已酮可可碱杂质11 | 74857-22-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 已酮可可碱杂质11
• 英文名称: 1,1'-trimethylenebis
• 英文别名: bisdionin C；3,7,3',7'-tetramethyl-3,7,3',7'-tetrahydro-1,1'-propane-1,3-diyl-bis-purine-2,6-dione；1,3-Bis--propan；1-[3-(3,7-dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)propyl]-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 74857-22-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₈O₄
• 分子量: 400.397
• InChiKey: KEPIKAFUZRKZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C - 258 °C
• 沸点：
  739.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶1mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境，需要保持干燥并密封。

制备方法与用途

生物活性

Bisdionin C 是一种高效的 GH18 几丁质酶抑制剂，对 A. fumigatus ChiB1 (AfChiB1) 的 IC50 值为 0.2 μM。此外，它对 HCHT（人类巨噬细胞几丁糖酶）和酸性哺乳动物几丁质酶（AMCase）的抑制作用分别为 8.3 和 3.4 μM。

靶点

GH18 几丁质酶

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可可碱 、 1,3-二碘丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到已酮可可碱杂质11
  参考文献：
  名称：

  7,7'-(α,ω-烷二基)双[茶碱]、1,1'-(α,ω-烷二基)双[可可碱]和1,1'-(α,ω-)的制备和核磁共振研究烷二基)双[3-甲基尿嘧啶]

  摘要：

  在含有氢化钠的 N,N-二甲基甲酰胺中用 X(CH2)nX (X = Br 或 I, n = 1-12) 处理茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶得到相应的 7,7'-(α, ω-烷二基)双[茶碱]、1,1'-(α,ω-烷二基)双[可可碱]和1,1'-(α,ω-烷二基)双[3-甲基尿嘧啶]。基于 1H NMR 光谱研究了这些化合物的茶碱、可可碱和 3-甲基尿嘧啶环的相互作用，并且 7,7'-(α,ω-链烷二基)双 [茶碱] 的两个嘌呤环的堆叠是观察到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.203

文献信息

• 己酮可可碱杂质的制备方法
  申请人：赤峰经方医药技术开发有限责任公司

  公开号：CN112724161A

  公开（公告）日：2021-04-30

  公开了一种己酮可可碱杂质的制备方法，该方法包括将可可碱加至有机溶剂中，搅拌，加入一定量的碱。控温条件下，向反应体系中缓慢滴加卤代试剂进行反应。反应完毕后，反应液过滤，所得滤液加碱液调节pH至10‑11，加入溶剂萃取、分液。有机相水洗，干燥，浓缩，纯化得到目标产物。该方法操作简单，可以快速制备高纯度己酮可可碱杂质。
• Inhibitor Compounds
  申请人：Van Aalten Danile Marinus Ferdinand

  公开号：US20090215798A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to compounds and uses of compounds which interact with chitinase enzymes, in particular inhibition of those enzymes.
• GAS BARRIER ENHANCING ADDITIVES AND METHODS
  申请人：CSPC INNOVATION PHARMACEUTICAL CO.

  公开号：US20160031583A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Polyesters compositions comprising gas barrier enhancing additives and containers comprising such polyester compositions are provided herein. Also provided are methods for preparing polyester containers comprising said gas barrier enhancing additives. The polyester containers of the present invention exhibit decreased permeability to gases thereby providing improved shelf-life.
• US8207175B2
  申请人：——

  公开号：US8207175B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• US9764872B2
  申请人：——

  公开号：US9764872B2

  公开（公告）日：2017-09-19