1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-N-(4-氯苄基)甲胺 | 423735-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-N-(4-氯苄基)甲胺
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(4-chlorobenzyl)methanamine
• 英文别名: (1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)(4-chlorobenzyl)amine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-(4-chlorophenyl)methanamine
• CAS: 423735-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: KCGAJKVDWGQAFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-N-(4-氯苄基)甲胺 在 C₄₁H₅₅NPPd⁽¹⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-[(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)(4-chlorobenzyl)amino]-5-fluoropyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶L抑制剂优先级的自由能计算的前瞻性评估

  摘要：

  通过系统地探测其出口载体之一来提高化学系列的结合亲和力是一种药物化学活性，可以从分子模型输入中受益。在本文中，我们比较了四种方法在更有效地确定构件优先次序方面的有效性：药物化学家的选择，手动建模，对接后进行手动过滤以及自由能计算（FEP）。我们的研究集中于为组织蛋白酶L的非极性S2口袋鉴定新的取代基，并完全以预期方式进行，包括36种新化合物的合成和活性测定。我们发现FEP选择的化合物对10种选择中的8种相比具有更高的亲和力，而其他方法则为10种中的1种。根据此结果和其他分析，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01881
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-N-(4-氯苄基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂三组分曼尼希型反应轻松合成稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛

  摘要：

  提供了一种新颖，稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛（即γ-氨基醇）合成的实用，简单且一步一步的方法。通过在环境温度下在乙腈中用聚甲醛和富含电子的烯烃对仲胺进行处理，通过未催化的三组分反应以良好的产率获得了标题化合物。反应通过曼尼希型反应进行，形成亚胺离子，作为生成目标产物的关键中间体。衍生物4l的单晶X射线分析明确证实了所得化合物的结构和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.084

文献信息

• Prospective Evaluation of Free Energy Calculations for the Prioritization of Cathepsin L Inhibitors
  作者：Bernd Kuhn、Michal Tichý、Lingle Wang、Shaughnessy Robinson、Rainer E. Martin、Andreas Kuglstatter、Jörg Benz、Maude Giroud、Tanja Schirmeister、Robert Abel、François Diederich、Jérôme Hert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01881

  日期：2017.3.23

  the effectiveness of four approaches in prioritizing building blocks with better potency: selection by a medicinal chemist, manual modeling, docking followed by manual filtering, and free energy calculations (FEP). Our study focused on identifying novel substituents for the apolar S2 pocket of cathepsin L and was conducted entirely in a prospective manner with synthesis and activity determination of 36

  通过系统地探测其出口载体之一来提高化学系列的结合亲和力是一种药物化学活性，可以从分子模型输入中受益。在本文中，我们比较了四种方法在更有效地确定构件优先次序方面的有效性：药物化学家的选择，手动建模，对接后进行手动过滤以及自由能计算（FEP）。我们的研究集中于为组织蛋白酶L的非极性S2口袋鉴定新的取代基，并完全以预期方式进行，包括36种新化合物的合成和活性测定。我们发现FEP选择的化合物对10种选择中的8种相比具有更高的亲和力，而其他方法则为10种中的1种。根据此结果和其他分析，
• A facile synthesis of stable β-amino-N-/O-hemiacetals through a catalyst-free three-component Mannich-type reaction
  作者：Rodrigo Abonia、Juan C. Castillo、Alexander Garay、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Richard D'Vries

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.084

  日期：2017.4

  compounds were obtained in good to excellent yields through an uncatalyzed three-component reaction by treatment of secondary amines with polyformaldehyde and electron-rich alkenes in acetonitrile as solvent at ambient temperature. The reactions proceeded with the formation of iminium ions, through a Mannich-type reaction, as the key intermediates for the generation of the target products. Single crystal

  提供了一种新颖，稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛（即γ-氨基醇）合成的实用，简单且一步一步的方法。通过在环境温度下在乙腈中用聚甲醛和富含电子的烯烃对仲胺进行处理，通过未催化的三组分反应以良好的产率获得了标题化合物。反应通过曼尼希型反应进行，形成亚胺离子，作为生成目标产物的关键中间体。衍生物4l的单晶X射线分析明确证实了所得化合物的结构和稳定性。