(E,E)-1,4-diethyl-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene | 145326-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,4-diethyl-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene
• 英文别名: (1E,2E)-1,2-bis(1-phenylpropylidene)hydrazine；Ethyl-anit-anti-phenyl-ketazin；(E)-1-phenyl-N-[(E)-1-phenylpropylideneamino]propan-1-imine
• CAS: 145326-50-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: JMKGPKGBCMUXSU-XPWSMXQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-diethyl-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效脱保护嗪，和肟的方法。交换羰基中氧同位素的绝佳途径

  摘要：

  可以通过HOF·CH 3 CN在几秒钟内将HOS·CH 3 CN脱保护为相应的酮或醛，从而获得非常好的收率，从而可以保护作为嗪或其他CN衍生物的羰基。该反应还提供了一种非常有效的途径，可以用任何其他氧同位素（例如[18] O）取代大多数羰基的氧原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.090
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(E,E)-1,4-diethyl-1,4-diphenyl-2,3-diazabutadiene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化串联环化反应由一嗪和苄基亚甲基丙二醛一锅合成[1,2,4] Triazolo [1,5- a ]吡啶

  摘要：

  已经发现了一种简单有效的铜催化串联自由基环化反应，用于从易于获得的嗪和苄叉亚甲基腈合成三芳基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。新的转化涉及多个C H / C C键断裂和C C / C N键形成，以及气态氢和甲烷的挤出。可以将具有不同官能团的多种底物以良好的产率转化为相应的产物。稠合的杂环具有强烈的蓝色荧光，具有大的笔划位移和高的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.002

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed direct synthesis of ketazines using secondary alcohols
  作者：Jugal Kishore、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c9cc01383k

  日期：——

  Direct one-pot synthesis of ketazines from secondary alcohols and hydrazine hydrate catalyzed by a ruthenium pincer complex is reported, which proceeds through O–H bond activation of secondary alcohols via amine–amide metal–ligand cooperation in the catalyst. Remarkably, liberated molecular hydrogen and water are the only byproducts.

  据报道，由钌夹钳络合物催化仲醇直接从仲醇和水合肼中直接合成氯胺酮，该过程是通过仲醇通过胺-酰胺金属-配体在催化剂中的协同作用进行O-H键活化而进行的。值得注意的是，释放出的分子氢和水是唯一的副产物。
• Rh-Catalyzed Regioselective <i>ortho</i>-C–H Carbenoid Insertion of Diarylazines
  作者：Yunliang Yu、Changsheng Kuai、Remi Chauvin、Nian Tian、Shuangshuang Ma、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01472

  日期：2017.8.18

  The Rh-catalyzed ortho-C–H carbenoid insertion reaction of diarylazines with diazo compounds has been developed. A wide range of ortho-substituted diarylazines have been obtained in moderate to high yields with high regioselectivity at room temperature. The hydrolysis of the products could release ketones or aldehydes, giving access to aromatic 1,5-keto-diesters as valuable synthons for further chemical

  已经开发了二芳基嗪与重氮化合物的Rh催化邻位-C–H类胡萝卜素插入反应。在室温下以中等至高收率和高区域选择性已经获得了多种邻位取代的二芳基嗪。产物的水解可释放出酮或醛，从而获得芳香族的1,5-酮-二酯，作为有价值的合成子，可用于进一步的化学转化。
• Azine Synthesis via Nitrogen-Nitrogen Bond Formation
  作者：Brian E. Love、Lino Tsai

  DOI：10.1080/00397919209409260

  日期：1992.11

  Abstract Imine anions, generated by reaction of nitrites with organometallic reagents, are dimerized to form symmetrical azines through the use of CuI and t-butyl peroxybenzoate.

  摘要 亚胺阴离子由亚硝酸盐与有机金属试剂反应生成，通过使用 CuI 和过苯甲酸叔丁酯二聚形成对称的吖嗪。
• Elguero,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 713 - 731
  作者：Elguero,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(III)-catalyzed coupling of aromatic ketazines or oximes with 2-vinyloxirane via C–H activation
  作者：Jing Wen、An Wu、Yuqin Miao、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.025

  日期：2015.10

  Described herein is a rhodium(III)-catalyzed coupling of aromatic ketazines or oximes with 2-vinyloxirane via directed C-H activation. This reaction proceeds efficiently under mild conditions with a low catalyst loading, especially in conditions with room temperature in the absence of additives for aromatic ketazines. A wide range of substituted substrates is supported and a possible mechanism is proposed according to the experimental results of kinetic isotopic effect, reversibility studies, and catalysis with rhodacycle intermediate c1. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.