epipodophyllotoxin [N-(2-(dimethylamino)ethyl)]carbamate | 1309383-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: epipodophyllotoxin [N-(2-(dimethylamino)ethyl)]carbamate
• 英文别名: Epipodophyllotoxin 4-[2-(Dimethylamino)Ethyl]Carbamate；[(5S,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] N-[2-(dimethylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 1309383-08-1
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₉
• 分子量: 528.559
• InChiKey: DAWXSSJTUYLBPJ-QQJYNPJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 epipodophyllotoxin [N-(2-(dimethylamino)ethyl)]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成4β-氨基甲酰基表鬼臼毒素作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  已经合成了一系列新的4β-氨基甲酰基表鬼臼毒素类似物，并评估了它们对11种癌细胞系的抗癌活性，包括Zr-75-1，MCF7，KB，Gurav，DWD，Colo 205，A-549，Hop62，PC3，SiHa和A-2780。与依托泊苷相比，大多数化合物对受试细胞系表现出更好的生长抑制活性。此外，还评价了化合物6g和6i的DNA拓扑异构酶-II（拓扑-II）抑制活性，并且它们显示出与依托泊苷相当的对拓扑-II催化活性的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.030

文献信息

• Synthesis of 4β-carbamoyl epipodophyllotoxins as potential antitumour agents
  作者：Ahmed Kamal、B. Ashwini Kumar、Paidakula Suresh、Aarti Juvekar、Surekha Zingde

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.030

  日期：2011.5

  A series of new 4β-carbamoyl epipodophyllotoxin analogues have been synthesized and evaluated for their anticancer activity against eleven cancer cell lines including Zr-75-1, MCF7, KB, Gurav, DWD, Colo 205, A-549, Hop62, PC3, SiHa and A-2780. Most of the compounds exhibited better growth-inhibition activities against tested cell lines than that of etoposide. Further, compounds 6g and 6i are also evaluated

  已经合成了一系列新的4β-氨基甲酰基表鬼臼毒素类似物，并评估了它们对11种癌细胞系的抗癌活性，包括Zr-75-1，MCF7，KB，Gurav，DWD，Colo 205，A-549，Hop62，PC3，SiHa和A-2780。与依托泊苷相比，大多数化合物对受试细胞系表现出更好的生长抑制活性。此外，还评价了化合物6g和6i的DNA拓扑异构酶-II（拓扑-II）抑制活性，并且它们显示出与依托泊苷相当的对拓扑-II催化活性的抑制。