4-(1-adamantyl)phenyl glycidyl ether | 351330-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)phenyl glycidyl ether
• 英文别名: 2-[4-(Adamantan-1-yl)phenoxymethyl]oxirane；2-[[4-(1-adamantyl)phenoxy]methyl]oxirane
• CAS: 351330-03-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• mdl: MFCD02208209
• 分子量: 284.398
• InChiKey: UBQNMQHSQADGKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  178-182 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.684
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantyl)phenyl glycidyl ether 在 甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 以1.8 g的产率得到3-[4-(adamant-1-yl)phenoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Plachta, Dariusz A.; Baranowski, Andrzej M.; Laudy, Agnieszka E., Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 6, p. 535 - 541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-金刚烷基)苯酚 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以89 %的产率得到4-(1-adamantyl)phenyl glycidyl ether
  参考文献：
  名称：

  1-(羧烷基吡咯基)-3-芳氧基丙-2-酮结构新型cPLA2α抑制剂的合成及药代动力学特性

  摘要：

  1 位带有 3-芳氧基-2-氧代丙基残基的吲哚-5-羧酸已被证明是细胞溶质磷脂酶 A 2 α (cPLA 2 α) 的有效抑制剂，后者是一种参与促炎脂质介质形成的酶。不幸的是，在动物实验中，口服此类化合物后只能达到非常低的血浆浓度。由于怀疑代谢稳定性不足是原因，因此进行了结构修改以优化此特性。这些包括将芳香族转化为脂肪族羧酸功能以及亲脂性结构元素的刚性化。对选定的吡咯-3-丙酸进行了体内经口试验小鼠的生物利用度。然而，该化合物也不能达到更高的血浆浓度。使用 Caco2 细胞渗透测定法，发现所研究的物质是胃肠道外排转运蛋白的非常好的底物，这解释了它们经口吸收不佳的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117110

文献信息

• Identification of Promiscuous Small Molecule Activators in High-Throughput Enzyme Activation Screens
  作者：David R. Goode、Ryan K. Totten、James T. Heeres、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/jm701583b

  日期：2008.4.1

  It is recognized that high-throughput enzyme inhibition screens often return nonspecific inhibitors as. "hits". Recently, high-throughput screens for enzyme activators have led to the identification of several compounds with novel and potent biological activity. Here, we show that enzyme activation screens can also uncover compounds that activate multiple enzymes in a nonspecific fashion. Described herein are the general structural features of such compounds and methods to differentiate between specific and general enzyme activation.
• Plachta, Dariusz A.; Baranowski, Andrzej M.; Laudy, Agnieszka E., Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 6, p. 535 - 541
  作者：Plachta, Dariusz A.、Baranowski, Andrzej M.、Laudy, Agnieszka E.、Starosciak, Bohdan J.、Kleps, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacokinetic properties of novel cPLA2α inhibitors with 1-(carboxyalkylpyrrolyl)-3-aryloxypropan-2-one structure
  作者：Angelina Subeska、Jan Althaus、Theresa Hake、Walburga Hanekamp、Dominik Bettenworth、Dennis Mulac、Klaus Langer、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117110

  日期：2023.1

  concentrations could be achieved after peroral administration of this type of compound. Since insufficient metabolic stability was suspected as the cause, structural modifications were made to optimize this property. These included the conversion of the aromatic into an aliphatic carboxylic acid function as well as the rigidification of the lipophilic structural elements. A selected pyrrole-3-propionic acid was

  1 位带有 3-芳氧基-2-氧代丙基残基的吲哚-5-羧酸已被证明是细胞溶质磷脂酶 A 2 α (cPLA 2 α) 的有效抑制剂，后者是一种参与促炎脂质介质形成的酶。不幸的是，在动物实验中，口服此类化合物后只能达到非常低的血浆浓度。由于怀疑代谢稳定性不足是原因，因此进行了结构修改以优化此特性。这些包括将芳香族转化为脂肪族羧酸功能以及亲脂性结构元素的刚性化。对选定的吡咯-3-丙酸进行了体内经口试验小鼠的生物利用度。然而，该化合物也不能达到更高的血浆浓度。使用 Caco2 细胞渗透测定法，发现所研究的物质是胃肠道外排转运蛋白的非常好的底物，这解释了它们经口吸收不佳的原因。