2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyliminomethyl)phenol | 905969-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyliminomethyl)phenol
• 英文别名: 2-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 905969-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: URXTXGNYZQIDAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyliminomethyl)phenol 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到[VO(acetylacetonato)(sal-aebmz)]
  参考文献：
  名称：

  钒与苯并咪唑衍生的ONN供体配体的模型钒（IV，V）配合物的合成，表征，反应性和催化潜力。

  摘要：

  [VO（acac）（2）]与ONN供体Schiff碱Hsal-ambmz（I）（Hsal-ambmz =通过水杨醛和2-氨基甲基苯并咪唑缩合获得的Schiff碱）之间的反应导致形成络合物[V （IV）O（acac）（sal-ambmz）]（1），[V（V）O（2）（acac-ambmz）]（2）（Hacac-ambmz =源自乙酰丙酮和2-氨基甲基苯并咪唑的席夫碱） ，以及已知的络合物[V（IV）O（sal-phen）]（3）（H（2）sal-phen =来自水杨醛和邻苯二胺的席夫碱）。同样，[V（IV）O（acac）（sal-aebmz）]（7）已从与Hsal-aebmz（II）（水杨醛和2-氨基乙基苯并咪唑衍生的Hsal-aebmz）的反应中分离出来。空中氧化1和7的甲醇溶液/悬浮液得到二氧钒（V）络合物[V（V）O（2）（sal-ambmz）]（4）和[V（V）O（2）（sal- a

  DOI：

  10.1021/ic0604922
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoethylbenzimidazole dihydrochloride 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyliminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) complexes with 2NO and 3N donor ligands: synthesis, structures and chemical nuclease and anticancer activities

  摘要：

  一系列[Cu(L)Cl] 1-2 型水溶性铜(II)络合物，其中 LH 为 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)苯酚 (H(L1))、和 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)-4-甲基苯酚 (H(L2))，以及 [Cu(L)Cl2] 3-6，其中 L 是 (2-吡啶-2-基-乙基)吡啶-2-基亚甲基胺 (L3)、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基吡啶-2-基亚甲基胺（L4）、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基(1H-咪唑-2-基亚甲基)胺（L5）和 2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基-(4、L6），并通过元素分析、电子吸收、ESI-MS 和 EPR 光谱技术以及电化学方法对其进行了表征。[Cu(L1)Cl]1和[Cu(L2)Cl]2的单晶X射线结构具有扭曲的正方形配位几何，而[Cu(L4)Cl2]4和[Cu(L6)Cl2]6则具有扭曲的三叉双锥配位几何。吸收光谱滴定法和 EthBr 置换测定法都表明，所有配合物都是通过共价 DNA 作用模式与小牛胸腺 DNA 结合的，其中涉及将易于移除的氯离子与 DNA 核碱基置换。在过氧化氢作为激活剂的情况下，所有复合物都能氧化切割超卷曲（SC）质粒 DNA。值得注意的是，在 50 μM 浓度下，5 号和 6 号复合物能将 SC DNA 完全降解为检测不到的小片段，因此它们是高效的化学核酸酶。所有复合物对 HBL-100 人类乳腺癌细胞系都具有显著的细胞毒性，其效力超过了广泛使用的顺铂，因此它们有可能成为有前途的抗癌药物。有趣的是，它们对从人体血液样本中分离出来的正常细胞淋巴细胞没有毒性，这表明它们只选择性地杀死癌细胞。

  DOI：

  10.1039/c3dt32992e

文献信息

• Mn(III) complexes of the monoprotic tridentate ONN donor 2-[2-(1H-(benzo[d]imidazol-2-yl)ethylimino)methyl]phenol as a functional mimic of haloperoxidase
  作者：Mannar R. Maurya、Priyanka Saini、Chanchal Haldar、Fernando Avecilla

  DOI：10.1016/j.poly.2012.07.095

  日期：2012.10

  The reaction of Mn-II(ClO4)(2) with 2-[2-(1H-(benzo[d]imidazol-2-yl)ethylimino)methyl]phenol (Hsalaebmz, I) under aerobic conditions results in the formation of [Mn-III(sal-aebmz)(2)]center dot ClO4 (1). In the presence of triethylamine and using MnCl2 under aerobic conditions. I forms [Mn-III(sal-aebmz-H)(sal-aebmz)] (2). These complexes are characterised on the basis of elemental and electrochemical analyses, spectroscopic (IR and UV-Vis) data and thermogravimetric studies. Single crystal X-ray analysis of 2 shows that it is stabilized in the solid state through intermolecular hydrogen bonding between the NH groups of the two benzimidazole moieties after losing one of the hydrogen atoms: the coordination sites of the ligand are the imine nitrogen of the benzimidazole ring, the azomethine nitrogen and the deprotonated phenolic oxygen. Complex 2 catalyses the oxidative bromination of styrene by H2O2, yielding 1,2-dibromo-1-phenylethane, 1-phenylethane-1,2-diol and 2-bromo-1 -phenylethane-1-ol, acting as a functional mimic of haloperoxidases. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mixed ligand copper(II) complexes of 1,10-phenanthroline with tridentate phenolate/pyridyl/(benz)imidazolyl Schiff base ligands: Covalent vs non-covalent DNA binding, DNA cleavage and cytotoxicity
  作者：Chandrasekaran Rajarajeswari、Mani Ganeshpandian、Mallayan Palaniandavar、Anvarbatcha Riyasdeen、Mohammad Abdulkadher Akbarsha

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.07.016

  日期：2014.11

  A series of copper(II) complexes of the types [Cu(L)(phen)]ClO4) 1-2, where HL is a tridentate ligand with two nitrogen and one oxygen donor atoms (2NO) such as 2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyliminomethyl) phenol (HL1) and 2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl-imino)methyl)-4-methylphenol (HL2), phen is 1,10-phenanthroline and [Cu(L)(phen)](ClO4)(2) 3-6, where L is a tridentate ligand with three nitrogen donor atoms (3N) such as (2-pyridin-2-ylethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine (13), 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)-pyridin-2-yl-methyleneamine (L4), 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)(1H-imidazol-2-ylmethylene)-amine (L5) and 2(1H-benzimidazol-2-yflethyl)(4,4a-dihydroquinolin-2-ylmethylene)amine (L6), has been isolated and characterized by different spectral techniques. In single crystal X-ray structures, 1 possesses square pyramidal distorted trigonal bipyramidal (SPDTBP), geometry whereas 3 and 4 possess trigonal bipyramidal distorted square pyramidal (TBDSP) geometry. UV-Vis and fluorescence spectral studies reveal that the complexes 1-6 bind non-covalently to calf thymus DNA more strongly than the corresponding covalently bound chlorido complexes [Cu(2NO)Cl] 1a-2a and [Cu(3N)Cl-2] 3a-6a. On prolonged incubation, all the complexes 1-6 exhibit double strand cleavage of supercoiled (SC) plasmid DNA in the absence of an activator. Also, they exhibit cytotoxicity against human breast cancer cell lines (HBL-100) more potent than their corresponding chlorido complexes 1a-6a, and have the potential to act as efficient cytotoxic drugs. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Kumar, Robin; Mahiya, Kuldeep; Mathur, Pavan, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2011, vol. 50, # 6, p. 775 - 780
  作者：Kumar, Robin、Mahiya, Kuldeep、Mathur, Pavan

  DOI：——

  日期：——