ethyl 1-formyl-β-carboline-3-carboxylate | 1356545-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 1-formyl-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-formyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1356545-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: XLNFAVROEINGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-formyl-β-carboline-3-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到1,3-di(hydroxymethyl)pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  靶向自噬潜在抗肿瘤药物β-咔啉衍生物的设计、合成及药理评价

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新型 β-咔啉衍生物作为潜在的抗癌药物。其中，化合物6g对 786-0、HT-29 和 22RV1 细胞系表现出最强的抗增殖活性，IC 50值分别为 2.71、2.02 和 3.86 μM。还评估了化合物6g 在体内的抗肿瘤效率，结果显示化合物6g在小鼠结直肠癌同种移植模型中显着抑制肿瘤发展并减轻肿瘤重量。进一步研究作用机制表明，化合物6g通过刺激 ATG5/ATG7 依赖性自噬途径抑制 HCT116 细胞生长。这些分子可能作为进一步开发结直肠癌治疗药物的候选分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114955
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 1-formyl-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a tetrazolyl β-carboline within vitroandin vivoosteoprotective activity under estrogen-deficient conditions

  摘要：

  β-咔啉衍生物8g预防雌激素缺乏诱导的TNFα导向的IKK激活和骨质流失。

  DOI：

  10.1039/c8md00109j

文献信息

• Metal-free 1,3-dipolar cycloaddition approach towards the regioselective synthesis of β-carboline and isoxazole based molecular hybrids
  作者：Dharmender Singh、Nisha Devi、Vipin Kumar、Chandi C. Malakar、Saloni Mehra、Ravindra K. Rawal、B. S. Kaith、Virender Singh

  DOI：10.1039/c6ra15875g

  日期：——

  molecular hybrids have been designed and a 1,3-dipolar cycloaddition strategy was devised to prepare the desired prototypes. A library of compounds with a wide range of diversity have been developed by employing β-carboline-containing dipolarophiles as well as dipoles. The current method represents a simple, efficient and easy-to-execute protocol towards the regioselective synthesis of β-carboline–isoxazole

  大自然已将β-咔啉和异恶唑衍生物作为优先支架进行了营养培养，因此，它们广泛存在于从各种来源分离出的生物碱中。而且，基于它们的几种药物分子已经在市场上发布。考虑到它们的巨大影响，已经设计了基于β-咔啉-异恶唑的新型分子杂合物，并设计了一种1,3-偶极环加成策略来制备所需的原型。通过使用含β-咔啉的偶极亲子以及偶极子，已经开发出具有广泛多样性的化合物库。目前的方法代表了一种简单，高效且易于执行的方案，可用于区域选择性合成β-咔啉-异恶唑共轭物。
• A Facile Synthesis of 1-Substituted <font>β</font>-Carboline Derivatives via Minisci-Reaction
  作者：Guowu Lin、Yue Wang、Qingfa Zhou、Weifang Tang、Jian Wang、Tao Lu

  DOI：10.1080/00397911.2010.519092

  日期：2011.12.1

  Abstract A mild and efficient one-pot reaction for the synthesis of 1-substituted β-carboline derivatives via the Minisci reaction has been developed with good yields and selectivity. In addition, the mechanism of the 1-substituted β-carboline derivatives by means of the nucleophilic radical is described.

  摘要 已开发出一种温和高效的一锅法反应，用于通过 Minisci 反应合成 1-取代 β-咔啉衍生物，并具有良好的产率和选择性。此外，还描述了1-取代β-咔啉衍生物通过亲核基团的作用机制。
• A novel route to synthesize lavendamycin analogues through an A3 coupling reaction
  作者：Subburethinam Ramesh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.074

  日期：2013.6

  A convergent synthesis of lavendamycin analogues has been accomplished by using A(3) coupling reaction between carboline aldehydes, anilines, and phenylacetylenes. Our approach features the use of the ionic liquids as an environmentally benign solvent medium and synthesis of lavendamycin analogues with diverse substitution pattern. Additionally, the formation of alpha-dihydropyrido-beta-carboline was observed during the reaction of alpha-formyl-beta-carboline, aniline, and ethylpropiolate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of a tetrazolyl β-carboline with<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>osteoprotective activity under estrogen-deficient conditions
  作者：Anirudha Karvande、Shahnawaz Khan、Irfan Khan、Deepti Singh、Vikram Khedgikar、Priyanka Kushwaha、Naseer Ahmad、Priyanka Kothari、Anupam Dhasmana、Ruchir Kant、Ritu Trivedi、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c8md00109j

  日期：——

  β-Carboline derivative8gprevents estrogen deficiency induced TNFα directed IKK activation and bone loss.

  β-咔啉衍生物8g预防雌激素缺乏诱导的TNFα导向的IKK激活和骨质流失。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of β-carboline derivatives as potential antitumor agent via targeting autophagy
  作者：Jingsheng Ao、Feng Zeng、Longhao Wang、Liqin Qiu、Rihui Cao、Xiangpan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114955

  日期：2023.1

  A series of novel β-carboline derivatives was designed, synthesized and evaluated as potential anticancer agents. Among them, compound 6g showed the most potent antiproliferative activity against the 786–0, HT-29 and 22RV1 cell lines with IC50 values of 2.71, 2.02, and 3.86 μM, respectively. The antitumor efficiency of compound 6g in vivo was also evaluated, and the results revealed that compound 6g

  设计、合成并评估了一系列新型 β-咔啉衍生物作为潜在的抗癌药物。其中，化合物6g对 786-0、HT-29 和 22RV1 细胞系表现出最强的抗增殖活性，IC 50值分别为 2.71、2.02 和 3.86 μM。还评估了化合物6g 在体内的抗肿瘤效率，结果显示化合物6g在小鼠结直肠癌同种移植模型中显着抑制肿瘤发展并减轻肿瘤重量。进一步研究作用机制表明，化合物6g通过刺激 ATG5/ATG7 依赖性自噬途径抑制 HCT116 细胞生长。这些分子可能作为进一步开发结直肠癌治疗药物的候选分子。