2-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyloxy)propane-1,3-diyl diacetate | 175878-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyloxy)propane-1,3-diyl diacetate
• 英文别名: 1,3-diacetyloxypropan-2-yl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• CAS: 175878-33-8
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆
• 分子量: 486.649
• InChiKey: OAGQBGVUCYPIFV-YNUSHXQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyloxy)propane-1,3-diyl diacetate 在 Rhizomucor miehei lipase 、 乙醇 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸,2-羟基-1-(羟甲基)乙基酯,(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-
  参考文献：
  名称：

  Application of chemoenzymatic hydrolysis in the synthesis of 2-monoacylglycerols

  摘要：

  The selective biocatalyzed synthesis of 2-monoacylglycerols (2-MAGs) through the use of commercially available immobilized Candida antarctica (Novozym435) and Rhizomucor miehei is explored. Reactions at room temperature result in the formation of a 2-MAG and a corresponding ethyl ester of the fatty acid with immobilized C. antarctica within 2 h with yields ranging from 36% to 83%. Similar reaction conditions with immobilized R. miehei yielded exclusively the 2-MAG after 24 h with yields ranging from 37% to 88%. Yields vary on the acyl group at the sn-2 position and choice of enzyme involved. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.101
• 作为产物：
  描述：

  (3-乙酰氧基-2-羟基丙基)乙酸酯 、 二十二碳六烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyloxy)propane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成具有短链脂肪酸的对称结构的三酰基甘油

  摘要：

  对称结构的三酰基甘油的合成，其在2位具有生物活性n -3多不饱和脂肪酸（二十碳五烯酸或二十二碳六烯酸），而在末端位置具有短链脂肪酸（C 2，C 4，C 6）描述了高效的两步化学酶法。在脂肪酶促进的步骤（在低温下使用活化的乙烯基酯）将短链脂肪酸专门引入甘油的伯醇位置中以及在随后的涉及游离EPA和使用EDAC作为偶联剂的DHA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.110