1,3-二叔-丁基氮丙啶-2-酮 | 14387-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1,3-二叔-丁基氮丙啶-2-酮
• 英文名称: 1,3-di-tert-butylaziridin-2-one
• 英文别名: 1,3-di-tert-butylaziridinone；Aziridinone, 1,3-bis(1,1-dimethylethyl)-；1,3-ditert-butylaziridin-2-one
• CAS: 14387-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: CEPIDWHUQBLHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二叔-丁基氮丙啶-2-酮 在 magnesium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到N-tert-Butyl-2-iod-3,3-dimethylbutanamid
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in nucleophilic ring-opening of aziridinones

  摘要：

  1,3-二叔丁基氮丙啶酮和类似的氮丙啶酮在各种氮、氧、硫和卤素亲核物的作用下开环生成的产物比例与文献中为这些类型的氮丙啶酮所假设的简单准则并不一致。

  DOI：

  10.1039/a800564h
• 作为产物：
  描述：

  N1-(叔丁基)-2-溴-3,3-二甲基丁酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到1,3-二叔-丁基氮丙啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-内酰胺与吲哚衍生物的偶联

  摘要：

  我们在此报告的方法，其允许之间的C-N键的形成C ^ α内酰胺-3碳和吲哚的氮原子。报道了仅25分钟内高产率地合成吲哚和α-内酰胺的一般方法。通过开发用于原位生成不太稳定的苯基取代的α-内酰胺的方法，扩大了反应的范围。所开发的方法提供了一种原子经济的方法，用于形成在多种生物活性化合物中发现的取代的α-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.049

文献信息

• A direct link between the Passerini reaction and α-lactams
  作者：István Lengyel、Victor Cesare、Tony Taldone

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.067

  日期：2004.1

  α-Lactams (aziridinones) can function to replace two of the three reactants, the oxo-compound and the isonitrile, in the Passerini reaction. Four α-lactams (5a-d) were reacted with mono- and dicarboxylic acids of positive pKa values to give 2-acyloxycarboxamides (4) and bis-2-acyloxycarboxamide products 12 and 13, respectively. The same compounds were also prepared via the Passerini reaction. Acids

  α-内酰胺（叠氮ino烷）可以在Passerini反应中取代三种反应物中的两种，即氧代化合物和异腈。使四个α-内酰胺（5a - d）与正p K a值的单羧酸和二羧酸反应，分别得到2-酰氧基羧酰胺（4）和双-2-酰氧基羧酰胺产物12和13。还通过Passerini反应制备了相同的化合物。p K a p为负的酸将α-内酰胺脱羰，生成铵盐。反应的主要路径取决于p K a 酸成分，α-内酰胺的反应性和反应条件。
• Synthesis of an Iron Parent Amido Complex and a Comparison of Its Reactivity with the Ruthenium Analog
  作者：Daniel J. Fox、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/om0499660

  日期：2004.4.1

  complex (dmpe)2Fe(H)(NH2) (2; dmpe = 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane) has been prepared from the hydrido chloride complex using sodium amide in a liquid ammonia/THF solvent mixture. The complex is a mixture of trans and cis isomers in solution, although it crystallizes as the trans isomer exclusively. Complex 2 is a strong base, although somewhat weaker than the ruthenium amido complex trans-(dmpe)2Ru(H)(NH2)

