(2S,4S,5R)-2-(benzoylaminomethyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ⁵-1,3,2-oxaphospholidine | 129396-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2-(benzoylaminomethyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ⁵-1,3,2-oxaphospholidine
• 英文别名: N-[[(2R,4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,2λ5-oxazaphospholidin-2-yl]methyl]benzamide
• CAS: 129396-84-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 344.35
• InChiKey: COKGDOIMBXAXGI-ZSCHSRKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (2S,4S,5R)-2-(benzoylaminomethyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ⁵-1,3,2-oxaphospholidine 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-[(S)-1-((2S,4S,5R)-3,4-Dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ5-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl)-but-3-enyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphoranaloge von Aminosäuren III¹. Synthese optisch aktiver 1-Aminoalkylphosphonsäuren der (S)- und (R)-Reihe mit Hilfe von (-)-Ephedrin als Auxiliar

  摘要：

  使用 (-)-麻黄碱作为助剂合成光学活性 (S)- 和 (R)-1-氨基烷基膦酸 2-苯甲酰氨基甲基-3,4-二甲基-2-氧代-5-苯基-2α5-1， 3,2-恶氮杂磷烷 2 和 2'，在 2 位为差向异构体，很容易从苯甲酰氨基甲基膦酰二氯 (1) 和 (-)-麻黄碱获得，并在 P-C-N 亚甲基上非对映选择性烷基化，得到化合物 3 和 3'，分别。这些产物水解得到1-氨基烷基膦酸4和4'，分别具有(S)-和(R)-构型。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26810
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 483.0h， 生成 (2S,4S,5R)-2-(benzoylaminomethyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ⁵-1,3,2-oxaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Phosphoranaloge von Aminosäuren III¹. Synthese optisch aktiver 1-Aminoalkylphosphonsäuren der (S)- und (R)-Reihe mit Hilfe von (-)-Ephedrin als Auxiliar

  摘要：

  使用 (-)-麻黄碱作为助剂合成光学活性 (S)- 和 (R)-1-氨基烷基膦酸 2-苯甲酰氨基甲基-3,4-二甲基-2-氧代-5-苯基-2α5-1， 3,2-恶氮杂磷烷 2 和 2'，在 2 位为差向异构体，很容易从苯甲酰氨基甲基膦酰二氯 (1) 和 (-)-麻黄碱获得，并在 P-C-N 亚甲基上非对映选择性烷基化，得到化合物 3 和 3'，分别。这些产物水解得到1-氨基烷基膦酸4和4'，分别具有(S)-和(R)-构型。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26810