(5R,5aR,8aS)-9-Azido-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one | 197016-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5R,5aR,8aS)-9-Azido-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 197016-28-7
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₇
• 分子量: 439.425
• InChiKey: UDISTNUOVQRQFK-KSRYTWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,5aR,8aS)-9-Azido-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(5R,5aR,8aS,9S)-9-amino-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and improved synthesis of 4β-aminopodophyllotoxin congeners

  摘要：

  An efficient synthesis of 4 beta-aminopodophyllotoxin from 4 beta-bromopodophyllotoxin using ammonia, and also a facile synthesis of 4 beta-amino-4'-O-demethylpodophyllotoxin from 4 beta-azidopodophyllotoxin by simultaneous azido reduction and selective demethylation at 4'-position employing chlorotrimethylsilane and sodium iodide, has been described. These are potential precursors for the various 4 beta-amino analogs of podophyllotoxin possessing DNA topoisomerase II inhibition activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00570-8
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl ester 在 sodium azide 作用下， 生成 (5R,5aR,8aS)-9-Azido-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体和化学选择性酶还原叠氮基官能团：面包酵母合成4-β-氨基鬼臼毒素类同系物

  摘要：

  通过使用贝克酵母在温和条件下以优异的产率立体选择性地生物催化还原4-叠氮基鬼臼毒素，合成了4β-氨基鬼臼毒素同源物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01582-7

文献信息

• N-Acetylenethio phthalimides: Sequential linkage for compositional click reaction
  作者：Wen-Chao Gao、Kai Feng、Jun Tian、Juan Zhang、Hong-Hong Chang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.010

  日期：2023.2

  Click chemistry has become a useful tool for diverse molecular linkage and modification, and the development of new click strategy that enable reversibility and multifunctionality is of high demand for the multifunction and drug release. Herein, compositionally clicking combined regioselective iridium-catalyzed azide-alkynthio cycloaddition (Ir-AAC) and disulfuration has been developed for the sequential

  点击化学已成为多种分子连接和修饰的有用工具，开发具有可逆性和多功能性的新型点击策略对多功能和药物释放提出了很高的要求。在此，已经开发了组合点击结合的区域选择性铱催化的叠氮化物-炔硫基环加成（Ir-AAC）和二硫作用，用于从N-乙炔硫基邻苯二甲酰亚胺、天然存在的硫醇和现成的叠氮化物。该方法已成功应用于药物杂合体的构建、多肽修饰和糖基化等方面。此外，通过设计二乙炔基硫代邻苯二甲酰亚胺作为平台分子，三功能偶联物通过独立的 Ir-AAC、二硫化和 Cu-AAC 反应顺序连接，用于疏水性标记三元 PROTAC。
• Laatsch, Hartmut; Ernst, Bernd Peter; Hoffmann, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1773 - 1778
  作者：Laatsch, Hartmut、Ernst, Bernd Peter、Hoffmann, Dieter

  DOI：——

  日期：——