vinyl diphenylacetate | 101109-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vinyl diphenylacetate
• 英文别名: ethenyl 2,2-diphenylacetate
• CAS: 101109-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FDMDCMSRZMIDTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-33 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏合香醇 、 vinyl diphenylacetate 在 1,3-di[(R)-(+)-α-methylbenzyl]imidazolium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-phenylethyl diphenylacetate 、 (S)-1-phenylethyl diphenylacetate 、 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Acylation of Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral N-Heterocyclic Carbenes

  摘要：

  The synthetic utility of chiral N-heterocyclic carbenes, which have been used mainly in transition metal-catalyzed reactions as a ligand, was demonstrated by the enantioselective acylation of secondary alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol050174r
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 乙烯硼酐吡啶络合物 在 1,3-二乙基脲 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到vinyl diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性Chan-Lam-Evans烯醇与烯基硼氧烷的酯化

  摘要：

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800914

文献信息

• Thermal Rearrangement of Phenyl-substituted Ketene Ethylene Acetals
  作者：Mitsunori Oda、Kazuo Morimoto、Nguyen Chung Thanh、Reina Ohta、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.3987/com-03-9779

  日期：——

  Thermal rearrangement of mono-, di-, and triphenyl-substituted ketene ethylene acetals was studied. Pyrolysis of all of these acetals provided phenyl-substituted tetrahydro-2-furanones as a major product. The more phenyl groups substitute on the ketene acetal skeleton, the lower reaction temperature was required for the rearrangement. In the cases of the diphenylketene acetals at high temperatures

  研究了单、二和三苯基取代的乙烯酮缩醛的热重排。所有这些缩醛的热解提供了苯基取代的四氢-2-呋喃酮作为主要产物。乙烯酮缩醛骨架上取代的苯基越多，重排所需的反应温度越低。在高温二苯乙烯酮缩醛的情况下，观察到可能通过二苯乙烯酮衍生自二苯卡宾的碎裂产物，例如芴和二苯甲酮。
• Luessi, 1956, vol. 3, p. 156
  作者：Luessi

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Acylation of Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Taichi Kano、Kouji Sasaki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol050174r

  日期：2005.3.1

  The synthetic utility of chiral N-heterocyclic carbenes, which have been used mainly in transition metal-catalyzed reactions as a ligand, was demonstrated by the enantioselective acylation of secondary alcohols.
• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。