3-(3,4-二甲基苯基)丙酸 | 25173-76-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(3,4-二甲基苯基)丙酸
• 中文别名: 3,4-二甲基苯丙酸
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethyl-phenyl)-propionsaeure
• 英文别名: 3-(3,4-dimethylphenyl)propionic acid；3-(3,4-dimethylphenyl)propanoic Acid
• CAS: 25173-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FHEOAGCWJWUKJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82℃
• 沸点：
  311.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境，应保持干燥并确保良好的通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲基苯基)丙酸 以70的产率得到3-(3,4-二甲基苯基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetamide derivatives and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  本发明提供了具有以下式子的新型苯乙酰胺衍生物：##STR1## 其中： X是氢、卤素、羟基、硝基、氨基、R1、NR1R2、NHR1或OR1，其中R1和R2分别是C1-8烷基、环烷基或苄基，可以选择性地被取代； 当p大于1时，Y可以相同也可以不同，是氢、卤素、亚甲二氧基、羟基、三氟甲基、R3或OR3，其中R3是可以选择性地被取代的C1-8烷基或苄基； n是1到6的整数； p是1到5的整数； 以及其药学上可接受的盐，具有强大的镇痛和抗炎活性。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们作为活性成分的制药组合物。

  公开号：

  US05242944A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 3-(3,4-二甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 20. Mitt.: Darstellung von dimethylsubstituierten 2-Carboxymethyl-indan-1-onen und Benzylchloriden als Synthone f�r Synthesen von di- bis tetramethylierten 2,2?-Spirobiindandionen

  摘要：

  The isomeric dimethyl methylbenzoates 5, obtained from the bromides via Grignard reactions with dimethylcarbonate, were reduced with LiAlH4 to the hydroxymethyl derivatives 6. The latter were then transformed both to the benzylchlorides 7 (with SOCl2) and to the aldehydes 8 (with pyridinium chlorochromate). Knoevenagel-Doebner reaction of 8 afforded the acrylic acids 9 which (after hydrogenation to 11) were cyclized to the desired indanones 12 with polyphosphoric acid. On the other hand, 12c and 12e were prepared from dimethyl 3-chloropropiophenone (14) by warming with sulfuric acid. After NaH-catalyzed reaction with dimethylcarbonate, the indanones 12 gave the ketoesters 15 which then could be hydrogenated to the indanes 16. All reactions proceeded with satisfactory to excellent yields (60-90%).

  DOI：

  10.1007/bf00807400
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-Dimethyl-zimtsaeure 、 甲烷 在 钯 氢气 、 3-(3,4-二甲基苯基)丙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the expected product 3-(3,4-dimethyl-phenyl)-propionic acid as a grey solid which的产率得到3-(3,4-二甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  1,4,5,6,7,8-HEXAHYDRO-1,2,5-TRIAZA-AZULENE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  该发明涉及1,4,5,6,7,8-六氢-1,2,5-三氮杂-蓝花烷衍生物及其作为脑下垂体前叶皮质激素受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  US20100029617A1

文献信息

• SALTS OF KUKOAMINE B, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Zheng Jiang

  公开号：US20130289112A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Salts of kukoamine B, their preparation method and their pharmaceutical use in preparation of drugs for preventing and treating sepsis. Experiments indicate that salts of kukoamine B have a good effect on antagonizing the key factors inducing sepsis, and can be used in the preparation of drugs for preventing and treating sepsis. Under the current circumstances of the lack of effective measures for the treatment of sepsis in clinical practice, the medicinal formulations, which comprise the salts of kukoamine B, pharmaceutically acceptable carrier and/or diluent, provide a new approach for the prevention and treatment of sepsis.

  库酰胺B盐的制备方法及其在制备用于预防和治疗败血症的药物中的药用。实验表明，库酰胺B盐对抗败血症诱导的关键因素有良好的效果，并可用于制备用于预防和治疗败血症的药物。在当前临床实践中缺乏有效治疗败血症措施的情况下，包括库酰胺B盐、药用载体和/或稀释剂的药物配方为预防和治疗败血症提供了新的途径。
• Synthesis of di- and tetraalkyl-3-piperazinoisoquinolines and related compounds as potential antidepressant agents
  作者：Wilhelm Bartmann、Elmar Konz、Wolfgang Rüger

  DOI：10.1002/jhet.5570240326

  日期：1987.5

  A series of di- and tetraalkyl-3-piperazinoisoquinolines and related compounds was synthesized via di- and tetraalkylated 1-indanones as intermediates.

  经由二烷基和四烷基化的1-茚满酮作为中间体合成了一系列二烷基和四烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物。
• Aldehyde as a Traceless Directing Group for Regioselective C–H Alkylation Catalyzed by Rhodium(III) in Air
  作者：Si-Qi Chen、Xin-Ran Li、Chao-Jun Li、Juan Fan、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04433

  日期：2020.2.21

  The aromatic aldehyde as a traceless directing group for the regionselective C-H alkylation catalyzed by rhodium(III) under aerobic atmospheric conditions has been developed. The process involves an aldehyde assisted direct addition of C-H bond to unsaturated electrophiles of acrylates or acrylic acids, and the subsequent decarbonylation. A trace amount of water is found to favor the reaction.

  已经开发出芳香醛作为有氧大气条件下铑（III）催化的区域选择性CH烷基化的无痕导向基团。该方法涉及醛辅助的CH键直接加成到丙烯酸酯或丙烯酸的不饱和亲电子体上，以及随后的脱羰作用。发现痕量的水有利于该反应。
• Structure–Activity Relationships of Phenylpropanoids as Antifeedants for the Pine Weevil Hylobius abietis
  作者：B. Bohman、G. Nordlander、H. Nordenhem、K. Sunnerheim、A.-K. Borg-Karlson、C. R. Unelius

  DOI：10.1007/s10886-008-9435-1

  日期：2008.3

  Ethyl cinnamate has been isolated from the bark of Pinus contorta in the search for antifeedants for the pine weevil, Hylobius abietis. Based on this lead compound, a number of structurally related compounds were synthesized and tested. The usability of the Topliss scheme, a flow diagram previously used in numerous structure-activity relationship (SAR) studies, was evaluated in an attempt to find the

  肉桂酸乙酯已从松树的树皮中分离出来，用于寻找松象甲的拒食剂，Hylobius abietis。基于这种先导化合物，合成并测试了许多结构相关的化合物。为了寻找最有效的拒食剂，对 Topliss 方案的可用性进行了评估，该方案以前用于众多结构-活性关系 (SAR) 研究中的流程图。该计划最初是循序渐进的；随后，对方案中发现的所有化合物进行了比较。通过使用药物化学领域的论据（合理的药物设计），总共对 51 种苯丙烷进行了 SAR 测试和分析。检查了基于疏水性、空间和电子特性的单个 Hansch 参数。取代基位置和数目对芳环的影响，还评估了分子中缀合的影响以及酯的母体醇部分的性质的影响。事实证明，很难找到源自单一物理化学描述符的强 SAR，但我们的研究为松象鼻带来了许多新的、有效的苯丙烷类拒食剂。其中最有效的是被氯、氟或甲基单取代的 3-苯基丙酸甲酯和 3,4-二氯化的 3-苯基丙酸甲酯。
• N-Arylalkylphenylacetamide derivatives
  申请人：Korean Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US05670546A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  N-arylalkylphenylacetamide compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, possess potent analgesic and anti-inflammatory activities. ##STR1##

  N-芳基烷基苯乙酰胺化合物的化学式（I）及其药用盐具有强效的镇痛和抗炎活性。