S(-)-1-phenyl-1-propyl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S(-)-1-phenyl-1-propyl propionate
• 英文别名: (S)-1-phenylpropyl propionate；[(1S)-1-phenylpropyl] propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UASJQYHJNWDKCT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(-)-1-phenyl-1-propyl propionate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  用于醇类动力学拆分的高选择性二茂铁基平面手性 PIP (Fc-PIP) 酰基转移催化剂

  摘要：

  设计并合成了含有中心和平面手性元素的新型平面手性二茂铁亲核催化剂（Fc-PIP），用于仲醇的对映选择性酰基转移。鉴定出具有高选择性因子（高达 S = 1892）的非常有效的催化剂。比较中心手性和平面手性的组合揭示了对“匹配”手性元素的强烈要求，表明咪唑环的立体中心应与二茂铁片段位于同一面上；否则，催化剂完全失活。提出了一种完全堆叠的过渡态，它解释了仲醇动力学拆分的高选择性。尤其，

  DOI：

  10.1021/ja108238a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 sodium hydroxide 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 S(-)-1-phenyl-1-propyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger单加氧酶催化消旋酮的酶动力学拆分

  摘要：

  在两种拜耳-维利格单加氧酶：苯丙酮单加氧酶（PAMO）和4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）催化的酶催化的拜耳-威利格氧化中，测试了一组外消旋的环状和线性酮以及2-苯基丙醛作为底物。 根据底物结构和反应条件，在动力学拆分过程中可以获得优异的对映体选择性（E > 200）。还研究了影响这些酶生物催化性能的参数，以便对这些新型生物催化剂有更深入的了解。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.033

文献信息

• Enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols and desymmetrization of meso-diols
  申请人：Birman Vladimir

  公开号：US20050256150A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Novel enantioselective acylation catalysts comprising chiral derivatives of DHIP and DHIQ, having the following representative general structures are disclosed: These new compounds are useful for resolving racemates or further enhancing the enantiomeric excess of an enantiomerically enriched composition and for desymmetrizing meso compounds.

  新型对映选择性酰化催化剂包括手性的DHIP和DHIQ衍生物，具有以下代表性的一般结构：这些新化合物可用于分离外消旋体或进一步增强对映体富集组合物的对映过量，并用于非对称化中间体化合物。
• 2,3-Dihydroimidazo[1,2-a]pyridines:  A New Class of Enantioselective Acyl Transfer Catalysts and Their Use in Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Vladimir B. Birman、Eric W. Uffman、Hui Jiang、Ximin Li、Corey J. Kilbane

  DOI：10.1021/ja0491477

  日期：2004.10.1

  unexplored 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine (DHIP) has been shown to be a competent acyl transfer catalyst. Its chiral 2-phenyl derivatives obtainable in two steps from commercially available starting materials have proved to be effective acylation catalysts, giving high levels of enantioselectivity (s = 20-85) in kinetic resolution of secondary benzylic alcohols. A transition state model explaining

  众所周知，但以前未开发的 2,3-二氢咪唑并[1,2-a] 吡啶 (DHIP) 已被证明是一种有效的酰基转移催化剂。其手性 2-苯基衍生物可从市售原料中分两步获得，已被证明是有效的酰化催化剂，在二级苄醇的动力学拆分中具有高水平的对映选择性（s = 20-85）。已经提出了解释观察到的选择性的过渡态模型。
• Bi-aryl rotation in phenyl-dihydroimidazoquinoline catalysts for kinetic resolution of arylalkyl carbinols
  作者：Zheng Wang、Jinjin Ye、Rui Wu、Yang-Zi Liu、John S. Fossey、Jiagao Cheng、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c3cy00904a

  日期：——

  Chiral nucleophilic catalysts, 6-aryl-phenyl-dihydroimidazoquinolines (PIQs), were designed, synthesised and applied to the kinetic resolution of arylalkyl carbinols with very high selectivity (S) factors (up to 530). Density functional theory calculations indicate that multiple noncovalent interactions play a key role in chiral recognition between 6-aryl-PIQ catalysts and chiral secondary alcohol

  设计，合成了手性亲核催化剂6-芳基-苯基-二氢咪唑并喹啉（PIQs），并以很高的选择性（S）因子（最高530）将其用于芳基烷基甲醇的动力学拆分。密度泛函理论计算表明，多个非共价相互作用在6-芳基-PIQ催化剂与手性仲醇底物之间的手性识别中起关键作用。
• 2,2-Disubstituted Propionic Anhydrides: Effective Coupling Reagents for the Kinetic Resolution of Secondary Benzylic Alcohols Using BTM
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Masuhiro Sugimoto、Yu-suke Onda、Takashi Iizumi、Keisuke Ono

  DOI：10.3987/com-08-s(f)75

  日期：——

  variety of optically active benzylic alcohols possessing aliphatic substituents at the C-1 position are produced by the kinetic resolution of racemic secondary alcohols using free carboxylic acids with 2,2-disubstituted propionic anhydrides and (+)-benzotetramisole (BTM). Evaluation of the efficiency of this asymmetric esterification using several anhydrides derived from aliphatic carboxylic acids were carried

  通过使用游离羧酸与 2,2-二取代丙酸酐和 (+)-苯并四咪唑 (BTM) 进行外消旋仲醇的动力学拆分，可以生成各种在 C-1 位具有脂肪族取代基的光学活性苯甲醇。通过比较 (±)-1-苯基-1-丙醇的动力学拆分效率来评估使用衍生自脂肪族羧酸的几种酸酐的这种不对称酯化的效率。发现不仅新戊酸酐是在 BTM 存在下生产具有高 ee 的相应酯的非常广泛使用的试剂，而且其他 2,2-二取代丙酸酐，例如 2-甲基-2-苯基丙酸酐 (MPPRA ) 和 2,2-二苯丙酸酐 (DPPRA)，也可作为有效的偶联剂用于生产具有高选择性的旋光酯和醇。该协议通过利用转酰基化过程从酸组分和空间位阻羧酸酐中生成混合酸酐，直接从游离羧酸和外消旋仲醇中提供手性羧酸酯。
• The first asymmetric esterification of free carboxylic acids with racemic alcohols using benzoic anhydrides and tetramisole derivatives: an application to the kinetic resolution of secondary benzylic alcohols
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.135

  日期：2007.11

  non-substituted benzoic anhydride is used as a coupling reagent, the resulting optically active alcohols are obtained with high selectivities. This protocol directly produces chiral carboxylic esters from free carboxylic acids and racemic secondary alcohols by utilizing the trans-acylation process to generate mixed anhydrides from acid components and benzoic anhydride derivatives under the influence of chiral

  通过使用游离羧酸与苯甲酸酐和四咪唑衍生物的外消旋仲苄醇的动力学拆分，可以生产出多种旋光羧酸酯。当反应被（+）-苯并四咪唑（BTM）催化时，4-甲氧基苯甲酸酐（PMBA）是用于在高ee量下生产相应酯的最佳试剂；相反，当使用非取代的苯甲酸酐作为偶联剂时，得到的光学活性醇具有高选择性。该方案通过利用手性催化剂的作用下，由酰基转移反应从酸成分和苯甲酸酐衍生物生成混合酸酐，从而从游离羧酸和外消旋仲醇直接生产手性羧酸酯。