(Z)-benzenediazo hydroxide; sodium-salt | 57965-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-benzenediazo hydroxide; sodium-salt
• 英文别名: (Z)-Benzoldiazohydroxid; Natrium-Salz；Natrium-Phenyldiazenolat；sodium;oxido(phenyl)diazene
• CAS: 57965-37-4
• 化学式: C₆H₅N₂O*Na
• 分子量: 144.108
• InChiKey: ATNJPLZOMQIUEV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  保泰松 、 (Z)-benzenediazo hydroxide; sodium-salt 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-butyl-4-phenylazo-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of the products formed by combination of sodium 2- and 4-pyridyldiazotates with several cyclic ?-dicarbonyls

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00755552
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-benzenediazo hydroxide; sodium-salt
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮化合物对苯胺和吡咯进行自由基酰化

  摘要：

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201701429

文献信息

• The Gomberg-Bachmann Reaction for the Arylation of Anilines with Aryl Diazotates
  作者：Gerald Pratsch、Tina Wallaschkowski、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201200430

  日期：2012.9.10

  Simply aqueous sodium hydroxide is sufficient to exclude ionic side reactions and to prepare 2‐aminobiphenyls from aryl diazotates and anilines through a new variant of the Gomberg–Bachmann reaction (see scheme). The metal‐free reaction under basic conditions allows to exploit the highly radical‐stabilizing effect of the aniline's free amino function for the first time, which leads to a so far unreached

  仅用氢氧化钠水溶液就足以排除离子副反应，并通过Gomberg-Bachmann反应的新变体从芳基重氮酸酯和苯胺制备2-氨基联苯（参见方案）。在碱性条件下的无金属反应允许首次利用苯胺的游离氨基官能团的高度自由基稳定作用，从而导致迄今未达到的区域选择性。
• Bart, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1922, vol. 429, p. 100
  作者：Bart

  DOI：——

  日期：——
• Koenigs, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2672 Anm.
  作者：Koenigs

  DOI：——

  日期：——
• Swietoslawski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1911, vol. 43, p. 1078
  作者：Swietoslawski

  DOI：——

  日期：——
• Gutmann, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 829
  作者：Gutmann

  DOI：——

  日期：——