷基化为互变异构的3-未取代的化合物。比较了1,2,3-苯并三嗪酮系统的异构N-氧化物的酸度。碘代二乙酸苯基酯将邻硝基苯甲醛苄基和苯基hydr转化为2-取代的4-氧化-1,2,3-苯并三嗪1-氧化物甜菜碱（1）。
• Silica Sulfuric Acid/Wet SiO₂ as a Novel Heterogeneous System for Cleavage of Carbon Nitrogen Double Bonds Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammad Poor-Baltork、Bibi Fatemeh Mirjalili、Farhad Shirini、Sadegh Salehzadeh、Hassan Keypour、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Hassan Zebarjadian、Kamal Mohammadi、Azizeh Hazar

  DOI：10.1080/714040985

  日期：2003.12.1

  Silica sulfuric acid in the presence of wet SiO2 was caused to react with oximes, hydrazones, semicarbazones, azines, and Schiff-bases. It was observed that it converts them to their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在湿 SiO2 存在下，使硫酸二氧化硅与肟、腙、缩氨基脲、吖嗪和席夫碱反应。据观察，它在温和和非均相条件下以良好至极好的产率将它们转化为相应的羰基化合物。
• Facile synthesis of pyrazoles by iron-catalyzed regioselective cyclization of hydrazone and 1,2-diol under ligand-free conditions
  作者：Niranjan Panda、Subhadra Ojha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

  日期：2018.4

  A facile synthesis of pyrazoles by the cyclization of hydrazones and 1,2-diols was described. In the presence of ferric nitrate, the reaction occurs under neat conditions and makes the use of potassium persulfate to oxidize the diol to α-hydroxy carbaldehyde for the reaction with hydrazones to produce 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles selectively. The overall regioselective transformation occurs

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。
• Microwave-assisted Cadogan reaction for the synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-indazoles, 2-aryl-1<i>H</i>-benzimidazoles, 2-carbonylindoles, carbazole, and phenazine
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Masahiro Kosaka、Toshikatsu Muramatsu、Masashi Kobayashi、Tomohiro Iizuka、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.267

  日期：2009.11

  mixed with triethyl phosphite or triphenylphosphine and irradiated with microwaves for several minutes at a specific power to give the desired products. The indazoles were prepared by irradiating N‐(2‐nitrobenzylidene) anilines with triethyl phosphite at 200 W for 12–14 min to give 85–92% product yields. Irradiation of the mixture of N‐benzylidene‐2‐nitroanilines and triphenylphosphine at 200 W for

  通过使用微波辐射作为热源，而不是常规的在氮气氛中回流加热几个小时，可以对Cadogan反应（一种广泛的合成含氮杂环的途径）进行修饰。将合适的原料与亚磷酸三乙酯或三苯膦混合，并以特定功率用微波辐照几分钟，得到所需的产物。通过用200 W的亚磷酸三乙酯对N-（2-硝基苄叉）苯胺进行辐照，制备吲唑12-14分钟，得到85-92％的产品收率。辐照N的混合物亚苄基-2-硝基苯胺和三苯膦在200 W下加热3–5分钟，产生了93–96％的苯并咪唑。通过用80-200 W的微波照射2-硝基查尔酮或2-硝基肉桂酸烷基酯和三苯膦8-11分钟，可以以61-68％的产率获得羰基吲哚。2-硝基联苯和三苯基膦的混合物在200 W的微波下照射2分钟后产生96％的咔唑，而通过在200 W的微波下照射2-硝基二苯胺和三苯基膦的混合物3.5分钟获得75％的吩嗪。这些结果表明，微波辅助的Cadogan反应在较短的反应时间下可获得更好的产物收率。J