3-chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde | 1446819-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde；3-chloro-2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1446819-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: OEAIFMBNNQTVPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde 、 1,2-二苯肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到10-chloro-4,5-diphenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-benzo[e]-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazepine
  参考文献：
  名称：

  通过环胺的氧化还原-中性α-C（sp3）-H胺合成四氢[1,3,4]三氮杂卓。

  摘要：

  报道了使用肼作为偶联伙伴的布朗斯台德酸催化的环胺的α-C（sp3）-H胺化。该方法为通过[1,5]-氢化物转移引发的C（sp3）-H胺化一步组装四氢[1,3,4]三氮杂提供了独特的方案。该反应具有温和的条件，良好的收率和高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01703
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-氯-2-氟苯甲醛 生成 3-chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carbamate compounds and of making and using same

  摘要：

  本披露提供了哌嗪基氨基甲酸酯和组合物，可以调节MAGL和/或ABHD6，并将其用作药物，以及其制备过程和包括披露的哌嗪基氨基甲酸酯作为至少一种活性剂的制药组合物。该披露还提供了一种治疗患有疼痛，实体肿瘤癌和/或肥胖等症状的患者的方法，包括给予披露的化合物或组合物。

  公开号：

  US09133148B2

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMATE ET LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013103973A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  This disclosure provides compounds and compositions which may be modulators of MAGL and/or ABHD6 and their use as medicinal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions that include disclosed compunds as at least one active agent. The disclosure also provides for method of treating a patient in need thereof, where the patient is suffering from indications such as pain, solid tumor cancer and/or obesity comprising administering a disclosed compound or composition.

  本公开提供了可能是MAGL和/或ABHD6的调节剂的化合物和组合物，以及它们作为药用剂的用途，它们的制备过程，以及包括所公开化合物作为至少一种活性剂的药物组合物。该公开还提供了一种治疗有需要的患者的方法，其中患者患有疼痛、实体肿瘤癌和/或肥胖等症状，包括给予公开的化合物或组合物。
• <i>N</i>-Alkylation-Initiated Redox-Neutral [5 + 2] Annulation of 3-Alkylindoles with <i>o</i>-Aminobenzaldehydes: Access to Indole-1,2-Fused 1,4-Benzodiazepines
  作者：Shuai Wang、Yao-Bin Shen、Long-Fei Li、Bin Qiu、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03011

  日期：2019.11.15

  [5 + 2] annulation of 3-alkylindoles with o-aminobenzaldehydes via a cascade N-alkylation/dehydration/[1,5]-hydride transfer/Friedel–Crafts alkylation sequence. A series of indole-1,2-fused 1,4-benzodiazepines are facilely constructed in moderate to good yields in one step. This protocol features excellent regioselectivity, metal-free conditions, high step economy, and wide substrate scope.

  本文描述的是通过级联N-烷基化/脱水/ [1,5]-氢化物转移/ Friedel-Crafts烷基化序列，前所未有的N-烷基化引发的3-烷基吲哚与邻氨基苯甲醛的氧化还原中性[5 + 2]环化反应。一步一步即可轻松构建一系列吲哚1,2-稠合的1,4-苯并二氮杂ze。该协议具有出色的区域选择性，无金属条件，高步骤经济性和广泛的底物范围。
• 一种四氢喹唑啉衍生物及其合成方法和应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109651375B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明提供了一种四氢喹唑啉衍生物及其合成方法和应用。所述的四氢喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将取代的邻氟代苯甲醛与二级胺发生芳环的亲核取代反应，得到邻位被二级胺取代的苯甲醛类化合物；将所述的邻位被二级胺取代的苯甲醛类化合物与胺类化合物反应得到四氢喹唑啉衍生物。该方法操作安全，四氢喹唑啉衍生物的产率最高可达96％，后处理简单，仅需要经过硅胶柱层析即可达到分离。
• Construction of the tetrahydroquinoline spiro skeleton <i>via</i> cascade [1,5]-hydride transfer-involved C(sp³)–H functionalization “on water”
  作者：Shuai Zhu、Chunqi Chen、Mingyan Xiao、Liping Yu、Liang Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c7gc02353g

  日期：——

  Water enabled a highly atom- and step-economical, redox-neutral 4-step cascade process, including S_NAr/Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer cyclization, to construct pharmaceutically important tetrahydroquinoline spiro compounds efficiently.

  水使高度原子和步骤经济的、氧化还原中性的4步级联过程成为可能，包括S_NAr/Knoevenagel缩合/[1,5]-氢化物转移环化反应，有效地构建了在药物上重要的四氢喹啉螺环化合物。
• Facile Synthesis of Spirocyclic Tetrahydroquinolines via C(sp3)–H Functionalization in a Cascade Redox Process
  作者：Jian Xiao、Shitao Yu、Liping Yu、Bin Qiu、Peizhen Dong

  DOI：10.1055/s-0040-1720890

  日期：2022.3

  An environmentally benign cascade redox process was developed for the efficient construction of the pharmaceutically significant spirocyclic tetrahydroquinolines via sequential SNAr/Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer/cyclization. This green transformation has the features of being catalyst-free, additive-free, operationally simple, and has high step- and atom-economy.

  一种环境友好的级联氧化还原过程被开发用于通过顺序SNAr/Knoevenagel缩合/[1,5]-氢转移/环化高效构建具有药用意义的螺环四氢喹啉。这种绿色转化具有无催化剂、无添加剂、操作简单、步骤和原子经济性高的特点。