1,3-dimethylalloxan monohydrate | 56408-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethylalloxan monohydrate
• 英文别名: N,N'-dimethylalloxan dihydrate；N,N'-Dimethyl-alloxanhydrat；N,N'-Dimethyl-alloxanmonohydrat；5,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-barbituric acid；5,5-Dihydroxy-1,3-dimethyl-barbitursaeure；5,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 56408-70-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₅
• 分子量: 188.14
• InChiKey: QYIATEHJKKPHTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 1,3-dimethylalloxan monohydrate 、 2-异腈萘 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1,3-dimethyl-5-[(2-naphthylamino)carbonyl]-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl 5-bromopentanoate
  参考文献：
  名称：

  从四氧嘧啶、羧酸和异氰化物一锅法合成 α-酰氧基羧酰胺巴比妥酸盐

  摘要：

  通过四氧嘧啶、各种羧酸和烷基或芳基异氰化物在室温下在乙腈中的三组分反应，开发了一种简单、高效和高产的单锅法，用于合成新型的高度取代的 α-酰氧基羧基-酰胺巴比妥酸盐.

  DOI：

  10.3184/174751912x13379442777234
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dimethylalloxan monohydrate 、 尿素
  参考文献：
  名称：

  Oxidation Chemistry of 1,3-Dimethylxanthine at Stationary Pyrolytic Graphite Electrode

  摘要：

  在热解石墨电极上研究了 1,3-二甲基黄嘌呤在 pH 范围 2.3-10.3 范围内的电化学氧化。共轭碱被发现是在整个 pH 范围内氧化的电活性物质。 4e、4H+ 电荷转移步骤之后是竞争性不可逆化学反应。已发现电氧化过程中产生的紫外线吸收中间体的分解遵循一级动力学。 EC反应的产物已通过HPLC和凝胶渗透色谱法进行分离，并通过mp、1H NMR和质谱进行表征。已发现位置 1 和位置 3 上甲基的存在会影响机理过程，因为氮上产生的正电荷不允许环收缩。还提出了一种暂定机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.199

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Acyloxycarboxamidobarbiturates from Alloxans, Carboxylic Acids, and Isocyanides
  作者：Mohammad Bagher Teimouri

  DOI：10.3184/174751912x13379442777234

  日期：2012.7

  A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of novel highly substituted α-acyloxycarbox-amidobarbiturates has been developed by a three-component reaction of alloxans, various carboxylic acids, and alkyl or aryl isocyanides in acetonitrile at room temperature.

  通过四氧嘧啶、各种羧酸和烷基或芳基异氰化物在室温下在乙腈中的三组分反应，开发了一种简单、高效和高产的单锅法，用于合成新型的高度取代的 α-酰氧基羧基-酰胺巴比妥酸盐.
• Oxidation Chemistry of 1,3-Dimethylxanthine at Stationary Pyrolytic Graphite Electrode
  作者：Rajendra N. Goyal、Naveen K. Singhal

  DOI：10.1246/bcsj.71.199

  日期：1998.1

  The electrochemical oxidation of 1,3-dimethylxanthine has been studied in the pH range 2.3—10.3 at a pyrolytic graphite electrode. The conjugate base has been found as the electroactive species oxidized over the entire pH range. The 4e, 4H+ charge transfer step is followed by competitive irreversible chemical reactions. The decomposition of UV-absorbing intermediate generated during the electrooxidation has been found to follow first-order kinetics. The products of the EC reaction have been separated by HPLC and gel-permeation chromatography and characterized by mp, 1H NMR, and mass spectra. The presence of methyl groups at positions 1 and 3 has been found to affect the course of mechanism, because the positive charge developed on nitrogen does not permit ring contraction. A tentative mechanism has also been suggested.

  在热解石墨电极上研究了 1,3-二甲基黄嘌呤在 pH 范围 2.3-10.3 范围内的电化学氧化。共轭碱被发现是在整个 pH 范围内氧化的电活性物质。 4e、4H+ 电荷转移步骤之后是竞争性不可逆化学反应。已发现电氧化过程中产生的紫外线吸收中间体的分解遵循一级动力学。 EC反应的产物已通过HPLC和凝胶渗透色谱法进行分离，并通过mp、1H NMR和质谱进行表征。已发现位置 1 和位置 3 上甲基的存在会影响机理过程，因为氮上产生的正电荷不允许环收缩。还提出了一种暂定机制。