N-allyl-2-bromoaniline | 73396-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2-bromoaniline
• 英文别名: 2-bromo-N-allylaniline；o-bromo-N-allylaniline；2-bromo-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 73396-91-5
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: GHFZVNZMNOARIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-bromoaniline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium caesium carbonate 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯/咪唑鎓盐对芳族氯化物分子内Heck反应的观察

  摘要：

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02340-7
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-溴苯胺 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N-allyl-2-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤苯基）取代的烯胺酮通过分子内Heck反应合成环戊[ b ]吲哚-1-酮和咔唑-4-酮

  摘要：

  N-甲基化或非甲基化3,4-二氢环戊[ b ]吲哚-1（2 H）-ones（3）和1,2,3,9-四氢咔唑-4（4 H）-one（10）的有效合成途径基于Pd催化的分子内Heck反应进行了详细的描述。在双官能底物12和三官能底物17的情况下，分别研究了环化的化学选择性。在后一种情况下，取决于催化剂，分别通过单Heck反应和双Heck反应获得溴化的吲哚18或四环化合物19。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490020

文献信息

• Exploiting the radical reactivity of diazaphosphinanes in hydrodehalogenations and cascade cyclizations
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/d0sc01352h

  日期：——

  Here we exploited their unprecedented radical reactivity to implement hydrodehalogenations and cascade cyclizations originally inaccessible by hydride transfer. These reactions feature a broad substrate scope, high efficiency and simplicity of manipulation. Mechanistic studies suggested a radical chain process in which a phosphinyl radical is generated in a catalytic cycle via hydrogen-atom transfer

  基于但众所周知的重氮反应性，二氮膦膦酸酯的显着还原性已被广泛应用于各种氢化反应中。在这里，我们利用它们前所未有的自由基反应性来实现氢化脱卤作用和氢化物转移原本无法实现的级联环化反应。这些反应具有广泛的底物范围，高效和操作简便的特点。机理研究表明，自由基链过程中，次膦酰基膦通过氢原子转移而在催化循环中生成次膦酰基。本文公开的二氮杂膦胺的自由基反应性与它们公认的氢化反应性不同，因此，为二氮杂膦烷在有机合成中的应用开辟了一条新途径。
• Monobenzofused 1,4-Azaborines: Synthesis, Characterization, and Discovery of a Unique Coordination Mode
  作者：Senmiao Xu、Fredrik Haeffner、Bo Li、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201403903

  日期：2014.6.23

  analysis of the Pt complexes shows a strong structural contribution from the iminium resonance form of the monobenzofused‐1,4‐azaborine ligand. We also demonstrate that a palladium(0) complex supported by a 1,4‐azaborine‐based phosphine ligand can catalyze hydroboration of 1‐buten‐3‐yne with unique selectivity. In view of the importance of arene–metal π‐interactions in catalytic applications, this work should

  我们报道了使用含烯胺的二烯的开环易位作为关键的合成策略，首次进行了硼取代的单苯并稠合的1,4-氮杂硼烷的一般合成。作为我们调查的一部分，我们发现，在1,4-氮杂硼烷的B-C3部分可以唯一作为η 2 -L型配体。此功能是由两个κ例举2 - Ñ -η 2硼-吡啶基取代的单苯并稠合的1,4-氮杂aborine的-BC Pt配合物。Pt配合物的单晶X射线衍射分析表明，单苯并稠合的1,4-氮杂aboborine配体的亚胺共振形式具有很强的结构贡献。我们还证明了由基于1,4-氮杂嘌呤的膦配体支持的钯（0）络合物可以独特的选择性催化1-丁烯-3-炔的硼氢化反应。鉴于芳烃与金属π相互作用在催化应用中的重要性，这项工作应为涉及1,4-氮杂萘胺基序作为芳烃替代物的配体设计开辟新的机会。
• Enhancing catalytic activity towards Heck-reaction by using 4,5,9,10-tetra(arylimino)pyrenylidenyldipalladium tetrachlorides
  作者：Tong Zhao、Qifeng Xing、Kuifeng Song、Qing Ban、Tongling Liang、Qingbin Liu、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/c4ra16193a

  日期：——

  A series of binuclear 4,5,9,10-tetra(arylimino)pyrenylidenyldipalladium(ii) tetrachloride complexes (Pd1–Pd4) was synthesized and characterized by FT-IR and NMR spectroscopy as well as elemental analysis.

  一系列双核4,5,9,10-四(芳基亚胺基)吡啶基亚铂(ii)四氯化物配合物（Pd1–Pd4）已经合成，并通过FT-IR和NMR光谱以及元素分析进行表征。
• Insertion Reaction of 2-Halo-N-allylanilines with K2S Involving Trisulfur Radical Anion: Synthesis of Benzothiazole Derivatives under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yan-Wei Zhao、Shun-Yi Wang、Xin-Yu Liu、Tian Jiang、Weidong Rao

  DOI：10.1055/s-0040-1706104

  日期：2021.3

  benzothiazole derivatives through the reaction of 2-halo-N-allylanilines with K2S in DMF is developed. The trisulfur radical anion S3·–, which is generated in situ from K2S in DMF, initiates the reaction without transition-metal catalysis or other additives. In addition, two C–S bonds are formed and heteroaromatization of benzothiazole is triggered by radical cyclization and H-shift.

  通过2-卤代-N-烯丙基苯胺与DMF中K 2 S的反应合成苯并噻唑衍生物。由DMF中的K 2 S原位生成的三硫自由基阴离子S 3 · –引发反应，而无需过渡金属催化或其他添加剂。此外，形成两个C–S键，并且通过自由基环化和H移位引发苯并噻唑的杂芳构化。
• [EN] 1,4-AZABORINE COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS 1,4-AZABORINE ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：STATE OF OREGON ACTING BY & THROUGH THE ST BOARD OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF

  公开号：WO2014004985A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  A compound comprising a structure of formula A

  一个包含公式A结构的化合物