N-(salicylidene)-sulfamerazine | 59526-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(salicylidene)-sulfamerazine
• 英文别名: N-salicylidene-sulfanilic acid-(4-methyl-pyrimidin-2-ylamide)；4-{[(1E)-(2-hydroxy-1-salicyl)methylene]-amino}-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzene sulfonamide；N-salicylidene-sulfanilic acid-(4-methyl-pyrimidin-2-ylamide)；N-Salicyliden-sulfanilsaeure-(4-methyl-pyrimidin-2-ylamid)
• CAS: 59526-77-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 368.416
• InChiKey: YAPHCRLOBQDWOD-UDWIEESQSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C (decomp)
• 沸点：
  621.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  104.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(salicylidene)-sulfamerazine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以85.2%的产率得到4-(2-hydroxybenzylamino)-N-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, evaluation and 3D-QSAR analysis of benzosulfonamide benzenesulfonates as potent and selective inhibitors of MMP-2

  摘要：

  使用支架修饰策略设计、合成和纯化了一系列新型 MMPI。还评估了新化合物作为 MMP-2 潜在抑制剂针对 A549、MCF-7、HepG2 和 Hela 的生物活性。最有效的 MMP-2 抑制剂是化合物 19 (IC50 = 0.38 μM)。其抗肿瘤作用被认为是由于诱导细胞凋亡，这一点通过使用流式细胞术分析的Annexin V-FITC/PI染色测定进一步证实。此外，还评估了所有化合物针对 293T 的细胞毒性。此外，还进行了 3D-QSAR 研究。结果表明，苯磺酰胺苯磺酸盐 MMPI 可能是靶向 MMP-2 相关肿瘤（其中 MMP-2 结构域位于细胞外）的有趣的先导候选药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06438k
• 作为产物：
  描述：

  磺胺甲基嘧啶 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-(salicylidene)-sulfamerazine
  参考文献：
  名称：

  新型球形纳米磺酰胺亚胺配体及其锌（II）和铜（II）配合物的合成，分子建模，TD-DFT，抗菌和体外治疗活性

  摘要：

  一系列纳米尺寸的球形磺酰胺亚胺配位体的HL 1 -HL 5和它们的铜和锌配合物的合成和完全表征基于元素分析，分光（U V / v是，FT-IR，NMR，EPR，SEM）研究，摩尔电导和热分析。此外，通过DFT / B3LYP方法对HL 1 - HL 5进行了计算研究。计算了TD-DFT，HOMO和LUMO的能量值，化学硬度，电负性，亲电指数，柔软度和其他参数。对几种病原微生物的筛选表明HL 1相对于其他类似物，它对被测革兰氏阴性细菌表现出高活性，并且抑制活性大于标准庆大霉素。类似地，HL 2对被测革兰氏阳性细菌表现出强效活性。铜配合物表现出比锌类似物更高的有效活性。值得注意的是，[Cu（L 3）（OAc）]复合物的抑制活性高于标准氨苄青霉素的抑制活性。[Cu（L 2）（OAc）]配合物在使用中显示出与标准杀菌剂和杀真菌剂相似的活性。该复合物显示出MIC对细菌菌株的赞赏值：枯草芽孢杆菌（MIC

  DOI：

  10.1002/aoc.5953

文献信息

• Shukla; Rastogi, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 9, p. 913 - 914
  作者：Shukla、Rastogi

  DOI：——

  日期：——
• Butler; Ingle, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1954, vol. 6, p. 806,810
  作者：Butler、Ingle

  DOI：——

  日期：——
• The Optical Crystallographic Properties of Some Sulfonamides and their Derivatives
  作者：Raymond N. Castle、Norman F. Witt、C. F. Poe

  DOI：10.1021/ja01169a059

  日期：1949.1
• Synthesis, characterization and biological Activity of β-Lactam and Thiazolidinone Derivatives Based on Sulfonamide
  作者：International Marshes Research Center、Zainab Al-Khazragie、Adnan J. Al-Fartosy、Bushra Al-Salamia

  DOI：10.21608/ejchem.2021.106965.4912

  日期：2021.12.12
• Synthesis and characterization of Mixed‐Ligand Complexes of Cu(II), Ni(II), Co(II), Zn(II), Sm(III), and U(VI)O₂, with a Schiff Base Derived from the Sulfa Drug Sulfamerazine and 2,2′‐Bipyridine
  作者：R. C. Maurya、P. Patel、S. Rajput

  DOI：10.1081/sim-120021647

  日期：2003.1.6

  A new series of novel mixed-ligand complexes of Cu(II), Ni(II), Co(II), Zn(II), Sm(III) and U(VI)O-2 with the Schiff base derived from salicylaldehyde and the sulfa drug sulfamerazine, [N-(salicylidene)-sulfamerazine] (LH) and the heterocyclic base 2,2'-bipyridine (bpy) have been synthesized and characterized by IR, NMR, diffuse reflectance spectra and magnetic, thermal, and molar conductance measurements. The coordination by the azomethine nitrogen is inferred by the downfield shifting of the -CH=N- signal in the NMR spectra and the shift of v(C=N) to lower frequencies by 15-40 cm(-1) in the IR spectra upon complexation. Conductance measurements confirm the non-electrolytic nature of these complexes. The presence of lattice and coordinated water molecules are indicated by thermograms of the complexes. The general compositions of the complexes were found to be [M(L)(bpy)(OAc)(H2O) where M = Cu(II), Ni(II), Co(II) or Zn(II) and HOAc = acetic acid} and [Sm(L)(bpy)(OAc)(2)(H2O).2H(2)O and [UO2(L)(bpy)(OAc)(H2O).H2O.