4-(4'-chlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one | 1884-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-chlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-4--but-3-en-2-on；p-Chlor-α-methylbenzalaceton；4-<4-Chlor-phenyl>-3-methyl-but-3-en-2-on；4-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-but-3-en-2-one；4-(4-Chlorophenyl)-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 1884-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: HRCLEAQCMYJPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-chlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 copper chromite 、 溴 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-threo-1-(4-Chlor-phenyl)-1-acetoxy-2-brom-propan
  参考文献：
  名称：

  Fischer,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 28, p. 157 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 丁酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4'-chlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 E/Z-烯酰胺的高效收敛不对称氢化

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303488

文献信息

• Asymmetric Catalysis with Iron–Salen Complexes
  作者：James White、Subrata Shaw

  DOI：10.1055/s-0035-1562103

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds. The use of these chiral iron–salen complexes as catalysts provides a new method for conducting these three important reactions under environmentally sustainable conditions. Iron(III)–salen complexes based on a chiral cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold are used as catalysts for a variety of stereo­selective reactions. High enantio- and diastereoselectivities can be achieved with

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。
• Iron catalyzed enantioselective sulfa-Michael addition: a four-step synthesis of the anti-asthma agent Montelukast
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1039/c4sc00051j

  日期：——

  catalyzes asymmetric addition of thiols to α,β-unsaturated ketones under mild conditions. The reaction (sulfa-Michael addition) produces β-thioketones in excellent yield and high enantiomeric excess from a wide range of aliphatic and aromatic thiols using chalcones and other conjugated enones as Michael acceptors. With α-substituted α,β-unsaturated ketones as acceptors, the addition shows strong preference

  基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的salen配体与氯化铁形成铁（III）配合物，可在温和条件下催化硫醇向α，β-不饱和酮的不对称加成。使用查耳酮和其他共轭烯酮作为迈克尔受体，该反应（磺胺-迈克尔加成反应）可从多种脂族和芳族硫醇中以优异的收率和较高的对映体过量生成β-硫酮。用α-取代的α，β-不饱和酮作为受体，与顺反非对映异构体相比，添加物对顺式非对映异构体表现出强烈的偏好（通常> 50 ：1）。（R的不对称合成）-孟鲁司特，其钠盐为市售抗哮喘药Singulair®，是通过将铁（III）-salen络合物催化的硫醇共轭加成在四分子中合成的α，β-不饱和酮而设计的。组分，一锅串联的迈克尔-奥尔多缩合反应。（R）-孟鲁司特的反应顺序由可商购材料经四步以72％的总收率进行。我们催化的不对称磺胺-迈克尔加成反应的机理得到了改进，该机理使烯酮受体与双环骨架下的开放下象限中铁-沙仑
• Asymmetric Catalytic Enantio- and Diastereoselective Boron Conjugate Addition Reactions of α-Functionalized α,β-Unsaturated Carbonyl Substrates
  作者：Jian-Bo Xie、Siqi Lin、Shuo Qiao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01998

  日期：2016.8.5

  established for the asymmetric boron conjugate addition of B2pin2 onto α-functionalized (involving C, N, O, and Cl) α,β-unsaturated carbonyls under mild, neutral conditions involving Cu[(S)-(R)-ppfa]Cl, AgNTf2, and alcohols. The dual additives of AgNTf2 and alcohols were found to play crucial roles for achieving high catalytic activity and enantio- and diastereoselectivity (up to 98% ee and 70:1 dr).

  已经建立了一种有效的催化体系，用于在温和的中性条件下，在涉及Cu [（S）的温和中性条件下，将B 2 pin 2的不对称硼共轭加成到α-官能化（涉及C，N，O和Cl）的α-β-不饱和羰基上。-（R）-ppfa] Cl，AgNTf 2和醇。发现AgNTf 2和醇的双重添加剂在实现高催化活性以及对映和非对映选择性（至多98％ee和70：1 dr）方面起着至关重要的作用。
• Room temperature aldol reactions using magnetic Fe₃O₄@Fe(OH)₃composite microspheres in hydrogen bond catalysis
  作者：Fang Niu、Long Zhang、San-Zhong Luo、Wei-Guo Song

  DOI：10.1039/b920009f

  日期：——

  Fe3O4@Fe(OH)3 composite microspheres are highly active, environmentally friendly and easy to recycle catalysts for aldol reactions, which are catalyzed by a solid–liquid interfacial hydrogen bond catalyst at room temperature.

  Fe3O4@Fe(OH)3复合微球是一种高活性、环保且易于回收的醛醇反应催化剂，可在室温下通过固液界面氢键催化醛醇反应。
• The Bifunctional Silyl Reagent Me ₂ (CH ₂ Cl)SiCF ₃ Enables Highly Enantioselective Ketone Trifluoromethylation and Related Tandem Processes
  作者：Bo‐Shuai Mu、Yang Gao、Fu‐Ming Yang、Wen‐Biao Wu、Ying Zhang、Xin Wang、Jin‐Sheng Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.202208861

  日期：2022.9.19

  A novel bifunctional trifluoromethylsilyl reagent (BTR), Me2(CH2Cl)SiCF3 is prepared, which enables ketone trifluoromethylations with excellent enantioselectivity and broad scope. Notably, by taking advantage of the chloromethyl group, a tandem synthesis of chiral trifluoromethylated oxasilacyclopentanes and α-CF3 tertiary alcohols with vicinal tertiary or quaternary stereocenters was developed.

  制备了一种新型双功能三氟甲基甲硅烷基试剂（BTR）Me 2 (CH 2 Cl)SiCF 3，它可以使酮三氟甲基化具有优异的对映选择性和广泛的范围。值得注意的是，利用氯甲基，开发了手性三氟甲基化恶杂硅杂环戊烷和具有连位叔或季立体中心的α-CF 3叔醇的串联合成方法。