8-Cyclohexyl-theophyllin | 5438-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Cyclohexyl-theophyllin
• 英文别名: 8-Cyclohexyltheophylline；8-Cyclohexyl-1,3-dimethyl-3,9-dihydro-1h-purine-2,6-dione；8-cyclohexyl-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 5438-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₂
• 分子量: 262.312
• InChiKey: RGTYBXHIGUWDRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  519.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟溴苄 、 8-Cyclohexyl-theophyllin 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到7-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-8-cyclohexyl-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DES RECEPTEURS X DU FOIE

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防LXR介导的疾病或状况的方法，包括心血管疾病和动脉粥样硬化，以及用于此类方法的创新化合物和包含用于此类方法的化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2004009091A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-Cyclohexyl-theophyllin
  参考文献：
  名称：

  De Araujo, Aline D.; Bacher, Edmond; Joachim Demnitz, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 1, p. 29 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-mediated photoredox minisci C–H alkylation with alkyl boronic acids using molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05946c

  日期：——

  report a protocol for direct visible-light-mediated Minisci C–H alkylation reactions of heteroarenes with alkyl boronic acids using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild protocol uses an inexpensive, green oxidant; permits efficient functionalization of various N-heteroarenes with a broad range of primary and secondary alkyl boronic acids; and is scalable to the gram level. We demonstrated the

  在这里，我们报告了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的杂芳烃与烷基硼酸的直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化反应的方案。这种温和的协议使用廉价的绿色氧化剂；允许用广泛的伯和仲烷基硼酸对各种 N-杂芳烃进行有效的官能化；并且可以扩展到克级别。我们通过制备或功能化几种药物和天然产品证明了该协议的实用性和可持续性。
• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Coupling of Aliphatic Aldehydes with Azaarenes: Successful Minisci-Type Alkylation of Various Heterocycles
  作者：Ren-Jin Tang、Lei Kang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500268

  日期：2015.6.15

  A metal‐free oxidative decarbonylative coupling of aliphatic aldehydes with various electron‐deficient heterocycles has been developed. This reaction is supposed to be realized via a Minisci‐type mechanism, based on the substrate scope, regioselectivity and radical trapping experiments. The ready availability of aliphatic aldehydes, metal‐free conditions and broad substrate scope should make this method

  已经开发出脂肪族醛与各种电子不足的杂环的无金属氧化脱羰基偶联。根据底物范围，区域选择性和自由基捕获实验，该反应被认为是通过Minisci型机制实现的。脂肪醛的现成可用性，无金属条件和广泛的底物范围应使该方法对生物活性杂环的后期烷基化具有吸引力。
• Effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of mono-, di, and trisubstituted alkylxanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7-positions
  作者：Mah T. Shamim、Dieter Ukena、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00126a014

  日期：1989.6

  The effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of theophylline, caffeine, 1,3-dipropylxanthine, 1,3-dipropyl-7-methylxanthine, 3-propylxanthine, and 1-propylxanthine at A1 adenosine receptors of rat brain and fat cells and at A2 adenosine receptors of rat pheochromocytoma PC12 cells and human platelets are compared. An 8-phenyl substituent has little effect on the activity of

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8
• Concise Xanthine Synthesis through a Double-Amidination Reaction of a 6-Chlorouracil with Amidines using Base-Metal Catalysis
  作者：Bénédicte Morel、Philippe Franck、Johan Bidange、Sergey Sergeyev、Dan A. Smith、Jonathan D. Moseley、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/cssc.201601483

  日期：2017.2.8

  A new and concise route towards xanthines through a double‐amidination reaction is described; consecutive intermolecular C−Cl and intramolecular oxidative C−H amidination. N‐uracil amidines are obtained through SNAE on a 6‐chlorouracil with amidines. Direct Cu‐catalyzed oxidative C−H amidination on these N‐uracil amidines yields polysubstituted xanthines. Sustainable oxidants, tBu2O2 or O2, can be

  描述了通过双酰胺化反应制备黄嘌呤的新的简洁途径。连续的分子间C-Cl和分子内氧化性CH-H酰胺化。Ñ尿嘧啶脒通过S取得Ñ AE在6氯尿嘧啶与脒。在这些N-尿嘧啶am上直接进行Cu催化的氧化CH H酰胺化反应可得到多取代的黄嘌呤。可持续的氧化剂t Bu 2 O 2或O 2可用于该氧化酶类型的反应。该协议允许引入N 1，N 3，N 7和C在黄嘌呤骨架结构中有8个取代基，从而避免了后功能化步骤。6-氯尿嘧啶和am很容易从市场上购买或通过合成获得。
• Low glycemic response compositions
  申请人：The Procter & Gamble Co.

  公开号：US20020187219A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present disclosure is related to compositions useful in the field of foods and beverages. In particular, the present invention relates to those compositions that reduce the postprandial rise in blood glucose (described as low Glycemic Index) that synergistically provide enhanced metabolism in the mammalian system and inhibit the storage of systemic fat. In particular, the present invention relates to compositions comprising: a) one or more flavanols; b) one or more bracers; and c) vitamin B; wherein the composition exhibits a Glycemic Index of about 55 or less. As disclosed, the unique combination of ingredients, which provide the defined, low Glycemic Index, work synergistically together to enhance perception of energy and/or improve physiological energy via metabolism enhancement over a long duration of time, without resulting in sudden peaks of glucose in the mammalian system. Thus, the present compositions effectively modulate glucose in the system, thereby providing energy to the system without resulting in the storage of systemic fat.

  本公开涉及在食品和饮料领域有用的组合物。特别是，本发明涉及那些能够减少餐后血糖上升（描述为低升糖指数）的组合物，这些组合物在哺乳动物系统中协同作用，提供增强的代谢作用并抑制系统性脂肪的储存。特别是，本发明涉及包括：a）一种或多种黄烷醇；b）一种或多种支链氨基酸；和c）维生素B的组合物；其中该组合物表现出约55或更低的升糖指数。如本文所述，这些独特的成分组合，以定义的低升糖指数为特征，协同作用，能够提高能量感知和/或通过代谢增强长时间改善生理能量，而不会导致哺乳动物系统中的血糖突然峰值。因此，本组合物有效地调节系统中的葡萄糖，从而为系统提供能量而不导致系统性脂肪的储存。