2-(4-phthalimidyl)benzoyl cyanide | 143884-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-phthalimidyl)benzoyl cyanide
• 英文别名: 4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)benzoyl cyanide
• CAS: 143884-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: NWJLHGNYCDFEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯丙醇 、 2-(4-phthalimidyl)benzoyl cyanide 在 4-甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenylpropyl 4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Phthalimidyl)benzoyl Cyanide as Fluorescent Labeling Reagent for Alcohols in High-Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  4-(2-邻苯二甲酰亚胺基)苯甲酰氰(Phibyl-CN)被设计为一种用于高效液相色谱中伯醇和仲醇的荧光标记试剂。以己醇、苄醇、环戊醇和1-苯基-1-丙醇作为伯醇和仲醇的模型化合物，优化了反应条件。Phibyl-CN在4-二甲氨基吡啶存在下，于50°C加热30分钟与醇定量反应，得到相应的荧光酯，这些荧光酯在反相柱上分离，并进行荧光检测。使用该试剂标记的醇的检测限为每次注射0.24-0.38pmol。伯醇和仲醇转化为荧光酯的转化率约为100%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1626
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)benzoyl chloride 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以174 mg的产率得到2-(4-phthalimidyl)benzoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Phthalimidyl)benzoyl Cyanide as Fluorescent Labeling Reagent for Alcohols in High-Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  4-(2-邻苯二甲酰亚胺基)苯甲酰氰(Phibyl-CN)被设计为一种用于高效液相色谱中伯醇和仲醇的荧光标记试剂。以己醇、苄醇、环戊醇和1-苯基-1-丙醇作为伯醇和仲醇的模型化合物，优化了反应条件。Phibyl-CN在4-二甲氨基吡啶存在下，于50°C加热30分钟与醇定量反应，得到相应的荧光酯，这些荧光酯在反相柱上分离，并进行荧光检测。使用该试剂标记的醇的检测限为每次注射0.24-0.38pmol。伯醇和仲醇转化为荧光酯的转化率约为100%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1626