((3S,6S)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)dimethanamine | 1309611-91-3

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: ((3S,6S)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)dimethanamine
• 英文别名: ((3S,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)dimethanamine；[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(aminomethyl)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]methanamine；isoidide-2,5-dimethyleneamine；[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(aminomethyl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]methanamine
• CAS: 1309611-91-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: JAPJNENUHJRFCL-RULNZFCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸二酸 、 ((3S,6S)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)dimethanamine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到isoidide-2,5-dimethylamine sebacic acid
  参考文献：
  名称：

  基于异戊二烯-2,5-二亚甲基胺作为具有增强反应性的绿色刚性构建基的聚酰胺的研究

  摘要：

  从一种新的基于碳水化合物的二胺，即异南糖苷-2,5-二亚甲基胺（IIDMA）合成了新型的半结晶聚酰胺和共聚酰胺。与1,6-六亚甲基二胺（1,6-HDA）以及生物基癸二酸（SA）或芸苔酸（BrA）结合使用，可通过尼龙盐的熔融聚合反应，然后将其固相化，获得所需的共聚酰胺。状态缩聚（SSPC）过程。取决于化学组成，聚酰胺的数均分子量（M n）在4000-49000 g / mol的范围内。随着合成共聚酰胺中IIDMA含量的增加，其相应的玻璃化转变温度（T g）从50°C升高至约60–67°C，而熔融温度（Tm）从220降至160°C。通过NMR和FT-IR光谱分析聚酰胺的化学结构。差示扫描量热法（DSC）和广角X射线衍射（WAXD）分析都揭示了这些新型共聚酰胺的半结晶特性。可变温度（VT）13 C { 1 H}交叉极化/魔角旋转（CP / MAS）NMR和FT-IR技术用于研究晶体结构以及IID

  DOI：

  10.1021/ma302126b
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ((3S,6S)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)dimethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于异戊二烯-2,5-二亚甲基胺作为具有增强反应性的绿色刚性构建基的聚酰胺的研究

  摘要：

  从一种新的基于碳水化合物的二胺，即异南糖苷-2,5-二亚甲基胺（IIDMA）合成了新型的半结晶聚酰胺和共聚酰胺。与1,6-六亚甲基二胺（1,6-HDA）以及生物基癸二酸（SA）或芸苔酸（BrA）结合使用，可通过尼龙盐的熔融聚合反应，然后将其固相化，获得所需的共聚酰胺。状态缩聚（SSPC）过程。取决于化学组成，聚酰胺的数均分子量（M n）在4000-49000 g / mol的范围内。随着合成共聚酰胺中IIDMA含量的增加，其相应的玻璃化转变温度（T g）从50°C升高至约60–67°C，而熔融温度（Tm）从220降至160°C。通过NMR和FT-IR光谱分析聚酰胺的化学结构。差示扫描量热法（DSC）和广角X射线衍射（WAXD）分析都揭示了这些新型共聚酰胺的半结晶特性。可变温度（VT）13 C { 1 H}交叉极化/魔角旋转（CP / MAS）NMR和FT-IR技术用于研究晶体结构以及IID

  DOI：

  10.1021/ma302126b

文献信息

• Isohexide Derivatives from Renewable Resources as Chiral Building Blocks
  作者：Jing Wu、Pieter Eduard、Shanmugam Thiyagarajan、Jacco van Haveren、Daan S. van Es、Cor E. Koning、Martin Lutz、Célia Fonseca Guerra

  DOI：10.1002/cssc.201100076

  日期：2011.5.23

  A new family of C2/C5 carbon‐extended isohexide derivatives is synthesized in a stereo‐controlled manner with high purity and good yield. These chiral and rigid biobased building blocks can be widely applied: in pharmaceuticals, cholesteric liquid crystals, and as building blocks for high‐performance polymers. The isoidide‐based diacid is a potential renewable alternative to terephthalic acid.

