(1R,2R)-N1-苄基环己烷-1,2-二胺 | 593284-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-N1-苄基环己烷-1,2-二胺
• 英文名称: (1R,2R)-N-benzyl-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-N1-benzylcyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-2-N-benzylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 593284-14-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: LATNVBUKYCPGPI-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N1-苄基环己烷-1,2-二胺 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [(1R,2R)-N¹-benzyl-1,2-cyclohexanediamine-N,N'](oxalate-O,O')platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  含有芳基位阻基团的二价铂配合物、制备方法 及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类以含有芳基位阻基团的手性反式1,2-环己二胺衍生物为配体的抗肿瘤铂(II)配合物，其结构式如式I或式II所示：式I中X为H、OCH3或F，处于苯环中N-亚甲基的邻位、间位或对位，Y为氯离子或碘离子；式II中，X为H、OCH3或F，处于苯环中N-亚甲基的邻位、间位或对位，Z为草酸根、丙二酸根、1,1-环丁二酸根或3-羟基-1,1-环丁二酸根；反式1,2-环己二胺基团中两个手性碳原子为同一立体构型，均为R或S构型。本发明还公开了该铂配合物的制备方法，以及该铂配合物在制备抗肿瘤药物上的应用。

  公开号：

  CN103145762B
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R)-N1-苄基环己烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲基芳族酮与线性脂肪族酮的催化不对称羟醛反应中微调手性二胺配体的结构

  摘要：

  在这项工作中，我们彻底研究了一系列N，N-二取代的手性二胺配体的结构分化对三氟甲基酮和线性脂肪族酮之间催化不对称醛醇缩合反应的影响，以构建手性三氟甲基叔醇。开发了一种高效的由（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的伯叔叔胺配体，该催化剂在对甲苯磺酸的存在下催化反应的产率高达99％，对映选择性高达94％。（TsOH），使用甲苯作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo5022103

文献信息

• The Use of Benzamide Derivatives of Secondary Amines for Stereochemical Studies by Circular Dichroism
  作者：Jacek Gawroński、Halina Kołbon、Marcin Kwit

  DOI：10.1080/10242430212196

  日期：2002.3

  The benzamide chromophore is widely used as a Cottonogenic derivative of primary amines for stereochemical studies by circular dichroism. The assignments based on the exciton chirality method are reliable since the benzamide group has well-defined geometry and conformation. A recent report (J.D. Chisholm, J. Golik, B. Krishnan, J.A. Matson, D.L. Van Vranken, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121: 3801-3802)

  苯甲酰胺发色团广泛用作伯胺的产棉衍生物，用于通过圆二色性进行立体化学研究。由于苯甲酰胺基团具有明确定义的几何构型，因此基于激子手性方法的分配是可靠的。最近的一份报告（JD Chisholm，J。Golik，B。Krishnan，JA Matson，DL Van Vranken，J。Am。Chem。Soc。1999，121：3801-3802）要求将激子手性方法应用于衍生自仲胺的苯甲酰胺。通过使用已知绝对构型的氨基醇（1-4）和二胺（5、6）的苯甲酰基衍生物，我们证明了由于仲和叔苯甲酰胺引起的250-210 nm范围激子棉花效应通常相反。如半经验分子模型和NMR数据所示，这种差异的根源可追溯到仲，叔苯甲酰胺中酰胺CN键的不同构象平衡。由于叔苯甲酰胺的激子偶合，该特征可用于通过分析CD光谱确定绝对构型。
• Toward overcoming cisplatin resistance via sterically hindered platinum(II) complexes
  作者：Haiyan Yu、Shaohua Gou、Zhimei Wang、Feihong Chen、Lei Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.060

  日期：2016.5

  number of platinum(II) complexes with steric hindrance derived from (1R,2R)-N1-benzylcyclohexane-1,2-diamine derivatives were designed and prepared. Biological assay indicated that most complexes showed antitumor activity against the tested cancer cell lines, especially those with chloride anions as leaving groups had compatible or superior activity to cisplatin and oxaliplatin. Complex 2a, as the most

  设计并制备了许多衍生自（1R，2R）-N1-苄基环己烷-1,2-二胺衍生物的具有位阻的铂（II）配合物。生物学分析表明，大多数复合物均对测试的癌细胞系具有抗肿瘤活性，尤其是那些带有氯离子的癌细胞，因为离去基团与顺铂和奥沙利铂具有相容性或更高的活性。络合物2a是最有效的药物，对顺铂耐药的SGC7901 / CDDP癌细胞系也敏感，随后已通过细胞摄取，流式细胞仪，凝胶电泳和Western blot分析对其进行了研究。由配体的未决2-氟苄基部分引起的空间位阻可能是其克服顺铂耐药细胞的能力的关键因素。
• Influence of the backbone of N₅-pentadentate ligands on the catalytic performance of Ni(<scp>ii</scp>) complexes for electrochemical water oxidation in neutral aqueous solutions
  作者：Junyu Shen、Mei Wang、Tianhao He、Jian Jiang、Maowei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04302g

  日期：——

  Two N5-chelated nickel complexes displayed decent catalytic activity and good stability for electrochemical water oxidation in phosphate buffer solutions at pH 7, with observed rate constants of 3.06 and 4.62 s−1, which are higher than those reported so far for molecular nickel catalysts in neutral solutions. The results revealed that the rigid backbone of N5-chelating ligands has a positive influence

  两种N 5螯合的镍络合物在pH 7的磷酸盐缓冲溶液中显示出良好的催化活性和电化学水氧化稳定性，观察到的速率常数为3.06和4.62 s -1，高于迄今为止报道的分子镍催化剂的速率常数。在中立的解决方案中。结果表明，N 5-螯合配体的刚性骨架对镍催化剂的活性具有积极的影响。
• Synthesis and structures of copper complexes bearing unsymmetric derivatives of ( <i>R,R</i> )‐1,2‐diaminocyclohexane: An efficient catalyst for asymmetric Henry reaction
  作者：Juhyun Cho、Min Kyung Chun、Saira Nayab、Jong Hwa Jeong

  DOI：10.1002/aoc.4955

  日期：2019.7

  A series of Cu (II) complexes bearing asymmetric derivatives of (R,R)‐1,2‐diaminocyclohexane were synthesised and characterised. The X‐ray structures of the complexes showed distorted square planar geometry. The catalytic activities of in situ‐generated copper acetate complexes in the presence of 10 mol% of N,N‐diisopropylethylamine were evaluated in the asymmetric Henry reaction. The current catalysts

  合成并表征了一系列带有（R，R）-1,2-二氨基环己烷不对称衍生物的Cu（II）配合物。配合物的X射线结构显示出扭曲的正方形平面几何形状。在不对称的亨利反应中评估了在10 mol％的N，N-二异丙基乙胺存在下原位生成的乙酸铜络合物的催化活性。当前的催化剂对3-苯基丙醛和硝基甲烷的反应显示出对（S）-1-硝基-4-苯基丁烷-2-醇的高对映选择性（高达99％）。
• Monofunctionalised EDTA, DTPA and TTHA derivatives and their use in
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06080785A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  The invention relates to new monofunctionalized ethylenediaminetetraacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid and triethylenetetraaminehexaacetic acid derivatives, their production and their use for the production of pharmaceutical agents.

  本发明涉及新的单官能化乙二胺四乙酸、二乙烯三胺五乙酸和三乙烯四胺六乙酸衍生物、它们的制备以及它们用于生产药物制剂的用途。