2-(6-甲氧基萘-2-基)乙腈 | 71056-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(6-甲氧基萘-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (6-methoxy-2-naphthalenyl)acetonitrile；(6-methoxynapthalen-2-yl)acetonitrile；6-Methoxy-2-naphthaleneacetonitrile；(6-methoxy-2-naphthyl)acetonitrile；2-Cyanomethyl-6-methoxynaphthalene；(6-methoxy-2-naphthyl)-acetonitrile
• CAS: 71056-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD09835581
• 分子量: 197.236
• InChiKey: NLQWCQWHTQUUNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲氧基萘-2-基)乙腈 在 sodium oxide 、 吡啶硼烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  一种芳基丙酸类非甾体抗炎药的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳基丙酸类非甾体抗炎药的合成方法，特征是以芳基乙腈类化合物作为底物，使用胺硼烷络合物，N,N‑二甲基甲酰胺作为溶剂，在碱性条件下，经甲基化反应，得到芳基丙腈类化合物；再在强碱性条件下水解，即得到芳基丙酸类非甾体抗炎药。本发明首次使用胺硼烷络合物和N,N‑二甲基甲酰胺共同作为作为甲基化试剂，从而完全避免了使用碘甲烷、硫酸二甲酯等传统甲基化试剂所造成的双甲基化和毒性大等问题；合成方法简便、易操作，所得芳基丙酸类非甾体抗炎药产率高、纯度高。不同于以往金属催化体系，本发明方法采用的是非金属体系，从而避免了过渡金属的使用，对于避免合成药物中的金属残留提供了一种新的方法。

  公开号：

  CN107137387B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 2-(6-甲氧基萘-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化新戊酸酯和烯丙基新戊酸酯的氰化

  摘要：

  据报道，使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和亚化学计量的Zn（CN）2，镍催化的苄基和烯丙基新戊酸酯的氰化反应。发现烯烃添加剂可抑制催化作用，这表明避免β-氢化物消除副反应对于生产催化至关重要。对映体富集的烯丙基酯经历对映体特异性交叉偶联以产生对映体富集的烯丙基腈。该方法被用于从市售起始原料有效合成（±）-萘普生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01763

文献信息

• [EN] NAPTHTHALENE DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE CYTOKINE OR BIOLOGICAL ACTIVITY OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF)<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE QUI INHIBENT LA CYTOKINE OU L'ACTIVITE BIOLOGIQUE DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DU MACROPHAGE
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2003104178A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Where Y, R1-R8 and R101-R108 are as defined in the specification. Compounds of formula (II) and methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migrating Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy.

  在规范中定义的Y、R1-R8和R101-R108，化合物的化学式(II)和抑制巨噬细胞迁移抑制因子(MIF)细胞因子或生物活性的方法包括将MIF与化学式(I)的化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病况的方法，包括给予化学式(I)的化合物，单独或作为联合治疗的一部分。
• Selective α‐Monomethylation by an Amine‐Borane/ <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylformamide System as the Methyl Source
  作者：Hui‐Min Xia、Feng‐Lian Zhang、Tian Ye、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201804794

  日期：2018.9.3

  A new and practical α‐monomethylation strategy using an amine‐borane/N,N‐dimethylformamide (R3N‐BH3/DMF) system as the methyl source was developed. This protocol has been found to be effective in the α‐monomethylation of arylacetonitriles and arylacetamides. Mechanistic studies revealed that the formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms of the methyl group, and R3N‐BH3 donated

  开发了一种新的实用的α-单甲基化策略，该方法使用胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺（R 3 N-BH 3 / DMF）系统作为甲基来源。已发现该方案对芳基乙腈和芳基乙酰胺的α-单甲基化有效。机理研究表明，DMF的甲酰基传递了碳原子和甲基的一个氢原子，而R 3 N-BH 3则贡献了其余的两个氢原子。如此独特的反应路径使得使用Me 2 NH-BH 3 / d可控制地组装CDH 2，CD 2 H和CD 3单元。7 ‐ DMF ，Me 3 N‐BD 3 / DMF和Me 3 N‐BD 3 / d 7 ‐ DMF系统。证实了该方法在抗炎药氟比洛芬及其各种氘标记衍生物的简便合成中的进一步应用。
• Studies on hypolipidemic agents. I. Synthesis of 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes.
  作者：AKASHI ERIGUCHI、TOSHIO TAKEGOSHI

  DOI：10.1248/cpb.30.428

  日期：——

  2-Aryl-substituted 3a, 4, 5, 9b-tetrahydronaphtho [1, 2-d]-1, 3-dioxolanes (4), 5-phenyl-(6), 5-(1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthyl)-(7) and 5-(2-naphthyl)-1, 3-dioxanes (8) and 3-aryl-substituted 1H-naphtho [2, 1-d] [1, 3] dioxins (5) were synthesized. Among them, the 1, 3-dioxanes (6-8) were each obtained as a mixture of the trans and cis isomers. Two stereoisomers of the 2-(3-pyridyl)-substituted derivatives (6c and 7c) and the trans isomers of the other 1, 3-dioxanes (6-8) were isolated and their stereostructures are discussed. Most of the trans isomers of 6-8 showed potent hypolipidemic activity, while the cis isomers were inactive. The most active compound was the trans isomer of 7c.

  2-芳基取代的3a, 4, 5, 9b-四氢萘并[1, 2-d]-1, 3-二氧杂环戊烷（4）、5-苯基衍生物（6）、5-（1, 2, 3, 4-四氢-2-萘基）衍生物（7）和5-（2-萘基）-1, 3-二氧杂环戊烷（8）以及3-芳基取代的1H-萘并[2, 1-d][1, 3]二氧辛英（5）被合成。其中，1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）各自以反式和顺式异构体的混合物形式获得。两种立体异构体的2-（3-吡啶基）取代衍生物（6c和7c）以及其它1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）的反式异构体被分离出来，并讨论了它们的立体结构。大多数6-8的反式异构体表现出强大的降血脂活性，而顺式异构体则无活性。活性最高的化合物是7c的反式异构体。
• Palladium-Catalyzed Cyanomethylation of Aryl Halides through Domino Suzuki Coupling–Isoxazole Fragmentation
  作者：Juraj Velcicky、Arne Soicke、Roland Steiner、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ja201743j

  日期：2011.5.11

  cyanomethylation of aryl halides through a palladium-catalyzed reaction with isoxazole-4-boronic acid pinacol ester was developed. Mechanistically, the reaction proceeds through (1) Suzuki coupling, (2) base-induced fragmentation, and (3) deformylation as shown by characterization of all postulated intermediates. Under optimized conditions (PdCl(2)dppf, KF, DMSO/H(2)O, 130 °C) a broad spectrum of aryl bromides could

  开发了一种通过钯催化反应与异恶唑-4-硼酸频哪醇酯进行氰基甲基化芳基卤化物的一锅法。从机制上讲，反应通过 (1) Suzuki 偶联、(2) 碱基诱导断裂和 (3) 去甲酰化进行，如所有假定中间体的表征所示。在优化条件下（PdCl(2)dppf、KF、DMSO/H(2)O、130 °C），广谱的芳基溴化物可以转化为芳基乙腈，产率高达 88%。
• CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF IBUPROFEN
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：US20210114962A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  This disclosure generally relates to methods of making ibuprofen, naproxen, and derivatives thereof. This disclosure also generally relates to compounds made by the disclosed methods. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开通常涉及制备布洛芬、萘普生和其衍生物的方法。本公开还通常涉及由所披露方法制备的化合物。该摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。