3,7-dimethyl-6-thioxo-2-oxopurine | 38759-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-6-thioxo-2-oxopurine
• 英文别名: 1,2,3,6-tetrahydro-3,7-dimethyl-2-oxo-6-thioxo-7H-purine；6-thiotheobromine；3,7-dimethyl-6-thioxo-1,3,6,7-tetrahydro-purin-2-one；3,7-Dimethyl-2-oxo-6-thioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin；3,7-Dimethyl-6-thioxanthin；6-Thioxo-theobromin；3,7-Dimethyl-6-thioxo-1,3,6,7-tetrahydro-2H-purin-2-one；3,7-dimethyl-6-sulfanylidenepurin-2-one
• CAS: 38759-03-4
• 化学式: C₇H₈N₄OS
• 分子量: 196.233
• InChiKey: SKDLEARFTLHAKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-275 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-6-thioxo-2-oxopurine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(3-Hydroxypropylamino)-3,7-dimethylpurin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮和相关三环水溶性嘌呤衍生物：有效的 A(2A)-和 A(3)-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。

  DOI：

  10.1021/jm011093d
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,7-dimethyl-6-thioxo-2-oxopurine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮和相关三环水溶性嘌呤衍生物：有效的 A(2A)-和 A(3)-腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列由黄嘌呤衍生物衍生的三环咪唑并[2,1-i]嘌呤酮和扩环类似物已被制备作为腺苷受体（AR）拮抗剂。与黄嘌呤相比，三环化合物由于碱性氮原子在生理条件下可以质子化而表现出更高的水溶性。引入的取代基分别赋予 A(2A) 或 A(3) AR 较高的亲和力。开发了一种新的毛细管电泳方法，使用天然和改性 β-环糊精作为手性鉴别剂来测定选定手性产物的对映体纯度。这些化合物在大鼠脑 A(1) 和 A(2A) AR 的放射性配体结合测定中进行了研究。另外，还对选定的化合物进行了人重组 A(3) AR 的放射性配体结合测定以及大鼠脂肪细胞膜的 A(1) AR、大鼠 PC 12 细胞膜的 A(2A) AR 的功能研究（腺苷酸环化酶测定）、和小鼠 NIH 3T3 细胞膜的 A(2B) AR。结构-活性关系与相应的黄嘌呤衍生物相似。与 8-苯乙烯基黄嘌呤衍生物相比，2-苯乙烯基咪唑嘌呤酮对 A(2A) AR 的效力较低。

  DOI：

  10.1021/jm011093d

文献信息

• HYDRAZINOPURINE COMPOUND AND TRIAZOLOPURINE COMPOUND FOR INHIBITING XANTHINE OXIDASE
  申请人：Tera Stone Co., Ltd

  公开号：EP3845535A1

  公开（公告）日：2021-07-07

  The present invention relates to a hydrazinopurine compound or triazolopurine compound represented by the general formula (wherein R1, R3, R4, R6, R8, R10, and R12 represent hydrogen atom or alkyl group; and R2, R5, R7, R9, R11, and R13 represent hydrogen atom, alkyl group, or an aryl group.), a xanthine oxidase inhibitory composition containing the abovementioned compound as an active ingredient, and a medicinal composition containing the abovementioned compound as an active ingredient, particularly a medicinal composition for preventing or treating hyperuricemia, gout, and a disease caused by hyperuricemia.

  本发明涉及一种由通式（其中R1、R3、R4、R6、R8、R10和R12代表氢原子或烷基；R2、R5、R7、R9、R11和R13代表氢原子、烷基或芳基）表示的肼基嘌呤化合物或三唑嘌呤化合物，一种含有上述化合物作为活性成分的黄嘌呤氧化酶抑制剂组合物，以及一种含有上述化合物作为活性成分的药物组合物，特别是一种用于预防或治疗高血压的药物组合物。)、含有上述化合物作为活性成分的黄嘌呤氧化酶抑制剂组合物，以及含有上述化合物作为活性成分的药物组合物，特别是用于预防或治疗高尿酸血症、痛风和由高尿酸血症引起的疾病的药物组合物。
• Hayashi, Masahiro; Hisanaga, Yorisata; Yamauchi, Kiyoshi, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 791 - 798
  作者：Hayashi, Masahiro、Hisanaga, Yorisata、Yamauchi, Kiyoshi、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• EP3845535
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Solvent-free Synthesis of Thio-alkylxanthines from Alkylxanthines Using Microwave Irradiation
  作者：Rodrigo Rico-Gómez、Francisco Nájera、Juan Manuel López-Romero、Pedro Cañada-Rudner

  DOI：10.3987/com-00-9003

  日期：——

  An expeditious, solvent-free procedure for the conversion of the xanthine bases theophylline, 8-methyltheophylline, caffeine, and theobromine to the corresponding 6-thio and 2,6-dithio derivatives using Lawesson's reagent under microwave irradiation is proposed.
• 6-Thioxanthine derivatives
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP0191313B1

  公开（公告）日：1992-10-28