  扩展族：以立体控制的方式合成了一个新的C2 / C5碳扩展的异己酸衍生物系列，具有高纯度和高收率。这些手性和刚性生物基构建基块可以广泛应用：在药物，胆甾型液晶中，以及作为高性能聚合物的构建基块。基于异戊二烯的二酸是对苯二甲酸的潜在可再生替代品。
• [EN] NEW BIOBASED CHIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CHIRAUX À BASE BIOLOGIQUE
  申请人：STICHTING DUTCH POLYMER INST

  公开号：WO2011144353A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to a compound which has the general formula: wherein R1 and R2 are independently from one another selected from the group consisting of -OH; -CN; -COOH; -CH2NH2; -CH2OH; -(C=0)-0-Rx; -CH2NCO, and oxazoline, provided that R1 and R2 are not both -OH and wherein Rx may be a branched or unbranched C1-C22 alkyl-group. The present invention also relates to preparation methods for and uses of such compounds.

  本发明涉及一种具有通式的化合物：其中R1和R2分别独立地选自包括-OH；-CN；-COOH；-CH2NH2；-CH2OH；-(C=0)-0-Rx；-CH2NCO和噁唑啉的群体，前提是R1和R2不能同时为-OH，而Rx可能是支链或直链的C1-C22烷基基团。本发明还涉及这种化合物的制备方法和用途。
• [EN] PREPARATION OF ISOHEXIDE-3,6-DICARBALDEHYDES AND ISOHEXIDE-3,6-DIMETHANAMINES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ISOHEXIDE-3,6-DICARBALDÉHYDES ET D'ISOHEXIDE-3,6-DIMÉTHANAMINES
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2017105985A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Methods for synthesizing isohexide-3,6-dicarbaldehydes and/or isohexide-3,6-dimethanamines from the dehydration products of sugar alcohols (isohexides) and corresponding derivatives are described. The methods involve initially converting the -OH moieties of an isohexide into triflates using triflic anhydride at low temperatures, followed by a carbon-centered nitrile-for-triflate substitution, forming crystalline isohexide-3,6-dinitriles. The isohexide-3,6-dinitriles are then reacted with a reducing agent, such as a metal hydride, in an anhydrous organic solvent at very low temperatures to generate isohexide-3,6-dicarbaldehydes. In a subsequent reductive animation, the isohexide-3,6-dicarbaldehydes are first converted into corresponding diimines, which can be isolated, or then reduced to isohexide-3,6-dimethanamines.

  本文介绍了从糖醇（异己糖）的脱水产物及其衍生物中合成异己糖-3,6-二醛和/或异己糖-3,6-二甲胺的方法。该方法首先使用三氟乙酸酐在低温下将异己糖的-OH官能团转化为三氟甲烷磺酰基，然后进行碳中心的腈-三氟甲烷磺酰基取代反应，形成晶体异己糖-3,6-二腈。然后在无水有机溶剂中，使用金属氢化物等还原剂在极低温度下将异己糖-3,6-二腈还原生成异己糖-3,6-二醛。在随后的还原氨基化反应中，异己糖-3,6-二醛首先被转化为相应的二亚胺，可以被分离出来，或者被进一步还原为异己糖-3,6-二甲胺。
• SEKUNDÄRE AMINOGRUPPEN HALTIGE BINDEMITTEL BASIEREND AUF CYCLISCHEN ETHERN
  申请人：Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG

  公开号：EP3941958A1

  公开（公告）日：2022-01-26
• BINDERS CONTAINING SECONDARY AMINE GROUPS, BASED ON CYCLIC ETHERS
  申请人：Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG

  公开号：US20220144998A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention relates to a process for producing polyaspartic ester compositions by reacting cyclic ethers bearing primary amino and/or primary aminoalkyl groups with fumaric and/or maleic esters, to the polyaspartic ester compositions thus obtainable, and to the use thereof in two-component coating compositions.