苯并[d]噻唑-5-羧酸甲酯 | 478169-65-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 苯并[d]噻唑-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 苯并[D]噻唑-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl benzo[d]thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,3-benzothiazole-5-carboxylate
• CAS: 478169-65-2
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: UQGOTDUTYINDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[d]噻唑-5-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-3-(benzo[d]thiazol-5-yl)-4-(2,4-dimethoxybenzyl)-4H-1'-azaspiro[[1,2,4]oxadiazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octane]
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 tin 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 苯并[d]噻唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和氮杂双环芳基酰胺作为α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂的体内活性。

  摘要：

  一组新的氮杂双环芳基酰胺已被鉴定为α7nAChR的有效和选择性激动剂。采取了两管齐下的方法来改善先前公开的alpha7 nAChR激动剂PNU-282,987的潜在hERG耐受性，同时保持该化合物的其他所需药理特性。第一种方法涉及对PNU-282,987的芳基羧酸片段的进一步研究，而第二种方法则侧重于对PNU-282,987的氮杂双环胺部分的修饰。每个系列中最好的化合物的特点是脑部快速渗透，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并在大鼠P50听觉感觉门控试验中显示出体内功效。每个系列（1h，1o，2a，9a和18a）中至少有一个类似物表现出比PNU-282,987更高的hERG安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.019

文献信息

• Quinuclidine-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030073707A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein W 0 is a bicyclic moiety and is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W0是一个双环基团，是 这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7的疾病或症状有用。
• [EN] AZETIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2012098033A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: These compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example inflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, diseases involving impairment of immune cell functions, cardiometabolic diseases, and/or proliferative diseases.

  披露了具有以下表示的公式的化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如炎症性疾病、传染病、自身免疫疾病、涉及免疫细胞功能受损的疾病、心脏代谢疾病和/或增殖性疾病，举例不限。
• Silver-mediated direct phosphorylation of benzothiazoles and thiazoles with diarylphosphine oxides
  作者：Hui-Jun Zhang、Weidong Lin、Zhengjian Wu、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1039/c4cc10017d

  日期：——

  A AgNO₃-mediated, efficient phosphorylation of thiazole rings with Ar₂(O)PH was developed, which may produce a convenient route to the synthesis of various novel P,N-ligands.

  AgNO3介导的Ar2(O)PH与噻唑环的高效磷酸化反应被开发出来，这可能为合成各种新型P,N配体提供了便利的途径。
• Copper-catalyzed solvent-free redox condensation of benzothiazoles with aldehydes or benzylic alcohols
  作者：Mingliang Zhang、Wen-Ting Lu、Wenqing Ruan、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.120

  日期：2014.3

  2-aryl- and 2-alkyl-substituted benzothiazoles via a copper-catalyzed redox condensation process between benzothiazoles and aldehydes or benzylic alcohols has been developed. The reaction proceeded under mild reaction conditions using environmentally benign tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. A reaction mechanism involving the ring-opening of benzothiazoles initiated by the attack of acyl

  已经开发了通过苯并噻唑与醛或苯甲醇之间的铜催化的氧化还原缩合工艺来构建2-芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑的有效且实用的方法。反应在温和的反应条件下进行，使用环境友好的叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂。提出了一种基于苯甲酰二硫化物中间体的分离反应机理，该反应机理涉及通过酰基自由基侵袭噻唑环和分子内缩合引发苯并噻唑的开环。
• [EN] TETRAHYDRO-BENZOAZEPINE GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TÉTRAHYDRO-BENZOAZÉPINE GLYCOSIDASE
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2020039028A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Compounds of formula (I') wherein A, R1, R2, T1, T2, T3, T4, L, W, Z, R''', m and n have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式(I')中A、R1、R2、T1、T2、T3、T4、L、W、Z、R'''、m和n的含义如权利要求书所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。