6-硫代咖啡因 | 13182-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-硫代咖啡因
• 英文名称: 6-Thiocaffeine
• 英文别名: 7-methyl-6-thioxanthine；1,3,7-trimethyl-6-thioxo-1,3,6,7-tetrahydro-purin-2-one；1,3,7-Trimethyl-6-thioxo-1,3,6,7-tetrahydro-purin-2-on；1,3,7-Trimethyl-2-oxo-6-thioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin；1.3.7-Trimethyl-2-oxo-6-thioxo-1.2.3.6-tetrahydro-7H-purin；1,3,7-trimethyl-6-sulfanylidenepurin-2-one
• CAS: 13182-58-6
• 化学式: C₈H₁₀N₄OS
• 分子量: 210.26
• InChiKey: PYUDRFSIKNBDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C
• 沸点：
  416.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硫代咖啡因 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 3-methyl-5-methylamino-3H-imidazole-4-carbothioic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Chalezkii; Eschmann, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 2116,2119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到6-硫代咖啡因
  参考文献：
  名称：

  硫代咖啡因衍生物的抗氧化性能：鉴定出新合成的8-[（吡咯烷-1-基羰基硫代硫基）硫烷基]咖啡因作为抗氧化剂和高效细胞保护剂

  摘要：

  合成了一系列九种硫代咖啡因类似物，并通过NMR，FT-IR和MS光谱法进行了表征。使用单晶X射线衍射法确定其中四个的分子结构。通过各种基于化学和细胞的抗氧化剂测定法评估了浓度范围为0.025至0.1 mg / mL的所有化合物的抗氧化剂特性。人类红细胞用于检查所有化合物的体外溶血活性，以及​​它们对AAPH（一种常用的自由基产生剂）诱导的氧化溶血的保护作用。所有研究的化合物对人红细胞的膜结构和通透性均没有影响，除了8-（苯基硫烷基）咖啡因。在测试的九种咖啡因硫代类似物中，新合成的8-[（吡咯烷-1-基羰硫基）硫烷基]咖啡因具有极高的抗氧化性能。而且，它可以像标准抗氧化剂Trolox一样有效地保护人类红细胞免受AAPH诱导的氧化损伤。因此，8-[（吡咯烷-1-基羰硫基）硫烷基]咖啡因可能具有重要的细胞保护潜力，这是由于其抗氧化活性所致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.091

文献信息

• A Rapid and Efficient Synthesis of Sulfur Analogues of Pyrimidine Bases
  作者：Andrzej R. Łapucha

  DOI：10.1055/s-1987-27906

  日期：——

  An improved procedure for thionation of some natural pyrimidine bases with tetraphosphorus decasulfide/sodium hydrogen carbonate is reported. Some substituted uracils and 2-thiouracils were converted into a series of analogues in which the oxygen at position 4 was replaced by sulfur atom. The advantage of this method of thionation over the older procedures is based on the tetraphosphorus decasulfide/sodium hydrogen carbonate mixture giving rise to excellent yields and simplified isolation of the desired pure products.

  报告了一种改进的硫化天然嘧啶碱基的程序，使用了十磷化十硫化物/氢碳酸钠。某些取代的尿嘧啶和2-硫尿嘧啶被转化为一系列类似物，其中4位的氧被硫原子替代。这种硫化方法相较于旧有程序的优势在于，十磷化十硫化物/氢碳酸钠的混合物能够产生优异的产率，并简化了所需纯产品的分离。
• Reactions of 6-thiotheophylline with alkylating agents and epichlorohydrin: Isolation of<i>S</i>-alkylated 6-thiotheophylline and 7-(2,3-thioepoxypropyl)theophylline
  作者：Hiroaki Hayashi、Fumio Suzuki、Toru Yasuzawa、Hideo Ueno

  DOI：10.1002/jhet.5570300142

  日期：1993.1

  of 6-thiotheophylline (1) under the aprotic basic condition affords S-alkylated 6-thiotheophylline (3) together with an N7 -alkylated product 4. There is a tendency that the more reactive the alkylating agents are, the higher the yields of S-alkylated products are. On the other hand, treatment of 6-thiotheophylline (1) with epichlorohydrin afforded an unexpected product, 7-(2,3-thioepoxypropyl)theophylline

  在非质子碱性条件下将6-硫代茶碱（1）烷基化可得到S-烷基化的6-硫代茶碱（3）和N 7-烷基化产物4。烷基化剂的反应性越强，S-烷基化产物的收率越高。另一方面，用表氯醇处理6-硫代茶碱（1）可得到意想不到的产物7-（2,3-硫代环氧丙基）茶碱（6），S-烷基化化合物3g和N 7-烷基化化合物4g均没有。。通过核磁共振光谱分析确定化学结构。
• Koester, Roland; Kucznierz, Ralf, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1081 - 1086
  作者：Koester, Roland、Kucznierz, Ralf

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi, Masahiro; Hisanaga, Yorisata; Yamauchi, Kiyoshi, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 791 - 798
  作者：Hayashi, Masahiro、Hisanaga, Yorisata、Yamauchi, Kiyoshi、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-free Synthesis of Thio-alkylxanthines from Alkylxanthines Using Microwave Irradiation
  作者：Rodrigo Rico-Gómez、Francisco Nájera、Juan Manuel López-Romero、Pedro Cañada-Rudner

  DOI：10.3987/com-00-9003

  日期：——

  An expeditious, solvent-free procedure for the conversion of the xanthine bases theophylline, 8-methyltheophylline, caffeine, and theobromine to the corresponding 6-thio and 2,6-dithio derivatives using Lawesson's reagent under microwave irradiation is proposed.