N-[(4-Chlorophenyl)methylene]-1,3-benzodioxole-5-methanamine | 112776-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[(4-Chlorophenyl)methylene]-1,3-benzodioxole-5-methanamine
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 112776-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: SMYPKFPKKBUWFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-Chlorophenyl)methylene]-1,3-benzodioxole-5-methanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 (±)-1-(3-(N-(4-chlorobenzyl)-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)amino)-1-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂三组分曼尼希型反应轻松合成稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛

  摘要：

  提供了一种新颖，稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛（即γ-氨基醇）合成的实用，简单且一步一步的方法。通过在环境温度下在乙腈中用聚甲醛和富含电子的烯烃对仲胺进行处理，通过未催化的三组分反应以良好的产率获得了标题化合物。反应通过曼尼希型反应进行，形成亚胺离子，作为生成目标产物的关键中间体。衍生物4l的单晶X射线分析明确证实了所得化合物的结构和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.084
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 4-氯苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以100%的产率得到N-[(4-Chlorophenyl)methylene]-1,3-benzodioxole-5-methanamine
  参考文献：
  名称：

  一些胡椒基4-噻唑烷酮衍生物的合成、表征、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  杂环化合物在药理活性化合物中特别重要。在这项研究中，合成了一些基于胡椒基的 4-噻唑烷酮衍生物 (2a-i)，并通过光谱分析对其进行了表征。所有分子均作为酶抑制因子进行测试。这些化合物是乙酰胆碱酯酶 (AChE)、α-糖苷酶 (α-Gly) 和人碳酸酐酶 I 和 II 异构体（hCA I 和 II）的有效抑制剂，Ki 值范围为 8.90-66.51 nM。 α-Gly，hCA I 为 94.8–289.5 nM，hCA II 为 106.3–304.6 nM，AChE 为 0.55–2.36 nM。还对合成的分子进行了理论研究。进行分子对接计算以研究目标蛋白质和分子之间的相互作用。CA 抑制剂化合物作为抗青光眼和利尿剂在临床上已使用了近 60 年。AChE 酶的抑制导致 ACh 水解的阻断。相反，AChE 抑制剂化合物或/和调节剂的设计引起了人们的极大兴趣，因为它是预防阿尔茨海默病最流行的工具之一。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900304