(9ci)-1H-苯并咪唑-1-甲腈 | 31892-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1H-苯并咪唑-1-甲腈
• 英文名称: 1-cyanobenzimidazole
• 英文别名: 1-cyanobenzoimidazole；1H-Benzimidazole-1-carbonitrile；benzimidazole-1-carbonitrile
• CAS: 31892-41-8
• 化学式: C₈H₅N₃
• 分子量: 143.148
• InChiKey: SGCJHVTWXFWDOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-106°C
• 沸点：
  303.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-1-甲腈 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 benzimidazol-1-ylcarboxamidohydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel [1,2,4]triazino[5,6-f]-1,10-phenanthrolines Based on the Azolyl-1-carboxamidrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1202-8
• 作为产物：
  描述：

  四唑并[1,5-C]喹唑啉 反应 0.42h， 生成 N-cyanoanthranilonitrile 、 (9ci)-1H-苯并咪唑-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-Quinoxalinylnitrenes 和 4-Quinazolinylnitrenes：重排成环状和无环碳二亚胺和开环成腈叶立德

  摘要：

  进行这项工作的目的是获得有关杂芳基腈、它们的扩环环状碳二亚胺异构体和开环腈叶立德之间相互关系的直接证据。四唑并[1,5-a]喹喔啉11T和四唑并[5.1-c]喹唑啉13T在温和的快速真空热解（FVT）上发生价互变异构化为相应的叠氮化物11A和13A。大约在 Ar 基质中的光解。15 K 得到三线态氮烯 12 和 14，由 ESR、UV 和 IR 光谱确定。氮烯被光化学转化为七元环碳二亚胺 15，然后是开链碳二亚胺 22。 3-甲氧基和 3-氯-2-喹喔啉基氮烯 24 在基质光解中非常干净地产生扩环的碳二亚胺 26，而FVT 提供 N-氰基苯并咪唑 28。开环腈叶立德 36 和 49 被确定为 2-苯基-4-喹唑啉基氮烯 32 和 7-硝基-2-苯基-4-喹唑啉基氮烯 47 光解的中间体。在这些系统中，七种光化学可逆互变元环碳二亚胺 35 和 48 和腈叶立德 36 和 49 建立。开链腈叶

  DOI：

  10.1021/ja111155r

文献信息

• Steric Scale of Common Substituents from Rotational Barriers of<i>N</i>-(<i>o</i>-Substituted aryl)thiazoline-2-thione Atropisomers
  作者：Vincent Belot、Daniel Farran、Marion Jean、Muriel Albalat、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01698

  日期：2017.10.6

  A steric scale of 20 recurrent groups was established from comparison of rotational barriers on N-(o-substituted aryl)thiazoline-2-thione atropisomers. The resulting energy of activation ΔG⧧rot reflects the spatial requirement of the ortho substituent borne by the aryl moiety, electronic aspects and external parameters (temperature and solvent) generating negligible contributions. Concerning divergent

  通过比较N-（o-取代的芳基）噻唑啉-2-硫酮阻转异构体上的旋转势垒，建立了20个递归基团的空间尺度。将得到的活化Δ的能量ģ ⧧腐反射由芳基部分，电子方面和外部参数（温度和溶剂）产生可忽略不计的贡献所承担的邻位取代基的空间需求。关于文献中报道的不同排名，该模型的高度敏感性使我们能够清楚地表明甲基看起来比氯大，并且其大小顺序如下：CN> OMe> OH。对于非常庞大的CF 3和iPR组，处于基态的约束降低了预期Δ ģ ⧧腐烂导致其表观大小的最小化的值。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：Qu Junya

  公开号：US20120088767A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  This invention relates to the use of benzimidazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of the phosphoinositide 3′ OH kinase family (hereinafter PI3 kinases), suitably, PI3Kα, PI3Kβ, PI3Kβ, and/or PI3Kγ. Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazoles in the treatment of one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries. More suitably, the present invention relates to PI3Kβ selective benzimidazoles compounds for treating cancer.

  这项发明涉及苯并咪唑衍生物在调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能方面的用途。适当地，本发明涉及苯并咪唑在治疗以下一种或多种疾病状态中的用途：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及选择性作用于PI3Kβ的苯并咪唑化合物用于治疗癌症。
• A Convenient Synthesis of Benzonitriles via Electrophilic Cyanation with N-Cyanobenzimidazole
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201000086

  日期：2010.4.26

  Couplings: N‐Cyanobenzimidazole has been used in the synthesis of aryl‐ and heteroarylnitriles from the corresponding Grignard reagents (see scheme). This electrophilic cyanation is further extended to the synthesis of 2‐cyano‐1,1′‐biaryls through a domino Grignard‐coupling/cyanation strategy.

  偶联剂：N-氰基苯并咪唑已用于由相应的格氏试剂合成芳基和杂芳基腈（参见方案）。通过多米诺格利雅偶联/氰化策略，这种亲电子氰化作用进一步扩展到了2-氰基-1,1'-联芳基的合成。
• Deprotonation of a Hydridoborate Anion
  作者：Johannes Landmann、Fabian Keppner、Daniel B. Hofmann、Jan A. P. Sprenger、Mathias Häring、Sven H. Zottnick、Klaus Müller-Buschbaum、Nikolai V. Ignat'ev、Maik Finze

  DOI：10.1002/anie.201611899

  日期：2017.3.1

  The first deprotonation of a borohydride anion was achieved by treatment of [BH(CN)3]− with strong non‐nucleophilic bases, which resulted in the formation of alkali‐metal salts of the tricyanoborate dianion B(CN)32− in up to 97 % yield and 99.5 % purity. [BH(CN)3]− is less acidic than (Me3Si)2NH but a stronger acid than iPr2NH. Less sterically hindered, more nucleophilic bases such as PhLi and MeLi

  通过用强非亲核碱处理[BH（CN）3 ] -实现了硼氢化物阴离子的首次去质子化，从而导致三氰基硼酸二阴离子B（CN）3 2-的碱金属盐向上形成。收率达到97％，纯度达到99.5％。[BH（CN）3 ] -的酸性低于（Me 3 Si）2 NH，但比i Pr 2 NH强。在空间上受阻较小的亲核碱基，例如PhLi和MeLi，在亚胺二价阴离子[RC（N）B（CN）3 ] 2-的形成下主要攻击CN基团，后者可水解为[RC（O）B ]的酮。 （CN）3] -类型。以硼为中心的亲核试剂B（CN）3 2-与CO 2和CN +试剂反应，生成[B（CN）3 CO 2 ] 2-双阴离子和四氰基硼酸盐阴离子[B（CN）4 ] -的盐，分别以优异的产量。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ADAMS Christopher Michael

  公开号：US20130296377A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法：制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合以及一种药物组成。