  氨基酰胺铁配合物（dmpe）2 Fe（H）（NH 2）（2 ; dmpe = 1,2-双（二甲基膦基）乙烷）是使用氨化钠在液态氨/ THF溶剂混合物中由氢化氯配合物制备的。该络合物是溶液中反式和顺式异构体的混合物，尽管它仅以反式异构体形式结晶。配合物2是强碱，尽管比钌酰胺基配合物反式-（dmpe）2 Ru（H）（NH 2）（1）弱。酰胺基络合物2使几种弱酸去质子化，其中一些去质子化导致氨的置换，而另一些则不会。复合物2的基本性用酸性底物可逆地去质子化的系统进一步证明了这一点。配合物2与甲苯d 8进行H / D交换，并催化甲苯d 8与其他几种极弱酸之间的H / D交换。了调查的H / d交换的机制和异构化反应的反式-9,10-二异丙基-9,10-二氢蒽（反式- 4）使用1，2，和顺式- （PME 3）4的Ru（H） （NH 2）（5）作为催化剂证明了H / D交换反应是通过形成离子对而进行的
• New synthesis of 2-methyleneaziridines and 2-methyleneazetidines by dimethyl titanocene mediated methylenation of α- and β-lactams
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00076-9

  日期：2000.3

  2-Methyleneaziridines and 2-methyleneazetidines were synthesized via a titanium mediated olefination procedure starting from the corresponding α-lactams and β-lactams.

  通过钛介导的烯化方法从相应的α-内酰胺和β-内酰胺开始合成2-亚甲基氮杂环丁烷和2-亚甲基氮杂环丁烷。
• A High-Yielding General Synthesis of α-Lactams
  作者：Victor Cesare、Theresa M. Lyons、István Lengyel

  DOI：10.1055/s-2002-33652

  日期：——

  A high-yielding general synthesis of α-lactams (aziridinones) is described. An α-haloamide 1 precursor is cyclized by sodium hydride in the presence of 15-crown-5 ether at room temperature, using dichloromethane as the solvent. The hy-products, hydrogen gas and sodium halide. are easily removed. The yields for the six known α-lactams (2b-g) chosen for this study are comparable or superior to previously

  描述了 α-内酰胺（氮丙啶酮）的高产通用合成。α-卤代酰胺 1 前体在 15-crown-5 醚存在下在室温下用氢化钠环化，使用二氯甲烷作为溶剂。hy-产品，氢气和卤化钠。很容易被移除。本研究选择的六种已知 α-内酰胺 (2b-g) 的产率与之前报道的产率 6 、 7 、 1 1 、 1 9 、 2 1 相当或更高，但反应时间短且后处理简单是必须的。
• About the Factors Which Govern the Ring-opening of a-Lactams with Benzylamine I. The Relative Stability of the a-Lactam and the Substituent on Nitrogen
  作者：István Lengyel、Victor Cesare、Sihao Chen、Tony Taldone

  DOI：10.3987/com-02-9453

  日期：——

  Eight α-lactams (aziridinones) of varying stability, one of them previously unreported, were synthesized and reacted with benzylamine. Three of the α-lactams, 1-(1-adamantyl)-3,3-dimethylaziridinone (2j), 3,3-dimethyl-1-triphenylmethylaziridinone (2m), and 3-phenyl-1-triphenylmethyl-aziridinone (20) gave α-benzylaminoamides (3j, 3m, 3o) as products, indicating C 3 -N bond cleavage. Four α-lactams, 1,

  合成了八种不同稳定性的α-内酰胺（氮丙啶酮），其中一种以前未报道过，并与苄胺反应。三种 α-内酰胺，1-(1-金刚烷基)-3,3-二甲基氮丙啶酮 (2j)、3,3-二甲基-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2m) 和 3-苯基-1-三苯基甲基-氮丙啶酮 (20)得到α-苄基氨基酰胺（3j，3m，3o）作为产物，表明C 3 -N键断裂。四种 α-内酰胺、1,3-二叔丁基氮丙啶酮 (2g)、1-叔丁基-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2i)、1-(1-金刚烷基)-3-叔丁基氮丙啶酮 (2k) 和 I -(I-金刚烷基)-3-三苯基甲基氮丙啶酮 (2l) 产生 N-苄基酰胺 (4g, 4i, 4k, 4l)，由 C 2 -N 键断裂产生。3-(1-金刚烷基)-1-三苯基甲基氮丙啶酮 (2n) 得到两种加合物 (3n, 4n) 的混合物。基于这些实验结果，

表征谱图