1-苯基丙基二苯基膦酸酯 | 81238-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基丙基二苯基膦酸酯
• 英文名称: 1-phenylpropyl diphenylphosphinate
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryloxypropylbenzene
• CAS: 81238-84-8
• 化学式: C₂₁H₂₁O₂P
• 分子量: 336.37
• InChiKey: GZAFGRJXHPYOSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基丙基二苯基膦酸酯 在 oxonium 、 甲基锂 作用下， 生成 1-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-铑配合物催化烯醇次膦酸酯的不对称氢化。光学活性仲烷基醇的不对称合成

  摘要：

  仲烷基醇（至多78％ee）的催化不对称合成是通过在阳离子存在下，由手性酮（如苯乙酮，3-甲基-2-丁酮和2-辛酮）衍生的烯醇二苯基次膦酸酯的不对称氢化完成的。 （R）-1-[（C）-1'，2-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙醇（BPPFOH）的铑配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82972-5
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 rhodium cationic complex with (R)-1-<(S)-1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl>ethanol <(R)-(S)-BPPFOH> 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 1-苯基丙基二苯基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-铑配合物催化烯醇次膦酸酯的不对称氢化。光学活性仲烷基醇的不对称合成

  摘要：

  仲烷基醇（至多78％ee）的催化不对称合成是通过在阳离子存在下，由手性酮（如苯乙酮，3-甲基-2-丁酮和2-辛酮）衍生的烯醇二苯基次膦酸酯的不对称氢化完成的。 （R）-1-[（C）-1'，2-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙醇（BPPFOH）的铑配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82972-5

文献信息

• <i>O</i>-Phosphination of Aldehydes/Ketones toward Phosphoric Esters: Experimental and Mechanistic Studies
  作者：Yanyan Qian、Qiang Dai、Zhiming Li、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01537

  日期：2020.6.19

  Addition of P–H species to carbonyl groups, namely the Pudovik reaction, normally delivers hydroxyl phosphorus compounds, along with phosphate byproducts in some cases. A few controllable systems starting from phosphites were set up to mainly provide the phosphates. Herein, we present a highly selective protocol starting from phosphonate precursors leading to phosphinate derivatives. Enantioenriched phosphinates

  在羰基上添加P–H物种，即Pudovik反应，通常会释放羟基磷化合物以及某些情况下的磷酸盐副产物。建立了一些从亚磷酸盐开始的可控系统，主要提供磷酸盐。在本文中，我们提出了从膦酸酯前体到次膦酸酯衍生物的高选择性方案。从手性氧化膦前体成功获得了对映体富集的次膦酸酯。进行了实验和理论研究以了解机械细节。
• Electroreductive formylation of activated alcohols<i>via</i>radical–polar crossover
  作者：Jungtaek Kang、Heyjin Cho、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d3cc01529g

  日期：——

  The direct synthesis of sterically hindered aldehydes is highly challenging. Herein, we report a direct approach to generate such compounds via electroreductive cleavage of the C(sp3)–O bond of activated alcohols. Under the established reaction conditions, benzylic radical intermediates were efficiently generated. A subsequent radical–polar crossover generated carbanions that further reacted with N

  空间位阻醛的直接合成极具挑战性。在此，我们报告了一种通过活化醇的 C(sp 3 )–O 键的电还原裂解生成此类化合物的直接方法。在既定的反应条件下，有效地生成了苄基自由基中间体。随后的自由基-极性交叉产生的碳负离子进一步与N , N-二甲基甲酰胺反应，形成各种具有叔或季苄基碳中心的醛。还证明了克级合成的可行性。该反应也在一个简单的未分隔电池中进行，避免使用任何过渡金属催化剂、有毒气体和还原剂。
• Tetrabutylammonium Iodide-Catalyzed Phosphorylation of Benzyl CH Bonds<i>via</i>a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) Reaction
  作者：Jian Xu、Pengbo Zhang、Xueqin Li、Yuzhen Gao、Ju Wu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201400436

  日期：2014.11.3

  AbstractPhosphate esters play important roles as biological active principles and synthons in chemistry. An efficient metal‐free approach for the synthesis of phosphate esters through sp3 CH activation is described. By using tetrabutylammonium iodide (Bu4NI) as a catalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant, various toluene derivatives and phosphorus nucleophiles are tolerated in this transformation, affording the corresponding products in moderate to good yields.magnified image