trans-1-acetoxy-2-iodoindane | 87767-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: trans-1-acetoxy-2-iodoindane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl] acetate
• CAS: 87767-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: WTXIPMFBBFPMOG-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-acetoxy-2-iodoindane 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 三甲基碘化锍 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以94%的产率得到trans-2-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Me3SI 促进的化学选择性脱乙酰化：一般和温和的方案。

  摘要：

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra03209g
• 作为产物：
  描述：

  lead acetate 、 茚 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到trans-1-acetoxy-2-iodoindane
  参考文献：
  名称：

  New, Simple 1,2-Iodoacetoxylation of Alkene

  摘要：

  A general synthetic procedure for the preparation of trans-1,2-iodoacetates in good yields from alkenes by reaction with lead diacetate and iodine is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919408019054

文献信息

• Regioselective vicinal functionalization of unactivated alkenes with sulfonium iodate(<scp>i</scp>) reagents under metal-free conditions
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Kalvacherla Babachary、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c6ob01179a

  日期：——

  Metal-free, molecular iodine-free direct 1,2-difunctionalization of unactivated alkenes has been reported. The sulfonium iodate(I) reagent efficiently promoted the intermolecular vicinal iodo-functionalization of a diverse range of olefins in a stereo and regioselective manner. This method enables the divergent and straightforward preparation of synthetically useful functionalities; β-iodocarboxylates

  已经报道了未活化的烯烃的无金属，无分子碘的直接1，2-二官能化。碘酸sulf（I）试剂以立体和区域选择性方式有效地促进了多种烯烃的分子间邻位碘官能化。这种方法能够以多种多样的方式直接准备合成有用的功能。β-碘代羧酸盐，β-碘代醇和β-碘代醚的一步式制备。碘官能化衍生物的进一步相互转化使得在通往生物活性分子的途中易于获得有价值的合成中间体。
• Iodine Monoacetate for Efficient Oxyiodinations of Alkenes and Alkynes
  作者：Thomas Wirth、Tobias Hokamp、Alena Storm、Mekhman Yusubov

  DOI：10.1055/s-0036-1589119

  日期：2018.3

  A novel and inexpensive, environmentally friendly method for the preparation of iodine monoacetate is presented using iodine and Oxone in acetic acid/acetic anhydride. The reagent is used in a highly efficient approach for the regio- and diastereoselective iodo­acetoxylation of alkenes and alkynes in a simple one-pot process.

  提出了一种在乙酸/乙酸酐中使用碘和 Oxone 制备单乙酸碘的新型、廉价、环保的方法。该试剂用于在简单的一锅法中对烯烃和炔烃进行区域选择性和非对映选择性碘乙酰氧基化的高效方法。
• A New Procedure for Highly Regio‐ and Stereoselective Iodoacetoxylation of Protected Glycals and α‐1,2‐Cyclopropanated Sugars
  作者：David W. Gammon、Henok H. Kinfe、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs、Bert F. Sels

  DOI：10.1080/07328300701351524

  日期：2007.5.31

  less than 2 h at low temperatures to 2‐deoxy‐2‐iodoglycosyl acetates or novel 2‐deoxy‐2‐iodomethylglycosyl acetates using the simple, inexpensive reagent mixture of ammonium iodide, hydrogen peroxide, and acetic anhydride/acetic acid in acetonitrile. The protected glycals gave rise to 2‐deoxy‐2‐bromoglycosyl acetates when ammonium bromide was used instead of the iodide, although longer reaction times

  使用简单，廉价的方法，在低温下不到2小时的时间内，可以在不到2小时的时间内以高收率和高选择性将受保护的糖和α-1,2-环丙烷化的糖转化为2-脱氧-2-碘代糖基乙酸酯或新型2-脱氧-2-碘甲基糖基乙酸酯。碘化铵，过氧化氢和乙酸酐/乙酸在乙腈中的试剂混合物。当使用溴化铵代替碘化物时，尽管需要更长的反应时间并且选择性较差，但受保护的糖类会生成2-脱氧-2-溴代糖基乙酸酯。其他简单的烯烃，例如苯乙烯和茚，也被转化为它们相应的1,2-反-碘乙酸酯。
• Phosphonium salts of diacetoxyiodine(I) anions, new reagents for the iodoacetoxylation of alkenes
  作者：Andreas Kirschning、Claus Plumeier、Lars Rose

  DOI：10.1039/a706305i

  日期：——

  Novel phosphonium salts of diacetoxyiodine(I) anions 1 add to alkenes like tri-O-benzyl galactal 8 affording 1-acetoxy-2-iodopyranoses 12a,b which can efficiently be employed in the synthesis of 2-deoxyglycoside 14.

  二乙酰氧基碘（I）阴离子 1 的新型鏻盐可与烯烃（如三-O-苄基半乳糖醛 8）结合，生成 1-乙酰氧基-2-碘吡喃糖 12a、b，可有效地用于合成 2-脱氧糖苷 14。
• Motohashi, Shigeyasu; Satomi, Masakichi; Fujimoto, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1788 - 1791
  作者：Motohashi, Shigeyasu、Satomi, Masakichi、Fujimoto, Yasuo、Tatsuno, Takashi

  DOI：——

  日期：——