(E)-2-(3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acryloyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (E)-2-(3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acryloyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-[(E)-3-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-enoyl]benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₄
• 分子量: 331.328
• InChiKey: XSZRUVPTTIPSQL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 2-乙酰基呋喃并-1,4-萘醌 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-(3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acryloyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新的纳布卡辛衍生物作为信号转导和转录激活因子3（STAT3）的口服活性抑制剂

  摘要：

  转录因子STAT3是多种癌症治疗的引人注目的靶标。Napabucasin在III期临床试验中用于治疗多种癌症，通过靶向STAT3被认为是最有前途的抗癌药物之一。本文中，设计并合成了一系列新的纳布卡辛衍生物，它们对多种癌细胞均具有有效的抑制活性。在衍生物中，化合物8q对U251，HepG2，HT29和CT26细胞表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为0.22、0.49、0.07和0.14μM，比那巴布星的效力高10倍以上。用化合物治疗8Q降低总STAT3和对STAT3的蛋白质表达水平Y705 体外。化合物8q与STAT3的结合进一步通过电泳迁移率变动分析和表面等离子体共振分析进行了验证。对于全长STAT3重组蛋白，化合物8q的K D为110.2 nM。此外，8q的水溶解度是那巴布星的4.5倍以上。此外，与未经治疗的小鼠相比，体内化合物8q 显着降低了肿瘤的生长，并显示出良好的安全性，表明其作为肿瘤治疗有效候选药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.067