3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-噻唑烷乙醇 | 15233-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-噻唑烷乙醇
• 英文名称: 3-{(4'-amino-2'-methyl-5'-pyrimidinyl)methyl}-5-(β-hydroxyethyl)-4-methylthiazolidine
• 英文别名: tetrahydrothiamine；2-[3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-4-methyl-thiazolidin-5-yl]-ethanol；2-[3-(4-Amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-4-methyl-thiazolidin-5-yl]-aethanol；tetrahydro-thiamin；2-[3-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazolidin-5-yl]ethanol
• CAS: 15233-41-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄OS
• 分子量: 268.383
• InChiKey: UHDJMGZAZNFDEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-噻唑烷乙醇 在 HCl 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 [Pt(tetrahydrothiamine)2Cl2] * 2HCl
  参考文献：
  名称：

  Complexes of tetrahydrothiamine with Pt(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)94666-8
• 作为产物：
  描述：

  盐酸硫胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-噻唑烷乙醇
  参考文献：
  名称：

  The Action of Borohydrides on Thiamin in Aqueous Medium^1—3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a055

文献信息

• ON THE STRUCTURES OF DIHYDROTHIAMINES. II
  作者：TAIZO MATSUKAWA、HIROSHI HIRANO、TAKEO IWATSU、SHOJIRO YURUGI

  DOI：10.5925/jnsv1954.3.218

  日期：——

  From chemical examinations and infrared absorption spectral measurements for pseudo-dihydrothiamine and newly synthesized homologs, it is assumed that all of these compounds possess the skelton of pyrimido [4, 5-d] thiazolo [3, 4-a] pyrimidine.

  通过对假二氢噻胺和新合成的同系物进行化学检查和红外吸收光谱测量，可以推测所有这些化合物都具有嘧啶并[4，5-d]噻唑并[3，4-a]嘧啶的基团。
• Reactions of hydrogenated thiamine derivatives with K2[MX4], where M is Pd II or Pt II and X is Cl or Br
  作者：Nick Hadjiliadis、John Markopoulos

  DOI：10.1039/dt9810001635

  日期：——

  The reactions of K2[MX4], where M is PdII or PtII and X is Cl or Br, with the hydrogenated thiamine derivatives L, 3-[(4′-amino-2′-methyl-5′-pyrimidinyl)methyl]-5-(β-hydroxyethyl)-4-methylthiazolidine (L1), 3-[(4′-amino-2′-methyl-5′-pyrimidinyl)methyl]-5-(β-hydroxyethyl)-4-methylthiazoline (L2), 3-[(4′-amino-2′-methyl-5′-pyrimidinyl)methyl]-4-methyl-5-(β-monophosphatoethyl)thiazolidine (L3), 3-[(4

  K 2 [MX 4 ]，其中M为Pd II或Pt II，X为Cl或Br，与氢化硫胺素衍生物L，3-[（4'-氨基-2'-甲基-5'-嘧啶基）的反应）甲基] -5-（β-羟乙基）-4-甲基噻唑烷（L 1），3-[（（4'-氨基-2'-甲基-5'-嘧啶基）甲基] -5-（β-羟乙基）- 4-甲基噻唑啉（L 2），3-[（（4'-氨基-2'-甲基-5'-嘧啶基）甲基] -4-甲基-5-（β-单磷酸乙基）噻唑烷（L 3），3- [ （4'-氨基-2'-甲基-5'-嘧啶基）甲基] -4-甲基-5-（β-焦磷酸基乙基）噻唑烷（L 4）及其氘代衍生物已在水溶液中于pH约为1的条件下进行了研究。1和5.5。该产品，[ML从这些研究中已分离出2 X 2 ] .2HX和[ML 2 X 2 ]，并通过元素分析，电导率测量，pH滴定，ir， 1 H nmr和13 C nmr光谱进行了表征。给出了配体和配合物的1 H和13
• Hirano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1387,1389
  作者：Hirano

  DOI：——

  日期：——
• Kolawole, Gabriel A.; Adeyemo, Adegboye, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1992, vol. 22, p. 631 - 652
  作者：Kolawole, Gabriel A.、Adeyemo, Adegboye

  DOI：——

  日期：——
• The Correct Structures of “Dihydrothiamine”. Resolution of a Long-Standing Controversy
  作者：John A. Zoltewicz、Carlton D. Dill、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/jo970782n

  日期：1997.10.1

  Reduction of thiamin (1) by a borohydride in water first gives bicyclic perhydrofuro[2,3-d]thiazole 3, Heating 3 in water generates fused tricyclic pyrimido[4,5-d]thiazolo[3,4-a]pyrimidine 4. X-ray crystal structures indicate the stereocenters are cis in 3 and cis-cis in 4, The kinetics of reduction of both 3 and 4 to tetrahydrothiamin 5 by additional aqueous borohydride show that 3 is the kinetic product of the reduction of 1 while 4 is the thermodynamic product produced from 3 in an acid-catalyzed ring-opening ring-closing isomerization process. Several structural assignments of ''dihydrothiamine'' presented some 40 years ago are incorrect, Subsequent reports based on the incorrect structures need to be reinterpreted.