[(Z)-1-diphenylphosphoryloxyprop-1-enyl]benzene | 81238-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-1-diphenylphosphoryloxyprop-1-enyl]benzene
• CAS: 81238-75-7
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: CWMILCFWNTUSIA-SEJLVSSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1-diphenylphosphoryloxyprop-1-enyl]benzene 在 rhodium cationic complex with (R)-1-<(S)-1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl>ethanol <(R)-(S)-BPPFOH> oxonium 、 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 1-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-铑配合物催化烯醇次膦酸酯的不对称氢化。光学活性仲烷基醇的不对称合成

  摘要：

  仲烷基醇（至多78％ee）的催化不对称合成是通过在阳离子存在下，由手性酮（如苯乙酮，3-甲基-2-丁酮和2-辛酮）衍生的烯醇二苯基次膦酸酯的不对称氢化完成的。 （R）-1-[（C）-1'，2-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙醇（BPPFOH）的铑配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82972-5
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 二苯基次膦酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 [(Z)-1-diphenylphosphoryloxyprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-铑配合物催化烯醇次膦酸酯的不对称氢化。光学活性仲烷基醇的不对称合成

  摘要：

  仲烷基醇（至多78％ee）的催化不对称合成是通过在阳离子存在下，由手性酮（如苯乙酮，3-甲基-2-丁酮和2-辛酮）衍生的烯醇二苯基次膦酸酯的不对称氢化完成的。 （R）-1-[（C）-1'，2-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙醇（BPPFOH）的铑配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82972-5

文献信息

• Indene Derived Phosphorus‐Thioether Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins with Diverse Substitution Patterns and Different Functional Groups
  作者：Jèssica Margalef、Maria Biosca、Pol Cruz‐Sánchez、Xisco Caldentey、Carles Rodríguez‐Escrich、Oscar Pàmies、Miquel A. Pericàs、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.202100069

  日期：2021.10.5

  ether ligands have been tested in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of a range of olefins (50 substrates in total). The presented ligands are synthesized in three steps from cheap indene and they are air-stable solids. Their modular architecture has been crucial to maximize the catalytic performance for each type of substrate. Improving most Ir-catalysts reported so far, this ligand family

  已经在 Ir 催化的一系列烯烃（总共 50 个底物）的不对称氢化中测试了一系列亚磷酸酯/亚膦酸酯 - 硫醚配体。所提出的配体是由廉价的茚分三步合​​成的，它们是空气稳定的固体。它们的模块化结构对于最大化每种类型底物的催化性能至关重要。改进了迄今为止报道的大多数 Ir 催化剂，该配体家族呈现出更广泛的底物范围，涵盖具有不同官能团的不同取代模式，范围从未官能化的烯烃，到具有较差配位基团的烯烃，再到具有配位官能团的烯烃。α,β-不饱和无环和环状酯、酮和酰胺以 83% 到 99% ee 的对映选择性氢化。对于具有挑战性的底物，例如未官能化的 1,1'-二取代烯烃、官能化的三和 1,1'-二取代乙烯基膦酸酯和 β-环状烯酰胺，也实现了 91% 至 98% ee 的对映选择性。当使用环境友好的 1,2-碳酸亚丙酯作为溶剂时，Ir-配体组件的催化性能得以保持。