(5α,17β)-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-4-aza-2-bromo-androstane-17-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,17β)-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-4-aza-2-bromo-androstane-17-carboxamide
• 英文别名: (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-8-bromo-N-tert-butyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₃₇BrN₂O₂
• 分子量: 453.463
• InChiKey: GUHZXWPSQACCHW-PMKJXXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,17β)-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-4-aza-2-bromo-androstane-17-carboxamide 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 非那雄胺
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING 17BETA-(SUBSTITUTED)-3-OXO-DELTA 1,2-4-AZASTEROIDS

  摘要：

  公开号：

  EP1437361B1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5α,17β)-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-4-aza-2-bromo-androstane-17-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING 17BETA-(SUBSTITUTED)-3-OXO-DELTA 1,2-4-AZASTEROIDS

  摘要：

  公开号：

  EP1437361B1

文献信息

• METHOD OF PRODUCING 17BETA-(SUBSTITUTED)-3-OXO-DELTA 1,2-4-AZASTEROIDS AND INTERMEDIATES
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP1437361A2

  公开（公告）日：2004-07-14

  The 17β-(substituted)-3-oxo-Δ1,2-azasteroids (I), wherein R1 is C1-C4 alkyl, OR2, wherein R2 is a C1-C4 alkyl radical, or NR3R4 , wherein R3 and R4, equal or different, represent hydrogen or a C1-C4 alkyl radical, can be obtained by means of a process comprising cleaving the oxazolidinedione ring present in a 2-(substituted)-3-hydroxyoxazolidinedione of formula (IV), wherein R5 is Br or trichloromethylsulfonyl, and removing the substituent at position 2, to form a double bond at position 1,2. Some compounds (I) are testosterone-5α-reductase inhibitors and can be used in the treatment of hyperandrogenic disorders.

  17β-(substituted)-3-oxo-Δ1,2-azasteroids (I)，其中 R1 是 C1-C4 烷基，OR2，其中 R2 是 C1-C4 烷基，或 NR3R4，其中 R3 和 R4 相同或不同，代表氢或 C1-C4 烷基、可通过以下方法获得：裂解式（IV）的 2-（取代的）-3-羟基噁唑烷二酮（其中 R5 是 Br 或三氯甲基磺酰基）中的噁唑烷二酮环，并去除位置 2 上的取代基，从而在位置 1、2 上形成双键。某些化合物（I）是睾酮-5α-还原酶抑制剂，可用于治疗高雄激素紊乱。
• Trialkysilyl trifluoromethanesulfonate mediated functionalization of 4-aza-5alpha-androstan-3-one steroids
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0473226B1

  公开（公告）日：1996-07-31
• Process for obtaining 17beta-(substituted)-3-oxo-delta 1,2-4-azasteroids and intermediates
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：US20040254209A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The 17&bgr;-(substituted)-3-oxo-&Dgr; 1,2 -4-azasteroids (I), wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl, OR 2 , wherein R 2 is a C 1 -C 4 alkyl radical, or NR 3 R 4 , wherein R 3 and R 4 , equal or different, represent hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl radical, can be obtained by means of a process comprising cleaving the oxazolidinedione ring present in a 2-(substituted)-3-hydroxyoxazolidinedione of formula (IV), wherein R 5 is Br or trichloromethylsulfonyl, and removing the substituent at position 2, to form a double bond at position 1,2. Some compounds (I) are testosterone-5&agr;-reductase inhibitors and can be used in the treatment of hyperandrogenic disorders.
• US7057045B2
  申请人：——

  公开号：US7057045B2

  公开（公告）日：2006-06-06
• METHOD OF PRODUCING 17BETA-(SUBSTITUTED)-3-OXO-DELTA 1,2-4-AZASTEROIDS
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP1437361B1

  公开（公告）日：2007-10-31